50 Exempel på aldehyder och ketoner

De aldehyder är organiska föreningar som i sin struktur har en funktionell karbonylgrupp (= C = O) som är kopplad till en kolkedja och en väteatom. Till exempel: metanal (även kallad formaldehyd), etanal (även kallad acetaldehyd) och propanal (även kallad propaldehyd).

De ketoner De är organiska föreningar som i sin struktur har en karbonylgrupp kopplad till två kolatomer. Till exempel: propanon (även kallad aceton), butanon och 2-pentanon.

Skillnader mellan aldehyder och ketoner

De viktigaste skillnaderna mellan aldehyder och ketoner är:

• Aldehyder har i sin struktur en funktionell karbonylgrupp belägen vid ena änden, medan ketoner har karbonylgruppen belägen i icke-terminala positioner i deras strukturera.

• Aldehyder oxideras genom reaktion med Tollens reagens och bildar metalliskt silver. De oxiderar också mot Benedicts reagens och bildar koppar(II)oxid. Ketoner oxideras inte av någon av reagensen.
• Aldehyder reduceras till primära alkoholer, medan ketoner reduceras till sekundära alkoholer.

Fysikaliska egenskaper

Fysikaliska egenskaper hos aldehyder

De fysikaliska egenskaperna hos aldehyder är mycket olika eftersom de beror på sammansättningen av kolkedjan som är kopplad till karbonylgruppen.

Några är:

• De aldehyder som är mest lösliga i vatten är de som är mindre i storlek, såsom metanal och etanal.
• Flyktiga aldehyder har stickande och till och med irriterande lukter.
• Karbonylgruppen ger dem polaritet.
• De har vanligtvis högre kokpunkter än kemiska föreningar med liknande molekylstorlek.

Fysikaliska egenskaper hos ketoner

Ketonernas fysikaliska egenskaper beror på hur kolkedjan som är kopplad till karbonylgruppen bildas.

• Många ketoner har en behaglig lukt.
• Dess löslighet i vatten beror på storleken på kolkedjan bunden till karbonylgruppen. Ju mindre kolkedjan är, desto mer löslig blir ketonen i vatten.
• Karbonylgruppen ger dem en markant polaritet.
• De har ganska höga kokpunkter jämfört med kemiska föreningar av jämförbar molekylstorlek.

Kemiska egenskaper

Kemiska egenskaper hos aldehyder

Bland de kemiska egenskaperna hos aldehyder kan vi hitta:

De oxideras för att bilda motsvarande karboxylsyra, det vill säga den bildade syran kommer att ha samma antal kol i kolkedjan som den aldehyd som gav upphov till det. Till exempel:

• Oxidation med Tollens-reagens (ammoniaksilverkomplex i basisk lösning, [Ag (NH₃)₂]⁺) från etanal producerar etansyra och metalliskt silver.

• Oxidation med Benedicts reagens (alkalisk lösning av kopparsulfat) av etanal producerar etansyra och kopparoxid.

De genomgår nukleofila additionsreaktionerdet vill säga addition av en nukleofil till karbonylgruppen. Till exempel:

• Tillsats av cyanvätesyra för att bilda cyanohydriner eller cyanohydriner.

• I närvaro av vattenfria syror tillsätts alkoholer till karbonylgruppen av aldehyder för att bilda acetaler och hemiacetaler.

De genomgår aldolkondensationsreaktioner. I dessa reaktioner sker föreningen av två aldehyder i närvaro av natriumhydroxid (NaOH) och kemisk förening resultatet kallas aldol. Till exempel:

• Kondensationsreaktion av etanal i närvaro av utspädd NaOH.

De reduceras till primära alkoholer. Aldehyder kan reduceras till primära alkoholer genom katalytisk hydrering eller genom reduktion med natriumborhydrid (NaBH).₄) och litiumaluminiumhydrid (LiAlH₄).

Ketonernas kemiska egenskaper

Bland de kemiska egenskaperna hos ketoner kan vi hitta:

De genomgår nukleofila additionsreaktioner. Till exempel:

• Tillsats av cyanvätesyra för att bilda cyanohydriner eller cyanohydriner.

De lägger till alkoholer (i närvaro av vattenfria syror) till karbonylgruppen i ketoner för att bilda ketaler och hemiketaler. Till exempel:

De genomgår halogeneringsreaktioner. Ketoner som har ett alfaväte (α) reagerar genom att ersätta detta väte med halogener (klor (Cl), brom (Br), jod (I), fluor (F)) i närvaro av sura eller basiska katalysatorer. Substitution sker nästan uteslutande i kol αdet vill säga kolet som har bundit till väte α. Till exempel:

De reduceras till sekundära alkoholer genom katalytisk hydrering eller genom reduktion med natriumborhydrid (NaBH₄) och litiumaluminiumhydrid (LiAlH₄). Till exempel:

Ketoner oxideras inte av Tollens och Benedict reagenser.

Nomenklatur för aldehyder

Enligt de regler som fastställts av International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), Aldehyder namnges med hjälp av prefix som anger antalet kol i kedjan. kolsyrad. Det är inte nödvändigt att specificera positionen för karbonylgruppen, eftersom den alltid är i position ett, i ena änden av molekylen. Dessutom skrivs suffixet -al i slutet av aldehydnamnet. Till exempel:

Om aldehyden är uppbyggd av flera kolkedjor, det vill säga den har grenar, väljs kolkedjan med flest kolatomer som huvudkedja. De andra kedjorna benämns som substituentgrupper, och positionen för varje substituent väljs så att den upptar minsta möjliga antal i kedjan. Dessutom börjar kolatomerna räknas med början från den ände som har karbonylgruppen. Till exempel:

Aldehyder som har två karbonylgrupper namnges med suffixet -dial. Till exempel:

Ketonnomenklatur

Enligt International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) namnges ketoner med prefix som anger antalet kol i kolkedjan.

Å andra sidan skrivs namnet på aceton med suffixet -one, föregås av ett tal som anger karbonylgruppens position i kolkedjan. Placeringen av karbonylgruppen bör väljas på ett sådant sätt att den motsvarar lägsta möjliga numrering. Till exempel:

För att nämna en keton som är uppbyggd av flera kolkedjor, det vill säga med grenar, väljer vi som huvudkedja, kolkedjan med det största antalet kolatomer och som innehåller gruppen karbonyl. Resten av kedjorna benämns som substituentgrupper. Till exempel:

Det finns ketoner som har två karbonylgrupper, de kallas dioner. Till exempel:

Exempel på aldehyder

1. metanal (formaldehyd)
2. etanal (acetaldehyd)
3. propanal (propaldehyd)
4. butanal
5. pentanal
6. hexanal
7. 3-bromcyklopentankarbaldehyd
8. cyklohexankarbaldehyd
9. bensaldehyd
10. 4,4-dimetylpentanal
11. 2-hydroxi-butanal
12. 2-hydroxi-2-metyl-butanal
13. 2,3-dimetylpentanal
14. pentanedial
15. 4-hydroxi-3-metoxibensaldehyd

Exempel på ketoner

1. propanon (aceton)
2. butanon
3. 2-pentanon
4. 4-metylpentan-2-on
5. 3-metylcyklohexanon
6. cyklohexylmetylketon
7. 3,4-dimetyl-hexan-2-on
8. etylfenylketon
9. 2,4-pentandion
10.  cyklohexanon
11. 3-pentanon
12. 3-metyl-2,4-pentandion
13. 1-fenylpropanon
14.  cyklopentanon
15. difenylketon

Användning av aldehyder i vardagen

Några användningsområden för aldehyder är:

• De används för att producera lösningsmedel, färger, parfymer, hartser och essenser.
• De används som konserveringsmedel i kosmetiska produkter, biologiska prover och lik. Formaldehyd är den mest använda för dessa ändamål.
• De används för att tillverka plast, som gör det möjligt att ersätta metalldelar inom bilindustrin.
• De används som smakämnen för vissa livsmedel.
• De används som desinfektionsmedel.
• De har använts för att tillverka vissa sprängämnen, såsom pentaerytritoltetranitrat (TNPE).

Användning av ketoner i det dagliga livet

Vissa användningsområden för ketoner är:

• De används vid tillverkning av lösningsmedel. Speciellt aceton används ofta för att ta bort färger och lacker.
• De används vid tillverkning av vissa gummin och smörjmedel.
• De används för att tillverka färger, lacker och fernissor.
• De används för att tillverka mediciner och kosmetika.

Aldehyd- och ketontoxicitet

• Aldehyderna. Kontakt med aldehyder orsakar irritation på hud, ögon och andningsvägar. Dessutom har exponering för aldehyder kopplats till sjukdomar som cancer, kontaktdermatit och lever- och neurodegenerativa sjukdomar. Formaldehyd anses till exempel av WHO (World Health Organization) vara en cancerframkallande förening.
• ketoner. Upprepad exponering för ketoner kan orsaka skador på det centrala nervsystemet. Detta kan leda till minnesförlust, svaghet, muskelvärk och kramper. Dessutom, om huden kommer i kontakt med ketoner, uppstår torrhet och sprickor. Å andra sidan, om ketoner andas in, uppstår luftvägsirritation och hosta.

Referenser

• Llorens Molina, JA. (2018). “Aldehyder och ketoner: Några exempel.” http://hdl.handle.net/
• Gabriel Pinto Cañón, Manuela Martín Sánchez, José María Hernández Hernández, María Teresa Martín Sánchez (2015) “Tollens-reagenset: från identifiering av aldehyder till deras användning inom nanoteknik. Historiska aspekter och didaktiska tillämpningar."Vol. 111 nr. 3. Royal Spanish Society of Chemistry.
• William Bauer, Jr. (2000) «Metakrylsyra och derivat» i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16_441.
• "De avslöjar en ny mekanism för toxicitet i en grupp cancerframkallande föreningar som härrör från kosten och miljön" (2022) I: www.conicet.gov.ar Tillgänglig i: https://www.conicet.gov.ar/ Åtkomst: 20 juni 2023.

Följ med:

• Alkoholer
• Sockerarter
• Alkaner