Príklad heterocyklických zlúčenín

Existujú cyklické chemické zlúčeniny, ktoré sú tvorené iba atómami uhlíka a ich valencie sú doplnené atómami vodíka. Takéto zlúčeniny sa nazývajú homocyklický. A heterocyklická zlúčenina Je to organická látka, ktorá obsahuje kruh tvorený viac ako jedným typom atómov; Okrem uhlíka sú najbežnejšie dusík, kyslík a síra. Tieto rôzne atómy sa nazývajú heteroatómy.

Vyššie uvedené zlúčeniny sa nazývajú triviálne názvy, to znamená obchodné názvy, ktoré neposkytujú štruktúrne informácie o molekule, ale ktoré IUPAC akceptoval a rozpoznal.

Klasifikácia heterocyklických zlúčenín

Heterocyklické zlúčeniny sa klasifikujú podľa dvoch hlavných kritérií: Typ odkazov ktorý obsahuje (ak sú jednoduché alebo dvojité) a v Počet zazvonení ktorý má.

Pre neho Typ odkazov obsahujú, sú klasifikované do Alicyklické zlúčeniny, ak sú jeho väzby jednoduché alebo dvojité, ale geometria má 5 atómov alebo menej; Y. Aromatické zlúčeniny, keď majú prsteň z Benzén v jeho štruktúre alebo na základe čoho existuje heteroatóm.

Pre neho

Počet zazvonení že vlastní, dá sa klasifikovať ako Monocyklický, Bicyklické, Tricyklickéa tam, kde je to vhodné, sa pridá následná číselná predpona.

Heterocyklické zlúčeniny troch atómov

Existujú heterocyklické kruhy z troch atómov, ktoré sú veľmi reaktívne kvôli ich ľahkému otvoreniu nukleofilmi, ktoré sa nazývajú epoxidy a aziridíny. Sú cennými východiskovými látkami v organickej syntéze.

The Epoxidy, nazývané tiež Oxyrany, sú cyklické étery, ktoré pozostávajú z spojenia atómu kyslíka s dvoma po sebe nasledujúcimi uhlíkmi, ktoré zase tvoria súčasť reťazca kovalentných väzieb. Je to trojuholníková štruktúra, ktorej základňou je uhlík a vrcholom je kyslík. Sú to bezfarebné kvapaliny rozpustné v alkoholoch, éteroch a benzéne. Najjednoduchší termín je Etylénoxid, tiež nazývaný Epoxyetán alebo Oxirano. Jeho syntéza je častejšia rozbitím dvojitej väzby medzi atómami uhlíka kyselinami, ktoré obsahujú niekoľko atómov kyslíka. Pomenovania označujú polohy, v ktorých je atóm kyslíka pripojený, za ktorým nasleduje predpona „Epoxy-“ a názov uhľovodíka, ktorý ho podporuje.

V polyméroch sa používajú ako plasty na konštrukcie, nátery a lepidlá. Okrem toho majú dôležitú účasť na výrobe brúsiv, trecích materiálov, v textilnom priemysle, v liatine, filtroch a lakoch. Tiež na minerálnu vlnu, impregnácie, drevené materiály, peny, formovacie prášky. V potravinárskom priemysle sa epoxidy používajú ako chemické sterilizátory v potravinách s nízkou vlhkosťou a v aseptických obalových materiáloch.

The AziridínyRovnako ako epoxidy majú aj trojuholníkovú štruktúru, ibaže heteroatóm je dusík. Sú to bezfarebné kvapaliny, rozpustné vo vode, jedovaté a zápachu amoniaku. Majú špeciálnu fyzickú vlastnosť, ktorá sa pripisuje geometrii krúžku; atóm dusíka má výrazne vyššiu bariéru proti pyramidovej inverzii ako iné monocyklické a acyklické amíny. Vhodným postupom na syntézu aziridínu je pyrolýza alebo fotolýza 1,2,3-triazolínov. Tieto zlúčeniny sa dajú ľahko pripraviť reakciou azidov s alkénmi v 1,3-dipolárnej cykloadičnej reakcii.

Odparením môže aziridín dosiahnuť škodlivú koncentráciu vo vzduchu pri 20 ° C. Reaguje s oxidačnými činidlami a je náchylný na horenie, pri ktorom sa vytvárajú oxidy dusíka.

Heterocyklické zlúčeniny piatich atómov

Najjednoduchšie z päťatómových heterocyklických zlúčenín sú: Pyrol, s dusíkatým heteroatómom, Furan, Heteroatóm kyslíka a Tiofén, Heteroatóm síry.

Pyrolový kruh je základnou jednotkou porfyrínového systému, ktorý sa nachádza napríklad v chlorofyle a hemoglobíne.

Pyrol sa rovnako ako tiofén nachádza v malom množstve v uhoľnom dechte. Frakciou destilácie dechtu sa zhromažďuje tiofén (teplota varu 84 ° C) spolu s benzénom (teplota varu 80 ° C).

Najjednoduchší spôsob, ako získať Furan, je dekarbonylácia (odstránenie oxidu uhoľnatého) Furfuralu (furfuraldehyd), ktorý sa zase získava spracovaním ovsených alebo ryžových šupiek alebo kukuričných klasov s kyselinou vriacej chlorovodíkovej.

Heterocyklické zlúčeniny šiestich atómov

Z nasýtených výrazov je jedným z najdôležitejších 1,4 dioxán alebo dioxán, čo je kvapalina bezfarebný, s charakteristickým zápachom, ktorého pary sú hustejšie ako vzduch a môžu sa šíriť pozdĺž Ja zvyčajne. Pri kontakte so vzduchom môže vytvárať výbušné peroxidy. Reaguje s oxidantmi a silnými kyselinami. Prudko reaguje s niektorými katalyzátormi.

Z nenasýtených heterocyklov je jedným z najdôležitejších výrazov pyridín, ktorý pozostáva z benzénovej kruhovej štruktúry s dusíkovým heteroatómom. Je to prekurzorová konfigurácia mnohých životne dôležitých molekúl, ako sú napríklad zložky deoxyribonukleovej kyseliny.

Systematická nomenklatúra heterocyklických zlúčenín

Pre heterocyklické zlúčeniny kruhu (monocyklické) sa príslušná nomenklatúra odvodzuje kombináciou predpony a prípony príslušnej k určitému koreňu podľa nasledujúcich pravidiel:

The predpona označuje povahu heteroatómu, Koreň vysvetľuje veľkosť prsteňa a znak Prípona určuje stupeň nenasýtenia. Poradie, ktoré sa má dodržiavať v nomenklatúre, je Prefix-Root-Suffix.

The povaha heteroatómu je označený predponami ako oxo pre kyslík, strýko pre síru alebo aza pre dusík.

The početnosť heteroatómov je označený ďalšou predponou, ako je di, tri, tetra atď.

Pokiaľ existujú dva alebo viac rôznych heteroatómov, sú pomenované s nasledujúcou prioritou: O> S> N; napríklad Oxazo pre kyslík a dusík, Tiazo pre síru a dusík, Oxatio pre kyslík a síru.

The veľkosť prsteňa označuje sa správnym kmeňom.

The stupeň nenasýtenia je určené príponou. Je vhodné poznamenať, že prípona je mierne upravená, ak v heterocyklickom kruhu nie je dusík.

Číslovanie kruhov začína heteroatómom s najvyššou prioritou a pokračuje okolo kruhu, pričom ostatným heteroatómom alebo substituentom sú priradené najnižšie možné čísla.

Keď systém, ktorý má maximálny počet dvojitých väzieb, stále obsahuje nasýtený atóm v kruhu, je to označené číslom označujúcim jeho polohu a písmenom H- kurzíva ako predpona.