Eksempel på heterocykliske forbindelser

Der er cykliske kemiske forbindelser, der kun består af kulstofatomer, med deres valenser suppleret med brintatomer. Sådanne forbindelser kaldes homocyklisk. EN heterocyklisk forbindelse Det er et organisk stof, der indeholder en ring dannet af mere end en type atomer; Udover kulstof er de mest almindelige kvælstof, ilt og svovl. Disse forskellige atomer kaldes heteroatomer.

Ovenstående forbindelser kaldes Trivial navne, dvs. handelsnavne, der ikke giver strukturel information om molekylet, men som er accepteret og anerkendt af IUPAC.

Klassificering af heterocykliske forbindelser

Heterocykliske forbindelser klassificeres efter to hovedkriterier: Type links der indeholder (hvis de er enkle eller dobbelte) og i Antal ringe det har.

For ham Type links de indeholder, klassificeres i Alicykliske forbindelser, når dens bindinger er enkle eller dobbelte, men geometrien har 5 atomer eller mindre; Y Aromatiske forbindelser, når de har en ring af Benzen i sin struktur, eller hvad er det grundlag, hvorpå heteroatom eksisterer.

For ham Antal ringe at det ejer, kan det klassificeres som Monocyklisk, Cyklisk, Tricyklisk, og et efterfølgende numerisk præfiks tilføjes, hvor det er relevant.

Heterocykliske forbindelser med tre atomer

Der er heterocykliske ringe med tre atomer, der er meget reaktive på grund af deres lette åbning af nukleofiler, kaldet epoxider og aziridiner. De er værdifulde udgangsmaterialer i organisk syntese.

Det Epoxider, også kaldet Oxyrans, er cykliske ethere, der består af foreningen af ​​et oxygenatom til to på hinanden følgende kulstof, der igen udgør en del af en kæde af kovalente bindinger. Det er en trekantet struktur, hvis base er kulstof og toppunktet er ilt. De er farveløse væsker, opløselige i alkoholer, ether og benzen. Det enkleste udtryk er Ethylenoxid, også kaldet Epoxyethan eller Oxirano. Dens syntese er hyppigere ved at bryde en dobbeltbinding mellem kulstofatomer med syrer, der indeholder flere iltatomer. De navngives med angivelse af positionerne, hvor iltatomet er bundet, efterfulgt af præfikset "Epoxy-" og navnet på det carbonhydrid, der understøtter det.

De findes i polymerer og bruges som plast til strukturer, belægninger og klæbemidler. Derudover har de en vigtig deltagelse i fremstillingen af ​​slibemidler, friktionsmaterialer, i tekstilindustrien, i støbejern, filtre og lak. Også til mineraluld, imprægneringer, træmaterialer, skum, støbepulver. I fødevareindustrien anvendes epoxider som kemiske steriliseringsmidler i fødevarer med lav fugtighed og aseptiske emballagematerialer.

Det AziridinerForuden epoxider har de en trekantet struktur, kun at heteroatom er kvælstof. De er farveløse væsker, opløselige i vand, giftige og med en ammoniak-lugt. De har en særlig fysisk egenskab, der tilskrives ringens geometri; kvælstofatomet har en signifikant højere barriere mod pyramideformet inversion end andre monocykliske og acykliske aminer. En nyttig procedure til syntese af aziridin er pyrolyse eller fotolyse af 1,2,3-triazoliner. Disse forbindelser fremstilles let ved omsætning af azider med alkener i en 1,3-dipolar cycloaddition-reaktion.

Ved fordampning kan Aziridin nå skadelige koncentrationer i luft ved 20 ° C. Reagerer med oxidationsmidler og er tilbøjelig til forbrænding og genererer kvælstofoxider.

Heterocykliske forbindelser med fem atomer

De enkleste af de fem-atoms heterocykliske forbindelser er: Pyrrol, med nitrogen heteroatom, Furan, Oxygen heteroatom og Thiophene, Svovl-heteroatom.

Pyrrole-ringen er den grundlæggende enhed i porphyrinsystemet, der for eksempel findes i klorofyl og hæmoglobin.

Pyrrol findes i små mængder i kultjære, ligesom thiophen. Ved fraktioneret destillation af tjære opsamles thiophen (kogepunkt 84 ° C) sammen med benzen (kogepunkt 80 ° C).

Den nemmeste måde at opnå Furan på er ved decarbonylering (fjernelse af kulilte) af Furfural (furfuraldehyd), som igen opnås ved at behandle havre- eller risskaller eller majskolber med syre kogende saltsyre.

Heterocykliske forbindelser med seks atomer

Af de mættede udtryk er en af ​​de vigtigste 1,4 dioxan eller dioxan, som er en væske farveløs, med en karakteristisk lugt, hvis damp er tættere end luft og kan sprede sig langs Jeg plejer. Kan danne eksplosive peroxider i kontakt med luft. Reagerer med oxidanter og stærke syrer. Reagerer voldsomt med nogle katalysatorer.

Af de umættede heterocykliske stoffer er et af de vigtigste udtryk Pyridin, som består af en benzenringstruktur med et nitrogen-heteroatom. Det er forløberkonfigurationen for mange vitale molekyler, såsom deoxyribonukleinsyrekomponenter.

Systematisk nomenklatur for heterocykliske forbindelser

For heterocykliske forbindelser af en ring (monocyklisk) afledes den relevante nomenklatur ved at kombinere et præfiks og suffiks, der er passende for en bestemt rod, i henhold til følgende regler:

Det præfiks angiver arten af ​​heteroatom, det Rod forklarer størrelsen på ringen og Suffiks bestemmer graden af ​​umætning. Den rækkefølge, der skal følges i nomenklaturen, er præfiks-rod-suffiks.

Det heteroatoms natur er betegnet med præfikser som oxo til ilt, onkel for svovl eller aza til kvælstof.

Det heteroatom-mangfoldighed betegnes med et yderligere præfiks, såsom di, tri, tetra osv.

Når der er to eller flere forskellige heteroatomer, navngives de med følgende prioritet: O> S> N; for eksempel Oxazo til ilt og kvælstof, Tiazo til svovl og kvælstof, Oxatio til ilt og svovl.

Det ringstørrelse det er betegnet med den rette stamme.

Det grad af umættethed er specificeret af suffikset. Det er praktisk at bemærke, at suffikset er let modificeret, når der ikke er nitrogen i den heterocykliske ring.

Ringnummerering begynder med heteroatom med højeste prioritet og fortsætter rundt om ringen og tildeler de lavest mulige tal til de andre heteroatomer eller substituenter.

Når et system, der har det maksimale antal dobbeltbindinger stadig indeholder et mættet atom i ringen, angives det med et tal, der angiver dets position og bogstavet H- hoved kursiv som præfiks.