Приклад гетероциклічних сполук

Є циклічні хімічні сполуки, які складаються лише з атомів Карбону, а їх валентності доповнюються атомами Гідрогену. Такі сполуки називаються гомоциклічний. A гетероциклічна сполука Це органічна речовина, яка містить кільце, утворене більш ніж одним типом атомів; Крім вуглецю, найпоширенішими є азот, кисень і сірка. Ці різні атоми називаються гетероатоми.

Вищевказані сполуки називаються тривіальними назвами, тобто комерційними назвами, які не надають структурної інформації про молекулу, але які були прийняті та визнані IUPAC.

Класифікація гетероциклічних сполук

Гетероциклічні сполуки класифікуються за двома основними критеріями: Тип посилань що містить (якщо вони одинарні або подвійні), і в Кількість кілець що має.

Для нього Тип посилань вони містять, класифікуються на Аліциклічні сполуки, коли його зв’язки одинарні або подвійні, але геометрія має 5 атомів або менше; Y Ароматичні сполуки, коли у них є кільце Бензол за його структурою, або що є основою, на якій існує гетероатом.

Для нього Кількість кілець

що йому належить, його можна класифікувати як Моноциклічний, Біциклічний, Трициклічний, а там, де це доречно, додається послідовний числовий префікс.

Гетероциклічні сполуки з трьох атомів

Існують гетероциклічні кільця з трьох атомів, які дуже реактивні завдяки легкості їх розкриття нуклеофілами, які називаються епоксидами та азиридинами. Вони є цінними вихідними речовинами в органічному синтезі.

Епоксидні явища, які також називають оксиранами, - циклічні ефіри, які складаються з об’єднання атома кисню з двома послідовними вуглецями, які в свою чергу утворюють частину ланцюга ковалентних зв’язків. Це трикутна структура, основою якої є Карбон, а вершиною - Кисень. Вони являють собою безбарвні рідини, розчинні у спиртах, ефірах та бензолі. Найпростіший термін - Етиленоксид, також називається Епоксиетан або Оксирано. Його синтез частіше відбувається при розриві подвійного зв'язку між атомами Карбону з кислотами, що містять кілька атомів Оксигену. Їх назви вказують на позиції, в яких приєднаний атом кисню, за ними слід префікс "Епоксид" та назва вуглеводню, який його підтримує.

Присутні в полімерах, вони використовуються як пластик для конструкцій, покриттів та клеїв. Крім того, вони беруть важливу участь у виробництві абразивів, фрикційних матеріалів, у текстильній промисловості, в чавуні, фільтрах та лаках. Також для мінеральної вати, просочень, деревних матеріалів, пінопластів, порошків для формування. У харчовій промисловості епоксиди використовуються в якості хімічних стерилізаторів у продуктах з низьким вмістом вологи та асептичних пакувальних матеріалах.

АзиридиниОкрім епоксидів, вони мають трикутну структуру, лише що гетероатом - Нітроген. Вони являють собою безбарвні рідини, розчинні у воді, отруйні та із запахом аміаку. Вони мають особливу фізичну властивість, що приписується геометрії кільця; атом азоту має значно вищий бар'єр для пірамідної інверсії, ніж інші моноциклічні та ациклічні аміни. Корисною процедурою синтезу азиридину є піроліз або фотоліз 1,2,3-триазолінів. Ці сполуки легко отримують шляхом взаємодії азидів з алкенами в реакції 1,3-диполярного циклоприєднання.

Випаровуючись, азиридин може досягати шкідливих концентрацій у повітрі при 20 ° С. Реагує з окислювачами і схильний до горіння, утворюючи оксиди азоту.

Гетероциклічні сполуки з п’яти атомів

Найпростішими з п'ятиатомних гетероциклічних сполук є: Пірол, з азотним гетероатомом, Фуран, Кисневий гетероатом і Тіофен, Сірчаний гетероатом.

Пірролове кільце є фундаментальною одиницею порфіринової системи, що знаходиться, наприклад, у хлорофілі і гемоглобіні.

Пірол міститься в невеликих кількостях у кам’яновугільній смолі, як і тіофен. Фракційною перегонкою смоли збирають тіофен (температура кипіння 84 ° С) разом з бензолом (температура кипіння 80 ° С).

Найпростіший спосіб отримати Фуран - це шляхом декарбонілювання (видалення окису вуглецю) фурфуролу (фурфуральдегід), який, у свою чергу, отримують обробкою кислоти вівсяної або рисової лушпиння або качанів кукурудзи кислотою кипляча соляна.

Гетероциклічні сполуки з шести атомів

З насичених термінів одним з найважливіших є 1,4 діоксан або діоксан, що є рідиною безбарвний, з характерним запахом, пара якого щільніше повітря і може поширюватися вздовж Я зазвичай. У контакті з повітрям може утворювати вибухонебезпечні перекиси. Реагує з сильними кислотами та окислювачами. Бурно реагує з деякими каталізаторами.

З ненасичених гетероциклічних груп одним з найважливіших термінів є піридин, який складається з бензольної кільцевої структури з азотним гетероатомом. Це конфігурація попередника для багатьох життєво важливих молекул, таких як компоненти дезоксирибонуклеїнової кислоти.

Систематична номенклатура гетероциклічних сполук

Для гетероциклічних сполук Кільця (Моноциклічна) відповідна номенклатура виведена комбінуванням префікса та суфікса, відповідних певному кореню, згідно з наступними правилами:

префікс позначає природу гетероатома, Корінь пояснює розмір кільця та Суфікс визначає ступінь ненасиченості. Порядок дотримання в Номенклатурі - Префікс-Корінь-Суфікс.

природа гетероатома позначається префіксами типу оксо для кисню, дядько для Сірки або аза для азоту.

множинність гетероатомів позначається додатковим префіксом, таким як di, tri, tetra тощо.

Коли є два або більше різних гетероатомів, вони називаються з таким пріоритетом: O> S> N; наприклад Оксазо для кисню та азоту, Тіазо для сірки та азоту, Оксатіо для кисню та сірки.

розмір кільця це позначається правильним стеблом.

ступінь ненасиченості вказується суфіксом. Слід зазначити, що суфікс дещо модифікований, коли в гетероциклічному кільці немає азоту.

Нумерація кільця починається з найвищого пріоритету гетероатома і продовжується навколо кільця, присвоюючи найменші можливі числа іншим гетероатомам або заступникам.

Коли система, що має максимальну кількість подвійних зв’язків, все ще містить насичений атом у кільці, це позначається цифрою, що вказує на її положення та букву H- великого курсиву як префікса.