Příklad aromatických sloučenin

Chemici zjistili, že je užitečné rozdělit všechny organické sloučeniny do dvou širokých tříd: sloučeniny Alifatický a sloučeniny Aromatika. Aromatické sloučeniny jsou benzen a sloučeniny s podobným chemickým chováním. Aromatické vlastnosti odlišují benzen od alifatických uhlovodíků. Molekula benzenu je kruh určitého typu. Existují další sloučeniny, také kruhového tvaru, které se strukturně liší od benzenu a přesto se chovají podobným způsobem.

Ukázalo se, že tyto další sloučeniny se ve své základní elektronické struktuře podobají benzenu, a proto se také chovají jako aromatické látky.

Alifatické uhlovodíky (alkany, alkeny, alkyny a jejich cyklické analogy) reagují hlavně pomocí přidání, ve více odkazech a podle substituce volnými radikály, v ostatních bodech alifatického řetězce.

Na druhé straně, aromatické uhlovodíky, je zdůrazněno, že mají sklon k heterolytická substituce. Tyto stejné substituční reakce jsou navíc charakteristické pro aromatické kruhy, ať se objevují kdekoli, bez ohledu na to, jaké další funkční skupiny by molekula mohla obsahovat. Tyto druhé skupiny ovlivňují reaktivitu aromatických kruhů a naopak.

Molekula benzenu

Benzen je znám od roku 1825 a jeho chemické a fyzikální vlastnosti jsou známější než u jiných organických sloučenin. Navzdory tomu byla až v roce 1931 navržena uspokojivá struktura látka a trvalo až 15 let, než se obecně používala mezi chemikáliemi organický. Obtíž spočívala v omezeních vývoje, kterého do té doby dosáhla strukturální teorie. Konečné struktury bylo dosaženo díky předpokladu několika důležitých skutečností:

Benzen má molekulární vzorec C.₆H₆. Díky svému elementárnímu složení a molekulové hmotnosti bylo známo, že benzen má šest atomů uhlíku a šest atomů vodíku. Problém byl poznat uspořádání takových atomů.

V roce 1858 navrhl August Kekulé, že atomy uhlíku mohou být spojeny dohromady za vzniku řetězců. Později, v roce 1865, nabídl odpověď na problém benzenu: tyto karbonátové řetězce mohou být někdy uzavřeny, aby vytvořily prstence.

Benzen poskytuje pouze monosubstituovaný produkt C.₆H₅Y. Například když je atom vodíku nahrazen bromem, získá se pouze jedna konfigurace brombenzenu C.₆H₅Br; analogicky se také získá chlorbenzen C.₆H₅Cl nebo NitroBenzen C.₆H₅NE₂, atd. Tato skutečnost představuje vážné omezení struktury benzenu: musí být veškerý jeho vodík přesně ekvivalentní, to znamená, že musí být všichni spojeni s uhlíky, které jsou zase všechny stejně propojeno. V CH nemohou být žádné vodíky₃a další v CH₂a další v CH. Konečná struktura monosubstituované látky by měla být stejná pro náhradu jakéhokoli vodíku v benzenu.

Benzen poskytuje tři izomerní disubstituované produkty, C₆H₄Y₂ nebo C.₆H₄AND Z. Existují pouze tři izomerní DiBrombenzeny, C₆H₄Br₂, tři ChloroNitroBenzenes C₆H₄ClNO₂, atd. Tato skutečnost dále omezuje strukturální možnosti.

Benzen spíše než adiční reakce prochází substitučními reakcemi. Benzenová struktura Kekulé odpovídá té, kterou bychom nazvali Cyklohexatrien. Z tohoto důvodu by měl snadno reagovat přídavkem, stejně jako podobné sloučeniny, cyklohexadien a cyklohexen, což je charakteristické pro strukturu alkenů. Ale není tomu tak; za podmínek, kdy alkeny reagují rychle, benzen nereaguje, nebo jen velmi pomalu. Místo adičních reakcí benzen snadno prochází řadou reakcí, z nichž všechny jsou substitucejako Nitrace„ Sulfonace„ Halogenace„ Friedel-Craftsova alkylace„ Acylace z Friedel-Crafts. V každé z těchto reakcí byl atom nebo skupina nahrazen jedním z atomů vodíku benzenu.

Stabilita benzenu je způsobena střídavými dvojnými vazbami a také rezonanční energií v ten, ve kterém dvojné vazby mění svou pozici mezi uhlíky, přičemž zachovávají stejnou alternaci strukturální. Je rezonanční stabilizační energie odpovídá za sadu volaných vlastností Aromatické vlastnosti.

Adiční reakce změní alken na stabilnější nasycenou sloučeninu. Ale v případě benzenu je přídavek méně stabilní tím, že zničí prstencový systém udržovaný a stabilizovaný rezonancí. Konečnou molekulou by byl cyklohexadien. Díky této skutečnosti vede stabilita benzenu pouze k substitučním reakcím.

Vlastnosti aromatických sloučenin

Kromě látek, které obsahují benzenové kruhy, existuje mnoho dalších, které jsou považovány za aromatické, i když na povrchu jen stěží připomínají benzen.

Z experimentálního hlediska jsou aromatické sloučeniny látky, jejichž molekulární vzorce naznačují a vysoký stupeň nenasycení, přes které jsou odolný vůči adičním reakcím tak charakteristické pro nenasycené sloučeniny.

Místo toho tyto aromatické sloučeniny a často podstupují elektrofilní substituční reakce podobné benzenu. Spolu s touto odolností proti přidávání a pravděpodobně kvůli ní existují důkazy o a neobvyklá stabilita, jako jsou nízké teploty při hydrogenaci a spalování.

Aromatické látky jsou cyklické, obvykle s kruhy o pěti, šesti a sedmi atomech a jejich fyzikální vyšetření ukázalo, že mají ploché nebo téměř ploché molekuly. Jeho protony mají stejný typ chemického posunu ve spektrech nukleární magnetické rezonance jako v benzenu a jeho derivátech.

Z teoretického hlediska, aby byla látka aromatická, musí mít její molekula cyklické mraky delokalizovaných π elektronů nad a pod rovinou molekuly; Dále tyto π mraky musí obsahovat celkem (4n + 2) π elektronů; to znamená, že delokalizace nestačí k dosažení konkrétní stability, která charakterizuje aromatickou sloučeninu.

Názvosloví benzenových derivátů (aromatické sloučeniny)

V případě mnoha z těchto derivátů, zejména v monosubstituovaných, stačí uvést substituční skupina pro slovo benzen, jako je například chlorbenzen, brombenzen, jodbenzen, Nitrobenzen.

Jiné deriváty mají speciální názvy, které mohou postrádat podobnost se jménem skupiny substituentů. Například methylbenzen je znám pouze jako toluen; Aminobenzen jako anilin; Hydroxybenzen jako fenol atd.

Pokud jsou k benzenovému kruhu připojeny dvě skupiny, je nutné nejen identifikovat, o co jde, ale také označit jejich relativní polohu. Tři možné izomery pro disubstituované benzeny jsou charakterizovány předponami ortho, meta a para, zkráceně o-, m-, p-. Například: o-DiBrombenzen, m-DiBrombenzen, p-DiBrombenzen.

Pokud je jedna ze dvou skupin typu, který dává molekule zvláštní název, je sloučenina pojmenována jako derivát této speciální látky. Například: NitroToluen, Bromophenol atd.

Příklady aromatických sloučenin

Toluen nebo methylbenzen

Ethylbenzen

Isopropylbenzen

TriNitroToluen nebo TNT

Anilin nebo aminobenzen

Kyselina benzoová

Kyselina glutamová nebo kyselina paraaminobenzoová

Kyselina toluensulfonová

Fenol nebo hydroxybenzen

Bromfenol

Trichlorbenzen

Benzen fenylether

Jodbenzen

Brombenzen