ตัวอย่างสารประกอบอะโรมาติก

นักเคมีพบว่าการแบ่งสารประกอบอินทรีย์ทั้งหมดออกเป็นสองกลุ่มใหญ่ๆ นั้นมีประโยชน์: สารประกอบ อะลิฟาติก และสารประกอบ อะโรเมติกส์. สารประกอบอะโรมาติกคือเบนซีนและสารประกอบที่มีพฤติกรรมทางเคมีคล้ายกัน คุณสมบัติของอะโรมาติกคือสิ่งที่ทำให้เบนซีนแตกต่างจากอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน โมเลกุลของเบนซีนเป็นวงแหวนบางชนิด มีสารประกอบอื่นๆ ที่มีรูปร่างคล้ายวงแหวนเช่นกัน ซึ่งมีโครงสร้างที่แตกต่างจากน้ำมันเบนซินและยังมีลักษณะการทำงานที่คล้ายคลึงกัน

ปรากฎว่าสารประกอบอื่นๆ เหล่านี้คล้ายกับเบนซินในโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์พื้นฐาน ซึ่งเป็นสาเหตุที่ทำให้สารประกอบเหล่านี้มีลักษณะเป็นอะโรเมติกส์ด้วย

อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน (แอลเคน, แอลคีน, อัลไคน์และแอนะล็อกแบบวัฏจักรของพวกมัน) ทำปฏิกิริยาส่วนใหญ่โดย ส่วนที่เพิ่มเข้าไป, ในหลายลิงก์ และโดย การแทนที่อนุมูลอิสระที่จุดอื่นๆ ในสายโซ่อะลิฟาติก

ในทางกลับกัน อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน เน้นว่ามีแนวโน้มที่ การทดแทนเฮเทอโรไลติก. นอกจากนี้ ปฏิกิริยาการแทนที่แบบเดียวกันนี้เป็นคุณลักษณะเฉพาะของวงแหวนอะโรมาติกไม่ว่าจะปรากฏอยู่ที่ใด โดยไม่คำนึงถึงหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ ที่โมเลกุลอาจมี กลุ่มหลังเหล่านี้ส่งผลต่อการเกิดปฏิกิริยาของวงแหวนอะโรมาติก และในทางกลับกัน

โมเลกุลเบนซีน

เบนซีนเป็นที่รู้จักมาตั้งแต่ปี พ.ศ. 2368 และคุณสมบัติทางเคมีและทางกายภาพของเบนซีนเป็นที่รู้จักกันดีกว่าสารประกอบอินทรีย์อื่นๆ อย่างไรก็ตามเรื่องนี้ จนถึงปี 1931 ได้มีการเสนอโครงสร้างที่น่าพอใจสำหรับสิ่งนี้ สาร และต้องใช้เวลาถึง 15 ปี กว่าจะใช้ทั่วไปในกลุ่มเคมีภัณฑ์ โดยธรรมชาติ. ความยากลำบากอยู่ในข้อจำกัดของการพัฒนาที่ทฤษฎีโครงสร้างได้บรรลุในตอนนั้น โครงสร้างสุดท้ายมาถึงแล้วด้วยสมมติฐานข้อเท็จจริงที่สำคัญหลายประการ:

เบนซีนมีสูตรโมเลกุล C₆โฮ₆. เนื่องจากองค์ประกอบของธาตุและน้ำหนักโมเลกุล เป็นที่ทราบกันดีว่าเบนซีนมีคาร์บอนหกอะตอมและไฮโดรเจนหกอะตอม ปัญหาคือการรู้ถึงการจัดเรียงของอะตอมดังกล่าว

ในปี พ.ศ. 2401 เดือนสิงหาคม เกคูเลเสนอว่าอะตอมของคาร์บอนสามารถเชื่อมโยงเข้าด้วยกันเพื่อสร้างเป็นโซ่ได้ ต่อมาในปี พ.ศ. 2408 เขาได้เสนอคำตอบสำหรับปัญหาน้ำมันเบนซิน ซึ่งบางครั้งอาจปิดโซ่คาร์บอเนตเหล่านี้เพื่อสร้างวงแหวน

เบนซินให้เฉพาะผลิตภัณฑ์ที่มีสารทดแทนเดียว C₆โฮ₅Y. ตัวอย่างเช่น เมื่ออะตอมของไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยโบรมีน จะได้รับโบรโมเบนซีนซีเพียงรูปแบบเดียว₆โฮ₅บรา; ในทำนองเดียวกัน ได้คลอโรเบนซีนซีด้วย₆โฮ₅Cl หรือ NitroBenzene C₆โฮ₅ไม่₂ฯลฯ ข้อเท็จจริงนี้กำหนดข้อจำกัดที่รุนแรงในโครงสร้างของเบนซีน: ไฮโดรเจนทั้งหมดของมันจะต้อง เทียบเท่ากัน นั่นคือ พวกเขาทั้งหมดจะต้องเข้าร่วมกับ Carbons ที่ในทางกลับกันทั้งหมดเท่ากัน เชื่อมโยง ไม่มีไฮโดรเจนในCH₃, และอื่นๆ ใน CH₂และอื่น ๆ ใน CH. โครงสร้างสุดท้ายของ monosubstituted ควรเหมือนกันสำหรับการแทนที่ไฮโดรเจนในเบนซีน

น้ำมันเบนซินให้ผลิตภัณฑ์ทดแทนไอโซเมอร์สามชนิด C₆โฮ₄Y₂ หรือ C₆โฮ₄และซี มีเพียงสามไอโซเมอร์ DiBromoBenzenes, C₆โฮ₄Br₂, สาม ChloroNitroBenzenes C₆โฮ₄ClNO₂ฯลฯ ข้อเท็จจริงนี้จำกัดความเป็นไปได้เชิงโครงสร้างเพิ่มเติม

น้ำมันเบนซินผ่านปฏิกิริยาการทดแทนมากกว่าปฏิกิริยาการเติม โครงสร้างเบนซีนของ Kekulé สอดคล้องกับโครงสร้างที่เราเรียกว่า Cyclohexatriene ด้วยเหตุนี้ มันจึงควรทำปฏิกิริยาได้ง่ายด้วยการเติม เช่นเดียวกับสารประกอบที่คล้ายคลึงกันคือ ไซโคลเฮกซาไดอีน และ ไซโคลเฮกซีน ซึ่งเป็นลักษณะเฉพาะของโครงสร้างของแอลคีน แต่นั่นไม่ใช่กรณี ภายใต้สภาวะที่แอลคีนทำปฏิกิริยาอย่างรวดเร็ว เบนซินจะไม่ทำปฏิกิริยา หรือช้ามากเท่านั้น แทนที่จะเติมปฏิกิริยาเติม เบนซินจะผ่านชุดของปฏิกิริยาได้ง่าย ซึ่งทั้งหมดคือ การแทน, ในขณะที่ ไนเตรท, ที่ ซัลโฟเนชั่น, ที่ ฮาโลเจน, ที่ Friedel-Crafts alkylation, ที่ Acylation จาก Friedel-Crafts. ในแต่ละปฏิกิริยาเหล่านี้ อะตอมหรือกลุ่มจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งของเบนซีน

ความคงตัวของเบนซีนเกิดจากพันธะคู่สลับกันและพลังงานสะท้อนใน ซึ่งพันธะคู่เปลี่ยนตำแหน่งระหว่างคาร์บอนโดยคงการสลับเดียวกัน โครงสร้าง คือ พลังงานรักษาเสถียรภาพของเรโซแนนซ์ รับผิดชอบชุดของคุณสมบัติที่เรียกว่า คุณสมบัติอะโรมาติก.

ปฏิกิริยาการเติมจะเปลี่ยนอัลคีนให้กลายเป็นสารประกอบอิ่มตัวที่เสถียรมากขึ้น แต่ในกรณีของเบนซิน การเติมสารเสริมทำให้เสถียรน้อยลงโดยการทำลายระบบวงแหวนที่คงอยู่และคงตัวด้วยการสั่นพ้อง โมเลกุลสุดท้ายจะเป็นไซโคลเฮกซาไดอีน เป็นเพราะความคงตัวของเบนซีนทำให้เกิดปฏิกิริยาทดแทนเท่านั้น

คุณสมบัติของสารประกอบอะโรมาติก

นอกจากสารที่มีวงแหวนเบนซีนแล้ว ยังมีสารอื่นๆ อีกมากมายที่จัดว่ามีกลิ่นหอม แม้ว่าบนพื้นผิวจะแทบไม่มีความคล้ายคลึงกับเบนซีนก็ตาม

จากมุมมองของการทดลอง สารประกอบอะโรมาติกคือสารที่มีสูตรโมเลกุลแนะนำ a ระดับความไม่อิ่มตัวสูงถึงแม้ว่าพวกเขาจะ ทนต่อปฏิกิริยาการเติม ลักษณะเฉพาะของสารประกอบไม่อิ่มตัว

แทน, สารประกอบอะโรมาติกเหล่านี้ a มักเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้า คล้ายกับของเบนซีน พร้อมกับการต่อต้านนี้ในการบวกและอาจด้วยเหตุนี้จึงมีหลักฐานของa ความมั่นคงที่ไม่ธรรมดาเช่น ความร้อนต่ำของการเติมไฮโดรเจนและการเผาไหม้

สารอะโรเมติกเป็นวัฏจักรมักมีอะตอมเป็นวงห้า หก และเจ็ดอะตอม และจากการตรวจร่างกายพบว่ามี โมเลกุลแบนหรือเกือบแบน. โปรตอนของมันมีการเปลี่ยนแปลงทางเคมีในสเปกตรัมเรโซแนนซ์เรโซแนนซ์นิวเคลียร์แบบเดียวกับในเบนซีนและอนุพันธ์ของมัน

จากมุมมองทางทฤษฎี สำหรับสารที่จะมีกลิ่นหอม โมเลกุลของมันจะต้องมีเมฆเป็นวงกลมของอิเล็กตรอน π ที่แยกตัวออกจากตำแหน่งที่อยู่ด้านบนและด้านล่างระนาบของโมเลกุล นอกจากนี้ เมฆ π เหล่านี้จะต้องมีอิเล็กตรอน π ทั้งหมด (4n + 2); นี่หมายความว่าการแยกส่วนไม่เพียงพอสำหรับความเสถียรเฉพาะที่ทำให้สารประกอบอะโรมาติกได้รับผล

ศัพท์เฉพาะของอนุพันธ์เบนซีน (สารประกอบอะโรมาติก)

ในกรณีของอนุพันธ์เหล่านี้จำนวนมาก โดยเฉพาะอย่างยิ่งในอนุพันธ์เดี่ยว ก็เพียงพอแล้วที่จะเติมชื่อของอนุพันธ์ หมู่แทนที่คำว่า Benzene เช่น ChloroBenzene, BromoBenzene, IodoBenzene, ไนโตรเบนซีน

อนุพันธ์อื่น ๆ มีชื่อพิเศษที่อาจขาดความคล้ายคลึงกับชื่อของกลุ่มแทนที่ ตัวอย่างเช่น เมทิลเบนซีนเป็นที่รู้จักกันในชื่อโทลูอีนเท่านั้น อะมิโนเบนซีนเป็นแอนิลีน; ไฮดรอกซีเบนซีนเป็นฟีนอล เป็นต้น

หากวงแหวนเบนซินมีสองกลุ่ม ไม่เพียงแต่จำเป็นต้องระบุว่ากลุ่มใดอยู่ แต่ยังต้องระบุตำแหน่งสัมพัทธ์ด้วย ไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้สามชนิดสำหรับเบนซีนที่ถูกแทนที่นั้นมีลักษณะเฉพาะด้วยคำนำหน้า ortho, meta และ para ตัวย่อ o-, m-, p- ตัวอย่างเช่น: o-DiBromoBenzene, m-DiBromoBenzene, p-DiBromoBenzene

ถ้าหนึ่งในสองกลุ่มเป็นชนิดที่ทำให้โมเลกุลมีชื่อพิเศษ สารประกอบนั้นจะถูกตั้งชื่อเป็นอนุพันธ์ของสารพิเศษนั้น ตัวอย่างเช่น: NitroToluene, Bromophenol เป็นต้น

ตัวอย่างของสารประกอบอะโรมาติก

โทลูอีนหรือเมทิลเบนซีน

เอทิลเบนซีน

ไอโซโพรพิลเบนซีน

TriNitroToluene หรือ TNT

อะนิลีนหรืออะมิโนเบนซีน

กรดเบนโซอิก

กรดกลูตามิกหรือกรดพาราอะมิโนเบนโซอิก

กรดโทลูอีนซัลโฟนิก

ฟีนอลหรือไฮดรอกซีเบนซีน

โบรโมฟีนอล

ไตรคลอโรเบนซีน

เบนซีน ฟีนิล อีเธอร์

ไอโอโดเบนซีน

โบรโมเบนซิน