Heterosiklik Bileşikler Örneği

Sadece Karbon atomlarından oluşan ve değerlikleri Hidrojen atomları ile tamamlanan döngüsel kimyasal bileşikler vardır. Bu tür bileşikler denir homosiklik. bir heterosiklik bileşik Birden fazla tür atomun oluşturduğu bir halka içeren organik bir maddedir; Karbon dışında en yaygın olanları Azot, Oksijen ve Kükürttür. Bu farklı atomlara denir. heteroatomlar.

Yukarıdaki bileşikler Önemsiz adlar olarak adlandırılır, yani molekül hakkında yapısal bilgi sağlamayan ancak IUPAC tarafından kabul edilmiş ve tanınmış Ticari adlardır.

Heterosiklik bileşiklerin sınıflandırılması

Heterosiklik bileşikler iki ana kritere göre sınıflandırılır: Bağlantı Türü içeren (tek veya çift ise) ve Yüzük sayısı olan.

Onun için Bağlantı Türü içerirler, sınıflandırılır Alisiklik Bileşikler, bağları tek veya çift olduğunda ancak geometri 5 atom veya daha az olduğunda; Y Aromatik Bileşikler, bir yüzüğü olduğunda Benzen yapısında veya heteroatomun var olduğu temel nedir.

Onun için Yüzük sayısı sahip olduğu, olarak sınıflandırılabilir monosiklik, bisiklik, trisiklik, ve uygun olduğunda ardışık bir sayısal önek eklenir.

Üç atomlu heterosiklik bileşikler

Epoksitler ve Aziridinler olarak adlandırılan nükleofiller tarafından kolay açılmaları nedeniyle çok reaktif olan üç atomlu heterosiklik halkalar vardır. Organik sentezde değerli başlangıç ​​malzemeleridir.

epoksilerOksiranlar olarak da adlandırılan siklik eterler, bir oksijen atomunun iki ardışık karbonla birleşmesinden oluşan ve sırayla bir kovalent bağlar zincirinin parçasını oluşturan siklik eterlerdir. Tabanı Karbon, tepesi Oksijen olan üçgen bir yapıdır. Alkollerde, Eterlerde ve Benzende çözünür, renksiz sıvılardır. En basit terim Etilen oksit, olarak da adlandırılır epoksietan veya oksirano. Sentezi, Karbon atomları ile birkaç Oksijen atomu içeren asitler arasındaki çift bağın kırılmasıyla daha sık gerçekleşir. Oksijen atomunun eklendiği konumları belirterek adlandırılırlar, ardından "Epoksi-" öneki ve onu destekleyen hidrokarbonun adı gelir.

Polimerlerde bulunurlar, yapılar, kaplamalar ve yapıştırıcılar için plastik olarak kullanılırlar. Ayrıca tekstil endüstrisinde, aşındırıcıların, friksiyon malzemelerinin imalatında, dökme demir, filtre ve cila üretiminde önemli bir payları vardır. Ayrıca mineral yün, emprenye, ahşap malzemeler, köpükler, kalıplama tozları için. Gıda endüstrisinde epoksitler, düşük nemli gıdalarda ve aseptik ambalaj malzemelerinde kimyasal sterilizatör olarak kullanılmaktadır.

aziridinlerEpoksitlerin yanı sıra üçgen bir yapıya sahiptirler, sadece heteroatom Azottur. Renksiz, suda çözünür, zehirli ve amonyak kokulu sıvılardır. Halkanın geometrisine atfedilen özel bir fiziksel özelliğe sahiptirler; nitrojen atomu, diğer monosiklik ve asiklik aminlere göre piramidal inversiyona karşı önemli ölçüde daha yüksek bir bariyere sahiptir. Aziridin sentezi için faydalı bir prosedür, 1,2,3-triazolinlerin pirolizi veya fotolizidir. Bu bileşikler, bir 1,3-dipolar siklo ekleme reaksiyonunda azidlerin alkenlerle reaksiyona sokulmasıyla kolaylıkla hazırlanır.

Aziridin, buharlaşma yoluyla 20°C'de havada zararlı konsantrasyonlara ulaşabilir. Oksitleyici maddelerle reaksiyona girer ve yanmaya eğilimlidir, Azot oksitleri oluşturur.

Beş atomlu heterosiklik bileşikler

Beş atomlu heterosiklik bileşiklerin en basitleri şunlardır: pirol, Azot heteroatomu ile, Furan, Oksijen heteroatomu ve tiyofen, Kükürt heteroatomu.

Pirol halkası, örneğin Klorofil ve Hemoglobin'de bulunan porfirin sisteminin temel birimidir.

Pirol, Tiyofen gibi kömür katranında az miktarda bulunur. Katranın fraksiyonel olarak damıtılmasıyla, tiyofen (kaynama noktası 84 °C), Benzen (kaynama noktası 80 °C) ile birlikte toplanır.

Furan elde etmenin en kolay yolu, Furfural'in dekarbonilasyonudur (Karbon Monoksit Giderimi). (furfuraldehit) yulaf veya pirinç kabuklarının veya mısır koçanlarının asitle işlenmesiyle elde edilir. kaynar hidroklorik.

Altı atomlu heterosiklik bileşikler

Doymuş terimlerden en önemlilerinden biri sıvı olan 1,4 Dioxane veya Dioxane'dir. renksiz, karakteristik bir kokuya sahip, buharı havadan daha yoğun olan ve etrafa yayılabilen Ben genelde. Hava ile temasında patlayıcı peroksitler oluşturabilir. Oksitleyiciler ve güçlü asitlerle reaksiyona girer. Bazı katalizörlerle şiddetli reaksiyona girer.

Doymamış heterosikliklerden en önemli terimlerden biri, bir Azot heteroatomlu bir benzen halkası yapısından oluşan Piridin'dir. Deoksiribonükleik asit bileşenleri gibi birçok hayati molekül için öncü konfigürasyondur.

Heterosiklik Bileşiklerin Sistematik Adlandırılması

Bir Halkanın (Monosiklik) heterosiklik bileşikleri için, aşağıdaki kurallara göre belirli bir köke uygun bir önek ve sonek birleştirilerek uygun isimlendirme türetilir:

önek heteroatomun doğasını belirtir, Kök yüzüğün boyutunu açıklar ve son ek doymamışlık derecesini belirler. Adlandırmada izlenecek sıra Önek-Kök-Sonek şeklindedir.

heteroatomun doğası gibi öneklerle gösterilir okso Oksijen için, amca dayı Kükürt için veya aç Azot için.

heteroatom çokluğu di, tri, tetra vb. gibi ek bir önek ile belirtilir.

İki veya daha fazla farklı heteroatom olduğunda, bunlar aşağıdaki öncelik ile adlandırılır: O> S> N; Örneğin oksazo Oksijen ve Azot için, Tiazo Kükürt ve Azot için, oksatio Oksijen ve Kükürt için.

yüzük boyutu uygun kök ile gösterilir.

doymamışlık derecesi eki ile belirtilir. Heterosiklik halkada azot olmadığında son ekin biraz değiştirildiğini belirtmekte fayda var.

Halka numaralandırma, en yüksek öncelikli heteroatom ile başlar ve diğer heteroatomlara veya ikame edicilere mümkün olan en düşük sayıları atayarak halka etrafında devam eder.

Maksimum sayıda çift bağa sahip bir sistem, halkada hala doymuş bir atom içerdiğinde, bu, konumunu belirten bir sayı ve harf ile gösterilir. H- önek olarak büyük italik.