Beispiel für aromatische Verbindungen

Chemiker fanden es nützlich, alle organischen Verbindungen in zwei große Klassen einzuteilen: Verbindungen Aliphatisch und Verbindungen Aromaten. Aromatische Verbindungen sind Benzol und Verbindungen mit ähnlichem chemischem Verhalten. Die aromatischen Eigenschaften unterscheiden Benzol von aliphatischen Kohlenwasserstoffen. Das Benzolmolekül ist ein Ring eines bestimmten Typs. Es gibt andere, ebenfalls ringförmige Verbindungen, die sich strukturell von Benzol zu unterscheiden scheinen und sich dennoch ähnlich verhalten.

Es stellt sich heraus, dass diese anderen Verbindungen in ihrer elektronischen Grundstruktur Benzol ähneln, weshalb sie sich auch wie Aromaten verhalten.

Aliphatische Kohlenwasserstoffe (Alkane, Alkene, Alkine und ihre cyclischen Analoga) reagieren hauptsächlich durch Zusatz, in mehreren Links und von Substitution durch freie Radikale, an anderen Stellen der aliphatischen Kette.

Auf der anderen Seite wird hervorgehoben, dass aromatische Kohlenwasserstoffe dazu neigen, heterolytische Substitution

. Außerdem sind dieselben Substitutionsreaktionen charakteristisch für aromatische Ringe, wo immer sie auftreten, unabhängig davon, welche anderen funktionellen Gruppen das Molekül enthalten könnte. Diese letzteren Gruppen beeinflussen die Reaktivität aromatischer Ringe und umgekehrt.

Das Benzolmolekül

Benzol ist seit 1825 bekannt und seine chemischen und physikalischen Eigenschaften sind besser bekannt als die jeder anderen organischen Verbindung. Trotzdem wurde erst 1931 eine zufriedenstellende Struktur dafür vorgeschlagen Substanz, und es dauerte bis zu 15 Jahre, bis sie bei Chemikalien allgemein verwendet wurde organisch. Die Schwierigkeit lag in den Grenzen der Entwicklung, die die Strukturtheorie bis dahin erreicht hatte. Die endgültige Struktur wurde dank der Annahme mehrerer wichtiger Tatsachen erreicht:

Benzol hat die Summenformel C₆H₆. Aufgrund seiner elementaren Zusammensetzung und seines Molekulargewichts hatte Benzol sechs Kohlenstoff- und sechs Wasserstoffatome. Das Problem bestand darin, die Anordnung solcher Atome zu kennen.

1858 schlug August Kekulé vor, dass Kohlenstoffatome zu Ketten verknüpft werden können. Später, im Jahr 1865, gab er eine Antwort auf das Benzolproblem: Diese Carbonatketten können manchmal geschlossen werden, um Ringe zu bilden.

Benzol ergibt nur ein monosubstituiertes Produkt C₆H₅Ja. Wenn beispielsweise ein Wasserstoffatom durch Brom ersetzt wird, wird nur eine einzige Konfiguration von Brombenzol C erhalten.₆H₅Br; analog wird auch ein Chlorbenzol C erhalten₆H₅Cl oder ein NitroBenzen C₆H₅NICHT₂, usw. Diese Tatsache schränkt die Struktur von Benzol stark ein: Der gesamte Wasserstoff muss genau äquivalent, das heißt, sie müssen alle zu Carbons verbunden sein, die wiederum alle gleich sind verknüpft. CH. kann keine Wasserstoffe enthalten₃, und andere in CH₂, und andere in CH. Die Endstruktur des monosubstituierten muss für die Substitution eines beliebigen Wasserstoffs in Benzol gleich sein.

Benzol ergibt drei isomere disubstituierte Produkte, C₆H₄Ja₂ oder C₆H₄UND Z. Es gibt nur drei isomere DiBromoBenzene, C₆H₄Br₂, drei ChlorNitroBenzene C₆H₄ClNO₂, usw. Diese Tatsache schränkt die konstruktiven Möglichkeiten weiter ein.

Benzol unterliegt eher Substitutionsreaktionen als Additionsreaktionen. Die Benzolstruktur von Kekulé entspricht einer, die wir Cyclohexatrien nennen würden. Aus diesem Grund sollte es leicht durch Addition reagieren, ebenso wie die ähnlichen Verbindungen Cyclohexadien und Cyclohexen, was für die Alkenstruktur charakteristisch ist. Aber das ist nicht der Fall; unter Bedingungen, bei denen Alkene schnell reagieren, reagiert Benzol nicht oder nur sehr langsam. Anstelle von Additionsreaktionen geht Benzol leicht eine Reihe von Reaktionen ein, die alle Auswechslung, als die Nitrierung, das Sulfonierung, das Halogenierung, das Friedel-Crafts-Alkylierung, das Acylierung von Friedel-Handwerk. Bei jeder dieser Reaktionen wurde ein Atom oder eine Gruppe durch eines der Wasserstoffatome von Benzol ersetzt.

Die Stabilität von Benzol beruht auf den alternierenden Doppelbindungen und auch auf der Resonanzenergie, in diejenige, bei der die Doppelbindungen ihre Position zwischen den Kohlenstoffen ändern, wobei der gleiche Wechsel beibehalten wird strukturell. Ist Resonanzstabilisierungsenergie ist verantwortlich für die Menge von Eigenschaften namens Aromatische Eigenschaften.

Eine Additionsreaktion verwandelt ein Alken in eine stabilere gesättigte Verbindung. Aber im Fall von Benzol macht eine Addition es weniger stabil, indem das Ringsystem zerstört und durch Resonanz stabilisiert wird. Das letzte Molekül wäre Cyclohexadien. Aus diesem Grund führt die Stabilität von Benzol nur zu Substitutionsreaktionen.

Eigenschaften aromatischer Verbindungen

Neben Stoffen, die Benzolringe enthalten, gibt es viele andere, die als aromatisch gelten, obwohl sie oberflächlich kaum Ähnlichkeit mit Benzol haben.

Aromaten sind aus experimenteller Sicht Stoffe, deren Summenformeln a suggest hoher Grad an Ungesättigtheit, trotzdem sind sie resistent gegen Additionsreaktionen so charakteristisch für ungesättigte Verbindungen.

Stattdessen sind diese aromatischen Verbindungen a gehen oft elektrophile Substitutionsreaktionen ein ähnlich denen von Benzol. Zusammen mit dieser Additionsresistenz, und wahrscheinlich deshalb, gibt es Hinweise auf a ungewöhnliche Stabilität, wie niedrige Hydrierungs- und Verbrennungswärmen.

Aromastoffe sind zyklisch, die normalerweise Ringe aus fünf, sechs und sieben Atomen aufweisen, und ihre physikalische Untersuchung zeigt, dass sie flache oder fast flache Moleküle. Seine Protonen weisen in kernmagnetischen Resonanzspektren die gleiche Art von chemischer Verschiebung auf wie in Benzol und seinen Derivaten.

Aus theoretischer Sicht muss ein Stoff, um aromatisch zu sein, sein Molekül über und unter der Molekülebene zyklische Wolken delokalisierter above-Elektronen aufweisen; Außerdem müssen diese π-Wolken insgesamt (4n + 2) π-Elektronen enthalten; Dies bedeutet, dass die Delokalisierung nicht ausreicht, um die besondere Stabilität zu erreichen, die eine aromatische Verbindung auszeichnet.

Nomenklatur von Benzolderivaten (aromatische Verbindungen)

Bei vielen dieser Derivate, insbesondere bei monosubstituierten, reicht es aus, die Substituentengruppe für das Wort Benzol, wie beispielsweise ChloroBenzene, BromoBenzene, IodoBenzene, Nitrobenzol.

Andere Derivate haben spezielle Namen, die möglicherweise keine Ähnlichkeit mit dem Namen der Substituentengruppe aufweisen. Methylbenzol ist beispielsweise nur als Toluol bekannt; AminoBenzol als Anilin; Hydroxybenzol als Phenol usw.

Wenn zwei Gruppen an den Benzolring gebunden sind, ist es nicht nur notwendig, sie zu identifizieren, sondern auch ihre relative Position anzugeben. Die drei möglichen Isomere für disubstituierte Benzole sind durch die Präfixe ortho, meta und para, abgekürzt o-, m-, p- gekennzeichnet. Zum Beispiel: o-DiBromoBenzene, m-DiBromoBenzene, p-DiBromoBenzene.

Wenn eine der beiden Gruppen von der Art ist, die dem Molekül einen speziellen Namen gibt, wird die Verbindung als Derivat dieser speziellen Substanz bezeichnet. Zum Beispiel: NitroToluene, Bromphenol usw.

Beispiele für aromatische Verbindungen

Toluol oder Methylbenzol

Ethylbenzol

Isopropylbenzol

TriNitroToluene oder TNT

Anilin oder Aminobenzol

Benzoesäure

Glutaminsäure oder Paraaminobenzoesäure

Toluolsulfonsäure

Phenol oder Hydroxybenzol

Bromphenol

Trichlorbenzol

Benzolphenylether

Jodbenzol

Brombenzol