30 Exempel på aldehyder

De aldehyder är organiska föreningar som bildas av en kolkedja som har en terminal karbonylgrupp (= C = O) fäst (placerad i ena änden av molekyl), som i sin tur är bunden till en väteatom.

Mycket vanliga aldehyder är metanal (formaldehyd), etanal (acetaldehyd) och propanal (propaldehyd).

Vissa av dessa föreningar finns i naturen, till exempel är vanillin eller vanillin en naturlig aldehyd som utgör den huvudsakliga aromen av vanilj.

• Se även: Aldehyder och ketoner

Nomenklatur för aldehyder

Aldehyder kan namnges med hjälp av nomenklaturreglerna som fastställts av International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC).

För att namnge en aldehyd används prefix som anger antalet kolatomer som kolkedjan har fäst vid karbonylgruppen. Karbonylgruppen finns alltid i ena änden av kolkedjan, vilket innebär att den alltid kommer att ha position ett och det är inte nödvändigt att ange dess placering i kedjan. Dessutom placeras suffixet -al i slutet av aldehydnamnet. Några exempel är:

Om aldehyden är grenad, det vill säga den består av flera kolkedjor, den huvudkedja som den kedja som har det största antalet kolatomer, och som även innehåller gruppen karbonyl. Resten av kedjorna benämns som substituentgrupper.

Dessutom måste varje substituentgrupp väljas så att dess position upptar lägsta möjliga numrering i huvudkolkedjan. Å andra sidan börjar kolatomerna i huvudkedjan att räknas i den ände som innehåller karbonylgruppen. Några exempel är:

Om aldehyden fungerar som en substituent i molekylen, eftersom den också är uppbyggd av grupper högre prioriterade funktionaliteter, såsom syror och estrar, benämns aldehydgruppen som -oxo. Till exempel:

Om en aldehyd har flera karbonylgrupper, namnges den med prefix som anger antalet dessa grupper, dial (två karbonylgrupper), försök (tre karbonylgrupper), etc. Till exempel:

När karbonylgruppen är kopplad till en cykel, benämns aldehyder med termen karbaldehyd. Till exempel:

Fysikaliska egenskaper hos aldehyder

Aldehyder har vanligtvis någon variation av samma fysiska egenskap. Detta beror på att aldehydernas fysikaliska egenskaper beror på hur kolkedjan som är fäst vid karbonylgruppen bildas.

Några fysikaliska egenskaper hos aldehyder är:

• Löslighet. Vattenlösligheten för aldehyder beror på mängden atomer som har kolkedjan. Aldehyder med kortare kolkedjor (upp till cirka fem kolatomer) är lösliga i vatten. Aldehyder med kolkedjor av många kolatomer är inte lösliga i vatten. Metanal och etanal är mycket lösliga i vatten.
• Densitet. I allmänhet är aldehyder föreningar som är mindre täta än vatten.
• Aggregationsstater. Aldehyder som består av en och två kolatomer är gaser, är de som innehåller mellan tre och tolv kolatomer vätskor, och de som består av mer än tolv kolatomer är fasta.
• Lukt. Vissa aldehyder har irriterande lukt, medan andra har behaglig lukt.
• Polaritet. Karbonylgruppen ger dem polaritet.
• Kokpunkt. De har högre kokpunkter än alkaner med liknande molekylvikt, och de har lägre kokpunkter än karboxylsyror och alkoholer med jämförbar molekylvikt.

Kemiska egenskaper hos aldehyder

Några av de kemiska egenskaperna hos aldehyder är:

Aldehyder oxideras när de reagerar med Tollens, Benedict och Fehling reagenser. för att bilda motsvarande karboxylsyra. Den bildade syran kommer att ha samma antal kol i kolkedjan som aldehyden från vilken den bildades. Till exempel:

• Oxidation med Tollens-reagens (ammoniaksilverkomplex i basisk lösning, [Ag (NH₃)₂]⁺). Denna reaktion ger motsvarande syra och metalliskt silver.

• Oxidation med Benedict och Fehling reagens (alkaliska lösningar av koppar (II) sulfat (CuSO₄) med olika sammansättningar). Denna reaktion producerar motsvarande syra och kopparoxid (Cu₂ANTINGEN).

De genomgår nukleofila additionsreaktioner, där nukleofiler tillsätts till karbonylgruppen av aldehyder. Några exempel är:

• additionsreaktioner alkoholer till karbonylgruppen av aldehyder för att bilda acetaler och hemiacetaler.

• additionsreaktioner aminer primär till karbonylgruppen.

• Hydrocyanic acid (HCN) additionsreaktioner, där cyanohydriner eller cyanohydriner bildas.

De genomgår aldolkondensationsreaktioner. I denna typ av reaktion kondenserar två aldehyder för att bilda en aldol. De är reaktioner som sker med natriumhydroxid (NaOH). Till exempel:

De genomgår reduktionsreaktioner på primära alkoholer. I närvaro av natriumborhydrid (NaBH4) och litiumaluminiumhydrid (LiAlH4) eller genom katalytisk hydrering reduceras de till primära alkoholer. Till exempel:

Exempel på aldehyder

1. metanal (formaldehyd)
2. etanal (acetaldehyd)
3. propanal (propaldehyd)
4. butanal
5. pentanal
6. vanillin
7. kanelaldehyd
8. propenal
9. bensaldehyd
10. hexanal
11. 3-bromcyklopentankarbaldehyd
12. cyklohexankarbaldehyd
13. 4,4-dimetylpentanal
14. 2-hydroxi-butanal
15. 2-hydroxi-2-metyl-butanal
16. 2,3-dimetylpentanal
17. pentanedial
18. cyklopentankarbaldehyd
19. isobutanal
20. 2-klor-butanal

Aldehyder i naturen

Några aldehyder som finns i naturen är:

• Bensaldehyd, en komponent av mandel.
• Kanelaldehyd, komponenten som ger kanelessensen dess lukt.
• Vanillin, komponenten som ger vaniljen sin smak.

Å andra sidan har en av formerna av glukos, den öppna formen, en aldehydfunktionell grupp.

Acetaldehyd, som bildas som en intermediär i metaboliseringen av alkohol, tros orsaka baksmällasymtom när den berusas av alkohol.

Användning av aldehyder

Några av de viktigaste användningsområdena för aldehyder är:

• De används vid tillverkning av lösningsmedel, färger, kosmetiska produkter och essenser.
• De används vid tillverkning av hartser. Bakelit är gjord med formaldehyd och är ett harts som fungerar mycket bra som en elektrisk isolator.
• De har använts som lugnande medel. Paraldehyd har använts som lugnande och sömnmedel, även om det nu är ur bruk på grund av dess obehagliga lukt.
• De används som konserveringsmedel för biologiska prover och lik. Formaldehyd används ofta i denna mening.
• De används som mataromer. Ett exempel är vanillin, som används för att ge desserter en vaniljdoft.
• De används som desinfektionsmedel.

Faror med aldehyder

Flera aldehyder har ansetts vara cancerframkallande, till exempel har formaldehyd förklarats vara cancerframkallande enligt WHO (World Health Organization).

Exponering och kontakt med många aldehyder orsakar irritation på hud, ögon och andningsvägar. Å andra sidan orsakar det kontakteksem och leversjukdomar.

Referenser

• Solomons, T.W. Graham och María Cristina Sangines Franchini (1985). “organisk kemi” Mexiko, D.F.: Limusa.
• Whitten, K. W., Gailey, K. D., Davis, R. E., de Sandoval, M. T. TILL. O., & Muradás, R. M. g. (1992). “Allmän kemi" (s. 108-117). McGraw-Hill.
• Arteaga, P. M. (2017). “Ketoner och aldehyder” Con-Science Scientific Bulletin of the Preparatory School nr 3, 4(8).

Följ med:

• Sockerarter
• Hydracider
• Etanol
• Organiska och oorganiska föreningar