ตัวอย่างสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก

มีสารประกอบเคมีแบบวัฏจักรที่ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนเท่านั้น โดยมีความจุเสริมด้วยอะตอมไฮโดรเจน สารประกอบดังกล่าวเรียกว่า โฮโมไซคลิก. อา สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก เป็นสารอินทรีย์ที่มีวงแหวนที่เกิดจากอะตอมมากกว่าหนึ่งประเภท นอกจากคาร์บอนแล้ว ไนโตรเจน ออกซิเจน และกำมะถันที่พบได้บ่อยที่สุด อะตอมต่าง ๆ เหล่านี้เรียกว่า เฮเทอโรอะตอม

สารประกอบข้างต้นเรียกว่า Trivial names ซึ่งก็คือชื่อทางการค้าที่ไม่ได้ให้ข้อมูลโครงสร้างเกี่ยวกับโมเลกุล แต่ IUPAC ได้ยอมรับและยอมรับแล้ว

การจำแนกสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก

สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกถูกจำแนกตามเกณฑ์หลักสองประการ: ประเภทของลิงค์ ที่ประกอบด้วย (ถ้าเป็นเดี่ยวหรือคู่) และใน จำนวนแหวน ที่มี.

สำหรับเขา ประเภทของลิงค์ ประกอบด้วย แบ่งออกเป็น are สารประกอบอะลิไซคลิกเมื่อพันธะเดี่ยวหรือสองเท่า แต่เรขาคณิตมี 5 อะตอมหรือน้อยกว่า Y สารประกอบอะโรมาติกเมื่อพวกเขามีแหวนของ เบนซิน ในโครงสร้างของมัน หรืออะไรคือพื้นฐานของเฮเทอโรอะตอม

สำหรับเขา จำนวนแหวน ที่มันเป็นเจ้าของก็สามารถจำแนกได้เป็น โมโนไซคลิก, จักรยาน Bi, ไตรไซคลิกและเพิ่มคำนำหน้าตัวเลขต่อเนื่องตามความเหมาะสม

สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกของสามอะตอม

มีวงแหวนเฮเทอโรไซคลิกของอะตอมสามอะตอมที่มีปฏิกิริยาไวมากเนื่องจากง่ายต่อการเปิดโดยนิวคลีโอไฟล์ เรียกว่าอีพอกไซด์และอะซิริดีน เป็นวัสดุเริ่มต้นที่มีคุณค่าในการสังเคราะห์สารอินทรีย์

อีพอกไซด์หรือที่เรียกว่า Oxyrans เป็นวัฏจักรอีเทอร์ที่ประกอบด้วยการรวมตัวของอะตอมออกซิเจนกับคาร์บอนสองก้อนที่ต่อเนื่องกันซึ่งจะกลายเป็นส่วนหนึ่งของสายโซ่ของพันธะโควาเลนต์ เป็นโครงสร้างสามเหลี่ยมที่มีฐานเป็นคาร์บอนและจุดยอดคือออกซิเจน เป็นของเหลวไม่มีสี ละลายได้ในแอลกอฮอล์ อีเทอร์ และเบนซีน คำที่ง่ายที่สุดคือ เอทิลีนออกไซด์เรียกอีกอย่างว่า อีพ็อกซี่อีเทน หรือ ออกซิราโน. การสังเคราะห์ของมันเกิดขึ้นได้บ่อยขึ้นโดยการทำลายพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอนกับกรดที่มีอะตอมออกซิเจนหลายตัว มีชื่อระบุตำแหน่งที่อะตอมออกซิเจนติดอยู่ ตามด้วยคำนำหน้า "Epoxy-" และชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่รองรับ

มีอยู่ในโพลีเมอร์ ใช้เป็นพลาสติกสำหรับโครงสร้าง สารเคลือบ และสารยึดติด นอกจากนี้ พวกเขายังมีส่วนสำคัญในการผลิตสารกัดกร่อน วัสดุเสียดทาน ในอุตสาหกรรมสิ่งทอ เหล็กหล่อ ตัวกรอง และแล็คเกอร์ สำหรับขนแร่ การทำให้ชุ่ม วัสดุไม้ โฟม ผงปั้น ในอุตสาหกรรมอาหาร อีพ็อกซี่ถูกใช้เป็นสารฆ่าเชื้อทางเคมีในอาหารที่มีความชื้นต่ำและวัสดุบรรจุภัณฑ์ปลอดเชื้อ

อะซิริดีนเช่นเดียวกับอีพอกไซด์ พวกมันมีโครงสร้างเป็นรูปสามเหลี่ยม มีเพียงเฮเทอโรอะตอมเท่านั้นที่เป็นไนโตรเจน เป็นของเหลวไม่มีสี ละลายในน้ำ เป็นพิษ และมีกลิ่นแอมโมเนีย พวกมันมีคุณสมบัติทางกายภาพพิเศษที่เกิดจากรูปทรงของวงแหวน อะตอมไนโตรเจนมีอุปสรรคต่อการผกผันของเสี้ยมที่สูงกว่าอย่างมีนัยสำคัญมากกว่าเอมีนโมโนไซคลิกและอะไซคลิก ขั้นตอนที่เป็นประโยชน์สำหรับการสังเคราะห์อะซิริดีนคือไพโรไลซิสหรือโฟโตไลซิสของ 1,2,3-ไตรอะโซลิน สารประกอบเหล่านี้เตรียมได้ง่ายโดยการทำปฏิกิริยาอะไซด์กับอัลคีนในปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชัน 1,3 ไดโพลาร์

โดยการระเหย Aziridine สามารถเข้าถึงความเข้มข้นที่เป็นอันตรายในอากาศที่อุณหภูมิ 20 ° C ทำปฏิกิริยากับตัวออกซิไดซ์และมีแนวโน้มที่จะเผาไหม้ ทำให้เกิดไนโตรเจนออกไซด์

สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกห้าอะตอม

สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกห้าอะตอมที่ง่ายที่สุดคือ: ไพโรลด้วยไนโตรเจนเฮเทอโรอะตอม ฟุรัน, เฮเทอโรอะตอมออกซิเจน และ ไทโอฟีน, ซัลเฟอร์เฮเทอโรอะตอม.

วงแหวนไพโรลเป็นหน่วยพื้นฐานของระบบพอร์ไฟรินที่พบ เช่น ในคลอโรฟิลล์และเฮโมโกลบิน

ไพโรลพบได้ในน้ำมันถ่านหินในปริมาณเล็กน้อย เช่นเดียวกับไทโอฟีน โดยการกลั่นน้ำมันดินแบบเศษส่วน ไทโอฟีน (จุดเดือด 84 ° C) จะถูกรวบรวมร่วมกับเบนซีน (จุดเดือด 80 ° C)

วิธีที่ง่ายที่สุดในการรับ Furan คือ decarbonylation (การกำจัดคาร์บอนมอนอกไซด์) ของ Furfural (furfuraldehyde) ซึ่งในทางกลับกันได้มาจากการบำบัดข้าวโอ๊ตหรือแกลบหรือซังข้าวโพดด้วยกรด ไฮโดรคลอริกเดือด

สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกหกอะตอม

ในแง่ของความอิ่มตัว สิ่งที่สำคัญที่สุดอย่างหนึ่งคือ 1,4 ไดออกเซนหรือไดออกเซนซึ่งเป็นของเหลว ไม่มีสี มีกลิ่นเฉพาะตัว มีไอที่หนาแน่นกว่าอากาศและสามารถลามไปทั่ว ฉันมัก. อาจเกิดเปอร์ออกไซด์ที่ระเบิดได้เมื่อสัมผัสกับอากาศ ทำปฏิกิริยากับสารออกซิไดซ์และกรดแก่ ทำปฏิกิริยารุนแรงกับตัวเร่งปฏิกิริยาบางชนิด

ของเฮเทอโรไซคลิกไม่อิ่มตัว หนึ่งในคำศัพท์ที่สำคัญที่สุดคือไพริดีน ซึ่งประกอบด้วยโครงสร้างวงแหวนเบนซินที่มีไนโตรเจนเฮเทอโรอะตอม เป็นสารตั้งต้นสำหรับโมเลกุลที่สำคัญหลายอย่าง เช่น ส่วนประกอบของกรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิก

การตั้งชื่ออย่างเป็นระบบของสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก

สำหรับสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกของวงแหวน (โมโนไซคลิก) ระบบการตั้งชื่อที่เหมาะสมจะได้มาจากการรวมคำนำหน้าและส่วนต่อท้ายที่เหมาะสมกับรูตบางตัว ตามกฎต่อไปนี้:

คำนำหน้า หมายถึงธรรมชาติของเฮเทอโรอะตอม, the ราก อธิบายขนาดของแหวนและ คำต่อท้าย กำหนดระดับของความไม่อิ่มตัว ลำดับที่จะปฏิบัติตามในระบบการตั้งชื่อคือ Prefix-Root-Suffix

ธรรมชาติของเฮเทอโรอะตอม แสดงด้วยคำนำหน้าเช่น oxo สำหรับออกซิเจน ลุง สำหรับกำมะถันหรือ อาซา สำหรับไนโตรเจน

หลายหลากของเฮเทอโรอะตอม ถูกกำหนดโดยคำนำหน้าเพิ่มเติม เช่น di, tri, tetra เป็นต้น

เมื่อมีเฮเทอโรอะตอมที่แตกต่างกันตั้งแต่สองตัวขึ้นไป พวกมันจะถูกตั้งชื่อตามลำดับความสำคัญต่อไปนี้: O> S> N; ตัวอย่างเช่น ออกซาโซ สำหรับออกซิเจนและไนโตรเจน Tiazo สำหรับกำมะถันและไนโตรเจน Oxatio สำหรับออกซิเจนและกำมะถัน

ขนาดแหวน มันแสดงโดยก้านที่เหมาะสม

ระดับของความไม่อิ่มตัว ถูกกำหนดโดยคำต่อท้าย จะสะดวกที่จะสังเกตว่าคำต่อท้ายมีการปรับเปลี่ยนเล็กน้อยเมื่อไม่มีไนโตรเจนในวงแหวนเฮเทอโรไซคลิก

การกำหนดหมายเลขวงแหวนเริ่มต้นด้วยเฮเทอโรอะตอมที่มีลำดับความสำคัญสูงสุดและดำเนินต่อไปรอบๆ วงแหวน โดยกำหนดตัวเลขที่ต่ำที่สุดที่เป็นไปได้ให้กับเฮเทอโรอะตอมหรือหมู่แทนที่อื่นๆ

เมื่อระบบที่มีพันธะคู่จำนวนสูงสุดยังคงมีอะตอมอิ่มตัวอยู่ในวงแหวน จะแสดงด้วยตัวเลขระบุตำแหน่งและตัวอักษร H- ตัวเอียงเป็นตัวพิมพ์ใหญ่เป็นคำนำหน้า