Пример за ароматни съединения

Химиците са намерили за полезно всички органични съединения да се разделят на два широки класа: съединения Алифатни и съединения Аромати. Ароматните съединения са бензен и съединения с подобно химично поведение. Ароматните свойства са това, което отличава бензола от алифатните въглеводороди. Молекулата на бензола е пръстен от определен тип. Има и други съединения, също пръстеновидни, които изглежда се различават структурно от бензола и въпреки това се държат по подобен начин.

Оказва се, че тези други съединения приличат на бензен в основната си електронна структура, поради което те също се държат като ароматни вещества.

Алифатните въглеводороди (алкани, алкени, алкини и техните циклични аналози) реагират главно чрез допълнение, в множество връзки и от заместване на свободните радикали, в други точки на алифатичната верига.

От друга страна, ароматните въглеводороди са подчертани като склонни към хетеролитично заместване. Освен това, същите тези реакции на заместване са характерни за ароматните пръстени, където и да се появят, независимо какви други функционални групи може да съдържа молекулата. Тези последни групи влияят върху реактивността на ароматните пръстени и обратно.

Молекулата на бензола

Бензенът е известен от 1825 г. и неговите химични и физични свойства са по-известни от тези на всяко друго органично съединение. Въпреки това, едва през 1931 г. е предложена задоволителна структура за това вещество и отнема до 15 години, за да бъде широко използвано сред химикалите органични. Трудността се криеше в ограниченията на развитието, което структурната теория беше достигнала дотогава. Окончателната структура е постигната благодарение на допускането на няколко важни факта:

Бензенът има молекулната формула С₆З.₆. Поради елементарния си състав и молекулното си тегло бе известно, че бензенът има шест въглеродни и шест водородни атома. Проблемът беше в познаването на подреждането на такива атоми.

През 1858 г. Август Кекуле предлага въглеродните атоми да бъдат свързани заедно, за да образуват вериги. По-късно, през 1865 г., той предлага отговор на проблема с бензола: тези карбонатни вериги понякога могат да бъдат затворени, за да образуват пръстени.

Бензенът дава само монозаместен продукт С₆З.₅Y.. Например, когато водороден атом се замени с бром, се получава само една конфигурация на бромобензен С.₆З.₅Br; аналогично се получава и хлорбензен С₆З.₅Cl, или NitroBenzene C₆З.₅НЕ₂и т.н. Този факт налага сериозно ограничение на структурата на бензола: целият му водород трябва да бъде точно еквивалентни, тоест всички те трябва да бъдат съединени с въглероди, които от своя страна са еднакво свързани. Не може да има водород в СН₃, и други в CH₂, и други в CH. Крайната структура на монозаместения трябва да бъде еднаква за заместването на който и да е водород в бензен.

Бензенът дава три изомерни дизаместени продукта, С₆З.₄Y.₂ или С₆З.₄И Z. Има само три изомерни DiBromoBenzenes, C₆З.₄Br₂, три хлоро-нитробензоли С₆З.₄ClNO₂и т.н. Този факт допълнително ограничава структурните възможности.

Бензенът претърпява реакции на заместване, а не реакции на добавяне. Бензолната структура на Kekulé съответства на такава, която бихме нарекли циклохексатриен. Поради това той трябва лесно да реагира чрез добавяне, както и подобни съединения, циклохексадиен и циклохексен, което е характеристика на структурата на алкена. Но това не е така; при условия, при които алкените реагират бързо, бензенът не реагира или само много бавно. Вместо реакции на присъединяване, бензенът лесно претърпява набор от реакции, всички от които са заместване, като Нитрация, Сулфониране, Халогениране, Алкилиране на Friedel-Crafts, Ацилация от Friedel-Crafts. Във всяка от тези реакции атом или група са заменени с един от водородните атоми на бензола.

Стабилността на бензола се дължи на редуващите се двойни връзки, а също и на резонансната енергия в тази, при която двойните връзки сменят позицията между въглеродите, запазвайки същата редуване структурна. Е енергия за резонансно стабилизиране е отговорен за набора от свойства, наречени Ароматни свойства.

Реакцията на присъединяване превръща алкена в по-стабилно наситено съединение. Но в случая с бензен добавката го прави по-малко стабилен чрез разрушаване на пръстенната система, поддържана и стабилизирана чрез резонанс. Крайната молекула ще бъде циклохексадиен. Поради този факт стабилността на бензола го води само до реакции на заместване.

Свойства на ароматните съединения

В допълнение към веществата, които съдържат бензолни пръстени, има и много други, които се считат за ароматни, въпреки че на повърхността те почти не приличат на бензен.

От експериментална гледна точка ароматните съединения са вещества, чиито молекулни формули предполагат a висока степен на ненаситеност, въпреки кои са те устойчиви на реакции на добавяне толкова характерни за ненаситените съединения.

Вместо това тези ароматни съединения a често претърпяват реакции на електрофилно заместване подобни на тези на бензола. Заедно с тази съпротива срещу добавяне и вероятно поради нея, има доказателства за a необичайна стабилност, като ниски топлини на хидрогениране и горене.

Ароматните вещества са циклични, обикновено представящи пръстени от пет, шест и седем атома и физическият им преглед показва, че имат плоски или почти плоски молекули. Неговите протони имат същия тип химично изместване в спектрите на ядрения магнитен резонанс, както в бензола и неговите производни.

От теоретична гледна точка, за да бъде веществото ароматно, молекулата му трябва да има циклични облаци от делокализирани π електрони над и под равнината на молекулата; Освен това тези π облаци трябва да съдържат общо (4n + 2) π електрони; това означава, че делокализацията не е достатъчна, за да се получи конкретната стабилност, характеризираща ароматното съединение.

Номенклатура на производни на бензола (ароматни съединения)

В случай на много от тези производни, особено при монозаместените, е достатъчно да се постави заместителна група за думата бензен, като например хлоробензол, бромобензол, йодобензол, Нитробензен.

Други производни имат специални имена, които може да нямат сходство с името на заместващата група. Например, метил бензенът е известен само като толуен; Аминобензен като анилин; Хидроксибензен като фенол и др.

Ако към бензеновия пръстен има две групи, е необходимо не само да се идентифицират какви са те, но и да се посочи относителното им местоположение. Трите възможни изомера за двузаместени бензоли се характеризират с представките ortho, meta и para, съкратено o-, m-, p-. Например: o-DiBromoBenzene, m-DiBromoBenzene, p-DiBromoBenzene.

Ако една от двете групи е от типа, който дава на молекулата специално име, съединението се нарича като производно на това специално вещество. Например: NitroToluene, Bromophenol и др.

Примери за ароматни съединения

Толуен или метилбензен

Етилбензен

Изопропилбензен

TriNitroToluene или TNT

Анилин или аминобензен

Бензоена киселина

Глутаминова киселина или парааминобензоена киселина

Толуен сулфонова киселина

Фенол или хидроксибензол

Бромофенол

Трихлорбензен

Бензен фенил етер

Йод бензен

Бром бензен