30 ตัวอย่างของอัลดีไฮด์

ที่ อัลดีไฮด์ เป็น สารประกอบอินทรีย์ ซึ่งเกิดขึ้นจากโซ่คาร์บอนที่มีหมู่เทอร์มินอลคาร์บอนิล (= C = O) ติดอยู่ (อยู่ที่ปลายด้านหนึ่งของ โมเลกุล) ซึ่งจะเกิดพันธะกับอะตอมไฮโดรเจน

อัลดีไฮด์ที่พบบ่อยมาก ได้แก่ มีทานอล (ฟอร์มาลดีไฮด์), เอทานอล (อะซีตัลดีไฮด์) และโพรพานัล (โพรพัลดีไฮด์)

สารประกอบเหล่านี้บางชนิดมีอยู่ในธรรมชาติ เช่น วานิลลินหรือวานิลลินเป็นอัลดีไฮด์ธรรมชาติที่ประกอบเป็นเครื่องปรุงหลักของวานิลลา

• ดูเพิ่มเติมที่: อัลดีไฮด์และคีโตน

ศัพท์เฉพาะของอัลดีไฮด์

อัลดีไฮด์สามารถตั้งชื่อได้โดยใช้กฎการตั้งชื่อที่กำหนดโดยสหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์นานาชาติ (IUPAC)

ในการตั้งชื่ออัลดีไฮด์ จะใช้คำนำหน้าเพื่อระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่โซ่คาร์บอนติดอยู่กับหมู่คาร์บอนิล หมู่คาร์บอนิลจะอยู่ที่ปลายด้านหนึ่งของโซ่คาร์บอนเสมอ ซึ่งหมายความว่าจะมีตำแหน่งที่ 1 เสมอ และไม่จำเป็นต้องระบุตำแหน่งของโซ่ในโซ่ นอกจากนี้ คำต่อท้าย -al จะถูกวางไว้ที่ส่วนท้ายของชื่ออัลดีไฮด์ ตัวอย่างบางส่วนได้แก่:

หากอัลดีไฮด์แตกแขนงออกไป นั่นก็คือมันประกอบด้วยโซ่คาร์บอนหลายสาย สายโซ่หลัก คือ สายโซ่ที่มีอะตอมของคาร์บอนมากที่สุดและมีหมู่อยู่ด้วย คาร์บอนิล โซ่ที่เหลือจะถูกตั้งชื่อเป็นกลุ่มย่อย

นอกจากนี้ จะต้องเลือกกลุ่มส่วนประกอบย่อยแต่ละกลุ่มเพื่อให้ตำแหน่งมีหมายเลขน้อยที่สุดที่เป็นไปได้ในห่วงโซ่คาร์บอนหลัก ในทางกลับกัน อะตอมคาร์บอนของสายโซ่หลักจะเริ่มนับที่ส่วนท้ายซึ่งมีหมู่คาร์บอนิล ตัวอย่างบางส่วนได้แก่:

ถ้าอัลดีไฮด์ทำหน้าที่เป็นองค์ประกอบทดแทนในโมเลกุลเพราะว่ายังประกอบด้วยหมู่ต่างๆ ฟังก์ชันที่มีลำดับความสำคัญสูงกว่า เช่น กรดและเอสเทอร์ ดังนั้นหมู่อัลดีไฮด์จึงมีชื่อว่า -อ็อกโซ ตัวอย่างเช่น:

หากอัลดีไฮด์มีหมู่คาร์บอนิลหลายหมู่ จะตั้งชื่อโดยใช้คำนำหน้าที่ระบุจำนวนหมู่เหล่านี้ หน้าปัด (หมู่คาร์บอนิลสองหมู่) การทดลอง (หมู่คาร์บอนิลสามหมู่) เป็นต้น ตัวอย่างเช่น:

เมื่อหมู่คาร์บอนิลเชื่อมโยงกับวัฏจักร อัลดีไฮด์จะถูกตั้งชื่อโดยใช้คำว่า คาร์บัลดีไฮด์ ตัวอย่างเช่น:

คุณสมบัติทางกายภาพของอัลดีไฮด์

อัลดีไฮด์มักจะมีคุณสมบัติทางกายภาพที่เหมือนกันไม่เหมือนกัน สิ่งนี้เกิดขึ้นเนื่องจากคุณสมบัติทางกายภาพของอัลดีไฮด์ขึ้นอยู่กับว่าโซ่คาร์บอนที่เกาะติดกับหมู่คาร์บอนิลก่อตัวอย่างไร

คุณสมบัติทางกายภาพบางประการของอัลดีไฮด์คือ:

• ความสามารถในการละลาย. ความสามารถในการละลายน้ำของอัลดีไฮด์ขึ้นอยู่กับปริมาณของ อะตอม ที่มีโซ่คาร์บอน อัลดีไฮด์ที่มีโซ่คาร์บอนสั้นกว่า (มากถึงประมาณห้าอะตอมของคาร์บอน) สามารถละลายได้ในน้ำ อัลดีไฮด์ที่มีสายโซ่คาร์บอนซึ่งมีอะตอมของคาร์บอนจำนวนมากไม่สามารถละลายในน้ำได้ มีธานอลและเอธานอลละลายได้ในน้ำมาก
• ความหนาแน่น. โดยทั่วไป อัลดีไฮด์เป็นสารประกอบที่มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ
• รัฐรวมกลุ่ม. อัลดีไฮด์ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนหนึ่งและสองอะตอมคือ ก๊าซซึ่งประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนระหว่างสามถึงสิบสองอะตอม ของเหลวและสิ่งที่ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนมากกว่า 12 อะตอมจะเป็นของแข็ง
• กลิ่น. อัลดีไฮด์บางชนิดมีกลิ่นที่ระคายเคือง ในขณะที่บางชนิดมีกลิ่นที่น่าพึงพอใจ
• ขั้ว. หมู่คาร์บอนิลทำให้เกิดขั้ว
• จุดเดือด. มีจุดเดือดสูงกว่าอัลเคนที่มีน้ำหนักโมเลกุลใกล้เคียงกัน และมีจุดเดือดต่ำกว่ากรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลใกล้เคียงกัน

คุณสมบัติทางเคมีของอัลดีไฮด์

คุณสมบัติทางเคมีบางประการของอัลดีไฮด์คือ:

อัลดีไฮด์จะถูกออกซิไดซ์เมื่อทำปฏิกิริยากับสาร Tollens, Benedict และ Fehling เพื่อสร้างกรดคาร์บอกซิลิกที่สอดคล้องกัน กรดที่เกิดขึ้นจะมีจำนวนคาร์บอนในสายโซ่คาร์บอนเท่ากันกับอัลดีไฮด์ที่ก่อตัวขึ้นมา ตัวอย่างเช่น:

• ออกซิเดชันด้วยรีเอเจนต์โทลเลน (คอมเพล็กซ์ซิลเวอร์แอมโมเนียในสารละลายพื้นฐาน [Ag (NH₃)₂]⁺). ปฏิกิริยานี้ทำให้เกิดกรดและเงินโลหะที่สอดคล้องกัน

• ออกซิเดชันด้วยรีเอเจนต์เบเนดิกต์และ Fehling (สารละลายอัลคาไลน์ของคอปเปอร์ (II) ซัลเฟต (CuSO₄) ที่มีองค์ประกอบต่างกัน) ปฏิกิริยานี้ทำให้เกิดกรดและคิวรัสออกไซด์ที่สอดคล้องกัน (Cu₂ทั้ง).

พวกมันได้รับปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิกโดยที่นิวคลีโอไทล์ถูกเติมเข้าไปในกลุ่มคาร์บอนิลของอัลดีไฮด์ ตัวอย่างบางส่วนได้แก่:

• ปฏิกิริยาการเติม แอลกอฮอล์ ไปยังหมู่คาร์บอนิลของอัลดีไฮด์เพื่อสร้างอะซีตัลและเฮมิอะซีทัล

• ปฏิกิริยาการเติม เอมีน ปฐมภูมิไปยังหมู่คาร์บอนิล

• ปฏิกิริยาการเติมกรดไฮโดรไซยานิก (HCN) โดยที่ไซยาโนไฮดรินหรือไซยาโนไฮดรินเกิดขึ้น

พวกมันเกิดปฏิกิริยาควบแน่นอัลโดล. ในปฏิกิริยาประเภทนี้ อัลดีไฮด์สองตัวควบแน่นจนเกิดเป็นอัลโดล เป็นปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นกับโซเดียมไฮดรอกไซด์ (NaOH) ตัวอย่างเช่น:

พวกเขาเกิดปฏิกิริยารีดักชันกับแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ. เมื่อมีโซเดียมโบโรไฮไดรด์ (NaBH4) และลิเธียมอลูมิเนียมไฮไดรด์ (LiAlH4) หรือโดยการเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน พวกมันจะถูกรีดิวซ์เป็นแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ ตัวอย่างเช่น:

ตัวอย่างของอัลดีไฮด์

1. มีทานอล (ฟอร์มาลดีไฮด์)
2. เอทานอล (อะซีตัลดีไฮด์)
3. โพรพานัล (โพรพัลดีไฮด์)
4. บิวทานอล
5. เพนทานัล
6. วานิลลิน
7. ซินนามัลดีไฮด์
8. โพรเพนอล
9. เบนซาลดีไฮด์
10. เลขฐานสิบหก
11. 3-โบรโมไซโคลเพนเทนคาร์บาลดีไฮด์
12. ไซโคลเฮกเซนคาร์บาลดีไฮด์
13. 4,4-ไดเมทิลเพนทานอล
14. 2-ไฮดรอกซี-บิวทานอล
15. 2-ไฮดรอกซี-2-เมทิล-บิวทานอล
16. 2,3-ไดเมทิลเพนทานอล
17. เพนทานีเดียล
18. ไซโคลเพนเทนคาร์บาลดีไฮด์
19. ไอโซบิวทัล
20. 2-คลอโร-บิวทานอล

อัลดีไฮด์ในธรรมชาติ

อัลดีไฮด์บางชนิดที่มีอยู่ในธรรมชาติ ได้แก่:

• Benzaldehyde ซึ่งเป็นส่วนประกอบของอัลมอนด์
• ซินนามัลดีไฮด์เป็นส่วนประกอบที่ทำให้แก่นของอบเชยมีกลิ่นหอม
• วานิลลินเป็นส่วนประกอบที่ทำให้มีกลิ่นวานิลลา

ในทางกลับกัน กลูโคสรูปแบบหนึ่งซึ่งเป็นรูปแบบเปิดมีหมู่ฟังก์ชันอัลดีไฮด์

อะซีตัลดีไฮด์ซึ่งก่อตัวเป็นตัวกลางในการเผาผลาญแอลกอฮอล์ เชื่อกันว่าทำให้เกิดอาการเมาค้างเมื่อเมาสุรา

การใช้อัลดีไฮด์

การใช้อัลดีไฮด์หลักบางประการ ได้แก่ :

• ใช้ในการผลิตตัวทำละลาย สี ผลิตภัณฑ์เครื่องสำอาง และสาระสำคัญ
• ใช้ในการผลิตเรซิน เบกาไลท์ทำจากฟอร์มาลดีไฮด์และเป็นเรซินที่ทำหน้าที่เป็นฉนวนไฟฟ้าได้เป็นอย่างดี
• พวกมันถูกใช้เป็นยาระงับประสาท พาราลดีไฮด์ถูกใช้เป็นยาระงับประสาทและสะกดจิต แม้ว่าตอนนี้จะเลิกใช้แล้วเนื่องจากมีกลิ่นไม่พึงประสงค์ก็ตาม
• ใช้เป็นสารกันบูดสำหรับตัวอย่างทางชีวภาพและศพ ฟอร์มาลดีไฮด์มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในแง่นี้
• ใช้เป็นสารปรุงแต่งรสอาหาร ตัวอย่างคือวานิลลินซึ่งใช้เพื่อทำให้ของหวานมีกลิ่นวานิลลา
• พวกมันถูกใช้เป็นสารฆ่าเชื้อ

อันตรายจากอัลดีไฮด์

อัลดีไฮด์หลายชนิดได้รับการพิจารณาว่าเป็นสารก่อมะเร็ง ตัวอย่างเช่น ฟอร์มาลดีไฮด์ได้รับการประกาศให้เป็นสารประกอบก่อมะเร็งตามข้อมูลของ WHO (องค์การอนามัยโลก)

การสัมผัสและการสัมผัสกับอัลดีไฮด์หลายชนิดทำให้เกิดการระคายเคืองต่อผิวหนัง ดวงตา และทางเดินหายใจ ในทางกลับกันจะทำให้เกิดโรคผิวหนังอักเสบจากการสัมผัสและโรคตับ

อ้างอิง

• โซโลมอนส์, ที.ดับบลิว. เกรแฮมและมาเรีย คริสตินา แซงจิเนส ฟรานคินี (1985) “เคมีอินทรีย์เม็กซิโก D.F.: Limusa
• ไวท์เทน, เค. ดับเบิลยู. เกลลีย์ เค. ดี. เดวิส อาร์. อี., เดอ แซนโดวาล, ม. ต. ถึง. O. และ Muradás, R. ม. ก. (1992). “เคมีทั่วไป” (หน้า 108-117). แมคกรอ-ฮิลล์.
• อาร์เตกา, พี. ม. (2017). “คีโตนและอัลดีไฮด์” ประกาศทางวิทยาศาสตร์มโนวิทยาศาสตร์ของโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาหมายเลข 3, 4(8)

ติดตามด้วย:

• น้ำตาล
• ไฮดราซิด
• เอทิลแอลกอฮอล์
• สารประกอบอินทรีย์และอนินทรีย์