Пример хетероцикличних једињења

Постоје циклична хемијска једињења која се састоје само од атома угљеника, са својим валенцијама допуњеним атомима водоника. Таква једињења се зову хомоцикличан. А. хетероциклично једињење То је органска супстанца која садржи прстен формиран од више врста атома; Поред угљеника, најчешћи су азот, кисеоник и сумпор. Ти различити атоми се називају хетероатоми.

Горња једињења називају се тривијалним именима, односно трговачким именима која не пружају структурне информације о молекулу, али која је ИУПАЦ прихватио и признао.

Класификација хетероцикличних једињења

Хетероциклична једињења су класификована према два главна критеријума: Тип веза који садржи (ако су појединачни или двоструки) и у Број прстенова која има.

За њега Тип веза садрже, класификују се у Алициклична једињења, када су његове везе једноструке или двоструке, али геометрија има 5 атома или мање; И. Ароматична једињења, када имају прстен од Бензен у својој структури, или шта је основа на којој хетероатом постоји.

За њега Број прстенова

које поседује, може се класификовати као Моноциклични, Бициклични, Трициклично, а по потреби се додаје сукцесивни нумерички префикс.

Хетероциклична једињења од три атома

Постоје хетероциклични прстенови од три атома који су врло реактивни због лакоће отварања нуклеофилима, звани Епоксиди и Азиридини. Они су драгоцени полазни материјали у органској синтези.

Тхе Епоксиди, такође названи Оксирани, су циклични етери који се састоје од спајања атома кисеоника са два узастопна угљеника која заузврат чине део ланца ковалентних веза. То је троугласта структура чија је основа Угљеник, а врх Кисеоник. То су безбојне течности, растворљиве у алкохолима, етрима и бензену. Најједноставнији термин је Етилен оксид, такође зван Епокиетхане или Окирано. Његова синтеза је чешћа прекидом двоструке везе између атома угљеника са киселинама које садрже неколико атома кисеоника. Именовани су назначујући положаје на којима је везан атом кисеоника, затим префикс „Епокси-“ и име угљоводоника који га подржава.

Присутни у полимерима, користе се као пластика за конструкције, премазе и лепкове. Поред тога, имају значајно учешће у производњи абразива, фрикционих материјала, у текстилној индустрији, ливеног гвожђа, филтера и лакова. Такође за минералну вуну, импрегнације, дрвене материјале, пене, прашкове за обликовање. У прехрамбеној индустрији епоксиди се користе као хемијски стерилна средства у храни са ниском влагом и асептичним материјалима за паковање.

Тхе АзиридиниКао и Епоксиди, они имају троугласту структуру, само што је хетероатом Азот. То су безбојне течности, растворљиве у води, отровне и са мирисом амонијака. Имају посебно физичко својство које се приписује геометрији прстена; атом азота има знатно већу препреку пирамидалној инверзији од осталих моноцикличних и ацикличних амина. Корисна процедура за синтезу азиридина је пиролиза или фотолиза 1,2,3-триазолина. Ова једињења се лако припремају реакцијом азида са алкенима у 1,3-диполарној реакцији циклоадиције.

Испаравањем, Азиридин може постићи штетне концентрације у ваздуху на 20 ° Ц. Реагује са оксидационим агенсима и склон је сагоревању, стварајући азотне оксиде.

Хетероциклична једињења од пет атома

Најједноставнија од пет-атомских хетероцикличних једињења су: Пирол, са азотним хетероатомом, Фуран, Хетероатом кисеоника и Тиофен, Сумпорни хетероатом.

Пиролни прстен је основна јединица система порфирина који се налази, на пример, у хлорофилу и хемоглобину.

Пирол се налази у малим количинама у катрану угља, као и тиофен. Фракционом дестилацијом катрана сакупља се тиофен (тачка кључања 84 ° Ц) заједно са бензеном (тачка кључања 80 ° Ц).

Фуран се најлакше може добити декарбонилацијом (уклањањем угљен-моноксида) Фурфурала (фурфуралдехид) који се, пак, добија третирањем љуске зоби или пиринча или клипа кукуруза киселином кључајућа хлороводонична.

Хетероциклична једињења од шест атома

Од засићених термина један од најважнијих је 1,4 диоксан или диоксан, који је течност безбојан, карактеристичног мириса чија је пара гушћа од ваздуха и може се ширити дуж Обично. У додиру са ваздухом може створити експлозивне пероксиде. Реагује са јаким киселинама и оксидансима. Бурно реагује са неким катализаторима.

Од незасићених хетероциклика, један од најважнијих појмова је пиридин, који се састоји од бензенске прстенасте структуре са азотним хетероатомом. То је прекурсорска конфигурација многих виталних молекула као што су компоненте деоксирибонуклеинске киселине.

Систематска номенклатура хетероцикличних једињења

За хетероциклична једињења прстена (моноциклична), одговарајућа номенклатура изведена је комбиновањем префикса и суфикса који одговарају одређеном корену, према следећим правилима:

Тхе префикс означава природу хетероатома, Корен објашњава величину прстена, а Суфикс одређује степен незасићености. Редослед који треба следити у Номенклатури је Префикс-Роот-Суфикс.

Тхе природа хетероатома означава се префиксима попут око за кисеоник, ујаче за Сумпор или аза за азот.

Тхе вишеструкост хетероатома је означен додатним префиксом, као што су ди, три, тетра итд.

Када постоје два или више различитих хетероатома, они се именују са следећим приоритетом: О> С> Н; на пример Оказо за кисеоник и азот, Тиазо за сумпор и азот, Окатио за кисеоник и сумпор.

Тхе величина прстена означава се одговарајућим стабљиком.

Тхе степен незасићености је назначено суфиксом. Треба напоменути да је суфикс мало модификован када у хетероцикличном прстену нема азота.

Бројање прстенова започиње хетероатомом највишег приоритета и наставља се око прстена, додељујући најниже могуће бројеве осталим хетероатомима или супституентима.

Када систем који има максималан број двоструких веза и даље садржи засићени атом у прстену, то се означава бројем који означава његов положај и словом Х- главни курзив као префикс.