Primer aromatskih spojin

Kemiki so ugotovili, da je koristno vse organske spojine razdeliti v dva široka razreda: spojine Alifatski in spojin Aromatika. Aromatične spojine so benzen in spojine s podobnim kemijskim vedenjem. Aromatične lastnosti ločujejo benzen od alifatskih ogljikovodikov. Molekula benzena je obroč določene vrste. Obstajajo tudi druge spojine, tudi v obliki obroča, ki se zdijo strukturno ločene od benzena in se obnašajo podobno.

Izkazalo se je, da te druge spojine po svoji osnovni elektronski strukturi spominjajo na benzen, zato se obnašajo tudi kot aromati.

Alifatski ogljikovodiki (alkani, alkeni, alkini in njihovi ciklični analogi) reagirajo predvsem z dodatek, v več povezavah in do zamenjava prostih radikalov, na drugih točkah alifatske verige.

Po drugi strani pa poudarjamo, da imajo aromatski ogljikovodiki nagnjenost k temu heterolitska substitucija. Poleg tega so te iste substitucijske reakcije značilne za aromatske obroče, kjer koli se pojavijo, ne glede na to, katere druge funkcionalne skupine lahko vsebuje molekula. Te zadnje skupine vplivajo na reaktivnost aromatskih obročev in obratno.

Molekula benzena

Benzen je znan že od leta 1825, njegove kemijske in fizikalne lastnosti pa so bolj znane kot lastnosti katere koli druge organske spojine. Kljub temu je bila za to predlagana zadovoljiva struktura šele leta 1931 snovi in ​​trajalo je do 15 let, da je bila v splošni uporabi med kemikalijami ekološko. Težava je bila v omejitvah razvoja, ki ga je do takrat dosegla strukturna teorija. Končna struktura je bila dosežena ob predpostavki več pomembnih dejstev:

Benzen ima molekulsko formulo C₆H₆. Zaradi elementarne sestave in molekulske mase je bilo znano, da ima benzen šest atomov ogljika in šest vodikovih atomov. Težava je bila v poznavanju razporeditve takšnih atomov.

Leta 1858 je August Kekulé predlagal, da bi lahko ogljikove atome povezali v verige. Kasneje, leta 1865, je ponudil odgovor na problem benzena: te karbonatne verige je včasih mogoče zapreti, da tvorijo obroče.

Benzen daje samo monosubstituiran izdelek C₆H₅Y.. Na primer, ko atom vodika nadomestimo z bromom, dobimo samo eno konfiguracijo bromobenzena C.₆H₅Br; podobno dobimo tudi klorobenzen C₆H₅Cl ali nitrobenzen C₆H₅NE₂itd. To dejstvo močno omejuje strukturo benzena: mora biti ves njegov vodik popolnoma enakovredni, to je, vsi morajo biti združeni z ogljiki, ki pa so vsi enako povezani. V CH ne more biti vodikov₃in drugi v CH₂in drugi v CH. Končna struktura monosubstituiranega mora biti enaka nadomestitvi katerega koli vodika v benzenu.

Benzen daje tri izomerne disubstituirane produkte, C₆H₄Y.₂ ali C₆H₄IN Z. Obstajajo samo trije izomerni DiBromoBenzeni, C₆H₄Br₂, tri kloroNitrobenzeni C₆H₄ClNO₂itd. To dejstvo dodatno omejuje strukturne možnosti.

Benzen je bolj reakcija substitucije kot reakcija dodajanja. Benzenska struktura Kekuléja ustreza tisti, ki bi ji rekli cikloheksatrien. Zaradi tega bi moral zlahka reagirati z dodatkom, prav tako podobne spojine, cikloheksadien in cikloheksen, kar je značilnost strukture alkenov. A temu ni tako; v pogojih, ko alkeni reagirajo hitro, benzen ne reagira ali le zelo počasi. Namesto reakcij dodajanja benzen zlahka preide v vrsto reakcij, ki so vse zamenjava, kot Nitriranje, Sulfoniranje, Halogeniranje, Friedel-Craftsova alkilacija, Acilacija iz Friedel-Crafts. V vsaki od teh reakcij je atom ali skupino zamenjal eden od atomov vodika benzena.

Stabilnost benzena je posledica izmeničnih dvojnih vezi in tudi resonančne energije v tista, pri kateri dvojne vezi spremenijo svoj položaj med ogljiki in pri tem ohranijo enako izmenjavo strukturni. Je resonančna stabilizacijska energija je odgovoren za nabor imenovanih lastnosti Aromatične lastnosti.

Adicijska reakcija spremeni alken v stabilnejšo nasičeno spojino. Toda v primeru benzena zaradi dodatka postane manj stabilen z uničenjem obročnega sistema, ki ga vzdržuje in stabilizira resonanca. Končna molekula bi bila cikloheksadien. Zaradi tega dejstva stabilnost benzena vodi le do substitucijskih reakcij.

Lastnosti aromatskih spojin

Poleg snovi, ki vsebujejo benzenske obroče, obstaja še veliko drugih, ki veljajo za aromatične, čeprav na površini skorajda niso podobne benzenu.

Z eksperimentalnega vidika so aromatične spojine snovi, katerih molekularne formule kažejo na a visoka stopnja nenasičenosti, kljub temu da so odporen na reakcije dodajanja tako značilne za nenasičene spojine.

Namesto tega te aromatične spojine a pogosto podvrženi elektrofilni substitucijski reakciji podobne benzenovim. Skupaj s to odpornostjo na dodajanje in verjetno tudi zaradi nje obstajajo dokazi o a nenavadna stabilnost, kot so nizke toplote hidrogeniranja in zgorevanja.

Aromatične snovi so ciklične, običajno predstavljajo obroče s petimi, šestimi in sedmimi atomi, njihov fizični pregled pa pokaže, da jih imajo ravne ali skoraj ravne molekule. Njegovi protoni imajo enak kemični premik v spektrih jedrske magnetne resonance kot benzen in njegovi derivati.

S teoretičnega vidika mora imeti snov, da je aromatična, ciklične oblake delokaliziranih π elektronov nad in pod ravnino molekule; poleg tega morajo ti π oblaki vsebovati skupaj (4n + 2) π elektronov; to pomeni, da delokalizacija ne zadošča za določeno stabilnost, ki je značilna za aromatično spojino.

Nomenklatura derivatov benzena (aromatske spojine)

V primeru mnogih od teh derivatov, zlasti pri monosubstituiranih, je dovolj, da se nadomestna skupina za besedo benzen, kot so na primer klorobenzen, bromobenzen, jodobenzen, Nitrobenzen.

Drugi izpeljanki imajo posebna imena, ki morda nimajo podobnosti z imenom nadomestne skupine. Na primer, metil benzen je znan samo pod imenom toluen; AminoBenzen kot anilin; Hidroksibenzen kot fenol itd.

Če sta na benzenski obroč pritrjeni dve skupini, ni treba le določiti, kdo sta, temveč tudi navesti njihovo relativno lokacijo. Za tri možne izomere disubstituiranih benzenov so značilne predpone ortho, meta in para, okrajšane o-, m-, p-. Na primer: o-DiBromoBenzen, m-DiBromoBenzen, p-DiBromoBenzen.

Če je ena od obeh skupin tiste vrste, ki daje molekuli posebno ime, je spojina poimenovana kot derivat te posebne snovi. Na primer: nitrotoluen, bromofenol itd.

Primeri aromatičnih spojin

Toluen ali metilbenzen

Etilbenzen

Izopropilbenzen

TriNitroToluen ali TNT

Anilin ali Aminobenzen

Benzojska kislina

Glutaminska kislina ali paraAminobenzojska kislina

Toluen sulfonska kislina

Fenol ali hidroksibenzen

Bromofenol

Trikloro benzen

Benzen fenil eter

Jod benzen

Bromo benzen