30 Esimerkkejä aldehydeistä

The aldehydit ovat orgaaniset yhdisteet jotka muodostuvat hiiliketjusta, johon on kiinnittynyt terminaalinen karbonyyliryhmä (= C = O) (sijaitsee ketjun toisessa päässä) molekyyli), joka puolestaan ​​on sitoutunut vetyatomiin.

Hyvin yleisiä aldehydejä ovat metanaali (formaldehydi), etanoli (asetaldehydi) ja propanaali (propaldehydi).

Jotkut näistä yhdisteistä ovat luonnossa, esimerkiksi vanilliini tai vanilliini on luonnollinen aldehydi, joka on vaniljan pääaromi.

• Katso myös: Aldehydit ja ketonit

Aldehydien nimikkeistö

Aldehydit voidaan nimetä käyttämällä Kansainvälisen puhtaan ja sovelletun kemian liiton (IUPAC) vahvistamia nimikkeistösääntöjä.

Aldehydin nimeämiseksi käytetään etuliitteitä, jotka osoittavat hiiliatomien lukumäärän, jotka hiiliketju on kiinnittynyt karbonyyliryhmään. Karbonyyliryhmä sijaitsee aina hiiliketjun toisessa päässä, mikä tarkoittaa, että sillä on aina asema yksi eikä sen sijaintia ketjussa tarvitse ilmoittaa. Lisäksi aldehydinimen loppuun sijoitetaan jälkiliite -al. Joitakin esimerkkejä ovat:

Jos aldehydi on haarautunut, eli se koostuu useista hiiliketjuista, pääketju ketjuna, jossa on eniten hiiliatomeja ja joka sisältää myös ryhmän karbonyyli. Loput ketjut on nimetty substituenttiryhmiksi.

Lisäksi jokainen substituenttiryhmä on valittava siten, että sen asemalla on pienin mahdollinen numerointi päähiiliketjussa. Toisaalta pääketjun hiiliatomit alkavat laskea siitä päästä, joka sisältää karbonyyliryhmän. Joitakin esimerkkejä ovat:

Jos aldehydi toimii substituenttina molekyylissä, koska se koostuu myös ryhmistä korkeamman prioriteetin funktionaaliset aineet, kuten hapot ja esterit, niin aldehydiryhmää kutsutaan nimellä -okso. Esimerkiksi:

Jos aldehydissä on useita karbonyyliryhmiä, se nimetään käyttämällä etuliitteitä, jotka osoittavat näiden ryhmien lukumäärän, dial (kaksi karbonyyliryhmää), koe (kolme karbonyyliryhmää) jne. Esimerkiksi:

Kun karbonyyliryhmä on kytketty sykliin, aldehydit nimetään käyttämällä termiä karbaldehydi. Esimerkiksi:

Aldehydien fysikaaliset ominaisuudet

Aldehydeillä on yleensä jonkinlainen vaihtelu samasta fysikaalisesta ominaisuudesta. Tämä johtuu siitä, että aldehydien fysikaaliset ominaisuudet riippuvat siitä, kuinka karbonyyliryhmään kiinnittynyt hiiliketju muodostuu.

Jotkut aldehydien fysikaaliset ominaisuudet ovat:

• Liukoisuus. Aldehydien vesiliukoisuus riippuu niiden määrästä atomeja jossa on hiiliketju. Aldehydit, joissa on lyhyempi hiiliketju (jopa noin viisi hiiliatomia), liukenevat veteen. Aldehydit, joissa on useita hiiliatomeja sisältäviä hiiliketjuja, eivät liukene veteen. Metanaali ja etanoli liukenevat hyvin veteen.
• Tiheys. Yleensä aldehydit ovat yhdisteitä, jotka ovat vähemmän tiheitä kuin vesi.
• Aggregaatiovaltiot. Aldehydit, jotka koostuvat yhdestä ja kahdesta hiiliatomista, ovat kaasut, ne sisältävät kolmesta kahteentoista hiiliatomia nesteitä, ja ne, jotka koostuvat yli kahdestatoista hiiliatomista, ovat kiinteitä.
• Haju. Joillakin aldehydeillä on ärsyttäviä hajuja, kun taas toisilla on miellyttävä tuoksu.
• Vastakkaisuus. Karbonyyliryhmä antaa niille polaarisuuden.
• Kiehumispiste. Niillä on korkeammat kiehumispisteet kuin alkaaneilla, joilla on samanlainen molekyylipaino, ja niillä on alhaisemmat kiehumispisteet kuin karboksyylihapoilla ja alkoholeilla, joilla on vastaava molekyylipaino.

Aldehydien kemialliset ominaisuudet

Jotkut aldehydien kemialliset ominaisuudet ovat:

Aldehydit hapettuvat, kun ne reagoivat Tollensin, Benedictin ja Fehlingin reagenssien kanssa. vastaavan karboksyylihapon muodostamiseksi. Muodostuneessa hapossa on sama määrä hiiliä hiiliketjussa kuin aldehydissä, josta se muodostui. Esimerkiksi:

• Hapetus Tollensin reagenssilla (ammoniakaalinen hopeakompleksi emäksisessä liuoksessa, [Ag (NH)₃)₂]⁺). Tämä reaktio tuottaa vastaavan hapon ja metallisen hopean.

• Hapetus Benedict- ja Fehling-reagenssilla (kupari(II)sulfaatin (CuSO) alkaliset liuokset₄) eri koostumuksilla). Tämä reaktio tuottaa vastaavaa happoa ja kuparioksidia (Cu₂JOMPIKUMPI).

Ne käyvät läpi nukleofiilisiä additioreaktioita, jossa nukleofiilit lisätään aldehydien karbonyyliryhmään. Joitakin esimerkkejä ovat:

• additioreaktiot alkoholit aldehydien karbonyyliryhmään muodostaen asetaaleja ja hemiasetaaleja.

• additioreaktiot amiinit ensisijainen karbonyyliryhmälle.

• Syaanivetyhapon (HCN) additioreaktiot, joissa muodostuu syanohydriinejä tai syanohydriinejä.

Ne käyvät läpi aldolin kondensaatioreaktioita. Tämän tyyppisessä reaktiossa kaksi aldehydiä kondensoituu muodostaen aldolin. Ne ovat reaktioita, jotka tapahtuvat natriumhydroksidin (NaOH) kanssa. Esimerkiksi:

Ne läpikäyvät pelkistysreaktioita primäärisiksi alkoholeiksi. Natriumboorihydridin (NaBH4) ja litiumalumiinihydridin (LiAlH4) läsnä ollessa tai katalyyttisellä hydrauksella ne pelkistyvät primäärisiksi alkoholeiksi. Esimerkiksi:

Esimerkkejä aldehydeistä

1. metanoli (formaldehydi)
2. etanoli (asetaldehydi)
3. propanaali (propaldehydi)
4. butanaali
5. pentanal
6. vanilliini
7. kanelimaldehydi
8. propenaali
9. bentsaldehydi
10. heksanaali
11. 3-bromisyklopentaanikarbaldehydi
12. sykloheksaanikarbaldehydi
13. 4,4-dimetyylipentanaali
14. 2-hydroksibutanaali
15. 2-hydroksi-2-metyylibutanaali
16. 2,3-dimetyylipentanaali
17. pentaanikaali
18. syklopentaanikarbaldehydi
19. isobutaali
20. 2-klooributanaali

Aldehydit luonnossa

Jotkut luonnossa esiintyvät aldehydit ovat:

• Bentsaldehydi, manteleiden ainesosa.
• Kanelimaldehydi, ainesosa, joka antaa kaneliesanssille sen tuoksun.
• Vanilliini, ainesosa, joka antaa vaniljalle sen maun.

Toisaalta yhdessä glukoosin muodoista, avoimessa muodossa, on aldehydifunktionaalinen ryhmä.

Alkoholin aineenvaihdunnan välituotteena muodostuvan asetaldehydin uskotaan aiheuttavan krapulaoireita alkoholin päihtyessä.

Aldehydien käyttötarkoitukset

Jotkut aldehydien tärkeimmistä käyttötavoista ovat:

• Niitä käytetään liuottimien, maalien, kosmeettisten tuotteiden ja esanssien valmistuksessa.
• Niitä käytetään hartsien valmistuksessa. Bakeliitti on valmistettu formaldehydistä ja se on hartsi, joka toimii erittäin hyvin sähköeristeenä.
• Niitä on käytetty rauhoittajina. Paraldehydiä on käytetty rauhoittavana ja hypnoottisena aineena, vaikka se on nyt pois käytöstä epämiellyttävän hajun vuoksi.
• Niitä käytetään säilöntäaineina biologisille näytteille ja ruumiille. Formaldehydiä käytetään laajasti tässä mielessä.
• Niitä käytetään ruoan makuaineina. Esimerkkinä on vanilliini, jota käytetään antamaan jälkiruokille vanilja-aromi.
• Niitä käytetään desinfiointiaineina.

Aldehydien vaarat

Useita aldehydejä on pidetty syöpää aiheuttavina, esimerkiksi formaldehydi on julistettu syöpää aiheuttavaksi yhdisteeksi WHO: n (World Health Organization) mukaan.

Altistuminen ja kosketus monien aldehydien kanssa aiheuttaa ihon, silmien ja hengitysteiden ärsytystä. Toisaalta se aiheuttaa kosketusihottumaa ja maksasairauksia.

Viitteet

• Solomons, T.W. Graham ja María Cristina Sangines Franchini (1985). “orgaaninen kemia”Meksiko, D.F.: Limusa.
• Whiten, K. W., Gailey, K. D., Davis, R. E., de Sandoval, M. T. TO. O. & Muradás, R. M. g. (1992). “Yleinen kemia" (s. 108-117). McGraw-Hill.
• Arteaga, P. M. (2017). “Ketonit ja aldehydit” Con-Science Scientific Bulletin of the Preparatory School No. 3, 4(8).

Seuraa:

• Sokerit
• Hydrasidit
• Etyylialkoholi
• Orgaaniset ja epäorgaaniset yhdisteet