50 прикладів альдегідів і кетонів

Приклади / by admin / November 06, 2023

The альдегіди є органічні сполуки які мають у своїй структурі карбонільну функціональну групу (= C = O), яка пов’язана з вуглецевим ланцюгом і атомом водню. Наприклад: метаналь (також званий формальдегідом), етаналь (також званий ацетальдегідом) і пропаналь (також званий пропальдегідом).

The кетони Це органічні сполуки, які мають у своїй структурі карбонільну групу, пов’язану з двома атомами вуглецю. Наприклад: пропанон (також званий ацетоном), бутанон і 2-пентанон.

Відмінності між альдегідами та кетонами

Основні відмінності між альдегідами та кетонами:

Альдегіди мають у своїй структурі карбонільну функціональну групу, розташовану на одному кінцевому кінці, тоді як кетони мають карбонільну групу, розташовану в некінцевих положеннях структура.

Альдегіди окислюються реакцією з реактивом Толленса, утворюючи металеве срібло. Вони також окислюються проти реактиву Бенедикта, утворюючи оксид міді. Кетони не окислюються жодним реагентом.
Альдегіди відновлюються до первинних спиртів, тоді як кетони відновлюються до вторинних спиртів.

instagram story viewer

Фізичні властивості

Фізичні властивості альдегідів

Фізичні властивості альдегідів дуже різноманітні, оскільки вони залежать від будови вуглецевого ланцюга, з’єднаного з карбонільною групою.

Деякі з них:

Найбільш розчинні у воді альдегіди меншого розміру, наприклад метаналь і етаналь.
Летючі альдегіди мають різкий і навіть дратівливий запах.
Карбонільна група надає їм полярність.
Зазвичай вони мають вищі точки кипіння, ніж хімічні сполуки подібного молекулярного розміру.

Фізичні властивості кетонів

Фізичні властивості кетонів залежать від того, як утворений вуглецевий ланцюг, пов’язаний з карбонільною групою.

Багато кетонів мають приємний запах.
Його розчинність у воді залежить від розміру вуглецевого ланцюга, приєднаного до карбонільної групи. Чим менший вуглецевий ланцюг, тим більше розчинний кетон у воді.
Карбонільна група надає їм помітну полярність.
Вони мають досить високі температури кипіння порівняно з хімічними сполуками порівнянного молекулярного розміру.

Хімічні властивості

Хімічні властивості альдегідів

Серед хімічних властивостей альдегідів можна знайти:

Вони окислюються з утворенням відповідної карбонової кислоти, тобто утворена кислота матиме таку саму кількість атомів вуглецю в карбоновому ланцюзі, що й кислота альдегід що породило його. Наприклад:

Окислення реактивом Толленса (аміачний комплекс срібла в основному розчині, [Ag (NH₃)₂]⁺) з етаналю виробляє етанову кислоту і металеве срібло.

При окисленні реактивом Бенедикта (лужним розчином мідного купоросу) етаналю утворюються етанова кислота і оксид міді.

Вони вступають у реакції нуклеофільного приєднання, тобто приєднання нуклеофілу до карбонільної групи. Наприклад:

Приєднання синильної кислоти з утворенням ціаногідринів або ціаногідринів.

У присутності безводних кислот до карбонільної групи альдегідів приєднуються спирти, утворюючи ацеталі та напівацеталі.

У них відбуваються реакції альдольної конденсації. У цих реакціях з’єднання двох альдегідів відбувається в присутності гідроксиду натрію (NaOH) і хімічна сполука отримане в результаті називається альдолом. Наприклад:

Реакція конденсації етаналю в присутності розведеного NaOH.

Вони відновлюються до первинних спиртів. Альдегіди можна відновити до первинних спиртів каталітичним гідруванням або відновленням борогідридом натрію (NaBH).₄) і алюмогідрид літію (LiAlH₄).

Хімічні властивості кетонів

Серед хімічних властивостей кетонів можна знайти:

Вони вступають у реакції нуклеофільного приєднання. Наприклад:

Приєднання синильної кислоти з утворенням ціаногідринів або ціаногідринів.

У них додають спирти (у присутності безводних кислот) до карбонільної групи кетонів з утворенням кеталів і напівкеталів. Наприклад:

Вони вступають у реакції галогенування. Кетони, які мають альфа-водень (α) реагують шляхом заміни цього водню на галогени (хлор (Cl), бром (Br), йод (I), фтор (F)) у присутності кислотних або основних каталізаторів. Заміщення відбувається майже виключно у вуглеці α, тобто вуглець, який з’єднався з воднем α. Наприклад:

Вони відновлюються до вторинних спиртів каталітичним гідруванням або відновленням борогідридом натрію (NaBH₄) і алюмогідрид літію (LiAlH₄). Наприклад:

Кетони не окислюються реактивами Толленса і Бенедикта.

Номенклатура альдегідів

Відповідно до правил, встановлених Міжнародним союзом теоретичної та прикладної хімії (IUPAC), Альдегіди називаються за допомогою префіксів, які вказують на кількість атомів вуглецю в ланцюзі. газовані. Немає необхідності вказувати положення карбонільної групи, оскільки вона завжди знаходиться в положенні один, на одному кінці молекули. Крім того, суфікс -al пишеться в кінці назви альдегіду. Наприклад:

Якщо альдегід складається з кількох вуглецевих ланцюгів, тобто має розгалуження, то головним вибирають вуглецевий ланцюг з найбільшою кількістю атомів вуглецю. Інші ланцюги називають групами замісників, а положення кожного замісника вибирають таким чином, щоб він займав найменше можливе число в ланцюзі. Крім того, атоми вуглецю починають підраховувати, починаючи з кінця, який має карбонільну групу. Наприклад:

Альдегіди, які мають дві карбонільні групи, називаються за допомогою суфікса -dial. Наприклад:

Номенклатура кетонів

Відповідно до Міжнародного союзу теоретичної та прикладної хімії (IUPAC), кетони називаються за допомогою префіксів, які вказують на кількість атомів вуглецю в вуглецевому ланцюзі.

З іншого боку, назва ацетону пишеться за допомогою суфікса -one, перед яким стоїть число, яке вказує на положення карбонільної групи в вуглецевому ланцюзі. Розташування карбонільної групи має бути вибрано таким чином, щоб воно відповідало найменшій можливій нумерації. Наприклад:

Щоб назвати кетон, який складається з кількох вуглецевих ланцюгів, тобто з розгалуженнями, вибираємо як головний ланцюг, вуглецевий ланцюг з найбільшою кількістю атомів вуглецю, який містить групу карбоніл. Решта ланцюгів називаються групами замісників. Наприклад:

Існують кетони, які мають дві карбонільні групи, їх називають діонами. Наприклад:

Приклади альдегідів

метанал (формальдегід)
етаналь (ацетальдегід)
пропанал (пропальдегід)
бутаналь
пентанал
гексанал
3-бромциклопентанкарбальдегід
циклогексанкарбальдегід
бензальдегід
4,4-диметилпентанал
2-гідрокси-бутанал
2-гідрокси-2-метил-бутанал
2,3-диметилпентанал
пентанедіальний
4-гідрокси-3-метоксибензальдегід

Приклади кетонів

пропанон (ацетон)
бутанон
2-пентанон
4-метилпентан-2-он
3-метилциклогексанон
циклогексилметилкетон
3,4-диметил-гексан-2-он
етилфенілкетон
2,4-пентадіон
циклогексанон
3-пентанон
3-метил-2,4-пентандион
1-фенілпропанон
циклопентанон
дифенілкетон

Використання альдегідів у побуті

Деякі види використання альдегідів:

Вони використовуються для виробництва розчинників, фарб, парфумів, смол і есенцій.
Вони використовуються як консерванти в косметичних продуктах, біологічних зразках і трупах. Для цих цілей найчастіше використовується формальдегід.
Вони використовуються для виробництва пластмас, які дозволяють замінювати металеві деталі в автомобільній промисловості.
Вони використовуються як ароматизатори для деяких харчових продуктів.
Їх використовують як дезінфікуючі засоби.
Їх використовували для виготовлення деяких вибухових речовин, таких як тетранітрат пентаеритриту (TNPE).

Використання кетонів у повсякденному житті

Деякі способи використання кетонів:

Їх використовують у виробництві розчинників. Особливо ацетон широко використовується для видалення фарб і лаків.
Вони використовуються у виробництві деяких гум і мастильних матеріалів.
Їх використовують для виробництва фарб, лаків і лаків.
Їх використовують для виробництва ліків і косметики.

Токсичність альдегідів і кетонів

Альдегіди. Контакт з альдегідами викликає подразнення шкіри, очей і дихальних шляхів. Крім того, вплив альдегідів пов’язують із такими захворюваннями, як рак, контактний дерматит, захворювання печінки та нейродегенеративні захворювання. Формальдегід, наприклад, ВООЗ (Всесвітня організація охорони здоров'я) вважає канцерогенною сполукою.
кетони. Повторний вплив кетонів може спричинити пошкодження центральної нервової системи. Це може призвести до втрати пам'яті, слабкості, м'язових болів і судом. Крім того, якщо шкіра контактує з кетонами, виникає сухість і тріщини. З іншого боку, при вдиханні кетонів виникає подразнення дихальних шляхів і кашель.

Список літератури

Ллоренс Моліна, JA. (2018). “Альдегіди та кетони: кілька прикладів.” http://hdl.handle.net/
Габріель Пінто Каньон, Мануела Мартін Санчес, Хосе Марія Ернандес Ернандес, Марія Тереза Мартін Санчес (2015) “Реактив Толленса: від ідентифікації альдегідів до їх використання в нанотехнологіях. Історичні аспекти та дидактичні застосування.”Том. 111 № 3. Королівське іспанське хімічне товариство.
Вільям Бауер молодший (2000) «Метакрилова кислота та її похідні» в Encyclopedia of Industrial Chemistry Ульмана 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16_441.
«Вони розкривають новий механізм токсичності в групі канцерогенних сполук, які походять від дієти та навколишнього середовища» (2022) У: www.conicet.gov.ar Доступний у: https://www.conicet.gov.ar/ Доступ: 20 червня 2023 р.

Дотримуйтеся:

Спирти
цукри
Алкани

Хмара тегів

Приклади

Рейтинг

Перегляди

Коментарі