Contoh Senyawa Aromatik

Ahli kimia merasa berguna untuk membagi semua senyawa organik menjadi dua kelas besar: senyawa Alifatik dan senyawa Aromatik. Senyawa aromatik adalah Benzena dan senyawa dengan perilaku kimia yang serupa. Sifat aromatik inilah yang membedakan Benzena dari Hidrokarbon Alifatik. Molekul benzena adalah cincin dari jenis tertentu. Ada senyawa lain, juga berbentuk cincin, yang tampak berbeda secara struktural dari benzena namun berperilaku dengan cara yang sama.

Ternyata senyawa lain ini menyerupai benzena dalam struktur elektronik dasarnya, itulah sebabnya mereka juga berperilaku sebagai aromatik.

Hidrokarbon alifatik (alkana, alkena, alkuna dan analog sikliknya) bereaksi terutama dengan tambahan, dalam banyak tautan, dan oleh substitusi radikal bebas, di titik lain dalam rantai alifatik.

Di sisi lain, hidrokarbon aromatik, ditekankan bahwa mereka memiliki kecenderungan untuk substitusi heterolitik. Selanjutnya, reaksi substitusi yang sama ini merupakan karakteristik cincin aromatik di mana pun mereka muncul, terlepas dari gugus fungsi lain apa yang mungkin terkandung dalam molekul. Kelompok terakhir ini mempengaruhi reaktivitas cincin aromatik, dan sebaliknya.

Molekul benzena

Benzena telah dikenal sejak tahun 1825, dan sifat kimia dan fisiknya lebih dikenal daripada senyawa organik lainnya. Meskipun demikian, baru pada tahun 1931 struktur yang memuaskan telah diusulkan untuk ini zat, dan butuh waktu hingga 15 tahun untuk digunakan secara umum di antara Bahan Kimia organik. Kesulitannya terletak pada keterbatasan perkembangan yang telah dicapai teori struktural saat itu. Struktur akhir telah tercapai berkat asumsi beberapa fakta penting:

Benzena memiliki rumus molekul C₆H₆. Karena komposisi unsur dan berat molekulnya, benzena diketahui memiliki enam atom Karbon dan enam atom Hidrogen. Masalahnya adalah mengetahui susunan atom-atom tersebut.

Pada tahun 1858, August Kekulé mengusulkan agar atom Karbon dapat dihubungkan bersama untuk membentuk rantai. Kemudian, pada tahun 1865, ia menawarkan jawaban untuk masalah benzena: rantai karbonat ini terkadang dapat ditutup, untuk membentuk cincin.

Benzena hanya memberikan produk monosubstitusi C₆H₅kamu. Misalnya, ketika atom hidrogen diganti dengan Brom, hanya satu konfigurasi BromoBenzena C yang diperoleh.₆H₅Saudara; analog, sebuah ChloroBenzene C juga diperoleh₆H₅Cl, atau NitroBenzene C₆H₅TIDAK₂, dll. Fakta ini memaksakan batasan yang parah pada struktur Benzena: semua Hidrogennya harus persis setara, yaitu, mereka semua harus bergabung dengan Karbon yang pada gilirannya semuanya sama terkait. Tidak ada hidrogen dalam CH₃, dan lainnya di CH₂, dan lainnya di CH. Struktur akhir dari monosubstitusi harus sama untuk substitusi Hidrogen dalam Benzena.

Benzena memberikan tiga produk isomer tersubstitusi, C₆H₄kamu₂ atau C₆H₄DAN Z. Hanya ada tiga DiBromoBenzena isomer, C₆H₄Br₂, tiga ChloroNitroBenzenes C₆H₄ClNO₂, dll. Fakta ini semakin membatasi kemungkinan struktural.

Benzena mengalami reaksi substitusi, bukan reaksi adisi. Struktur benzena Kekulé sesuai dengan yang kita sebut Siklohexatriena. Karena itu, ia harus mudah bereaksi dengan penambahan, seperti halnya senyawa serupa, sikloheksadiena dan sikloheksena, yang merupakan karakteristik struktur alkena. Tapi bukan itu masalahnya; dalam kondisi di mana alkena bereaksi cepat, benzena tidak bereaksi, atau hanya sangat lambat. Alih-alih reaksi adisi, benzena dengan mudah mengalami serangkaian reaksi, yang semuanya adalah: pengganti, sebagai Nitrasi, itu Sulfonasi, itu Halogenasi, itu Alkilasi Friedel-Crafts, itu Asilasi dari Friedel-Crafts. Dalam setiap reaksi ini, sebuah atom atau gugus telah digantikan oleh salah satu atom Hidrogen dari Benzena.

Stabilitas Benzena disebabkan oleh ikatan rangkap bolak-balik dan juga oleh energi resonansi, dalam ikatan di mana ikatan rangkap mengubah posisinya di antara karbon, mempertahankan pergantian yang sama struktural. Aku s energi stabilisasi resonansi bertanggung jawab atas himpunan properti yang disebut Sifat Aromatik.

Reaksi Adisi mengubah alkena menjadi senyawa jenuh yang lebih stabil. Tetapi dalam kasus Benzena, Penambahan membuatnya kurang stabil dengan menghancurkan sistem cincin yang dipertahankan dan distabilkan oleh resonansi. Molekul terakhir adalah Siklohexadiena. Karena fakta inilah stabilitas Benzena hanya mengarah pada reaksi Substitusi.

Sifat Senyawa Aromatik

Selain zat yang mengandung cincin benzena, ada banyak zat lain yang dianggap aromatik, meskipun di permukaan hampir tidak memiliki kemiripan dengan Benzena.

Dari sudut pandang eksperimental, senyawa aromatik adalah zat yang rumus molekulnya menunjukkan a tingkat ketidakjenuhan yang tinggi, meskipun itu mereka tahan terhadap reaksi adisi begitu karakteristik senyawa tak jenuh.

Sebaliknya, senyawa aromatik ini a sering mengalami reaksi substitusi elektrofilik mirip dengan Benzena. Seiring dengan penolakan terhadap penambahan ini, dan mungkin karena itu, ada bukti a of stabilitas yang tidak biasa, seperti panas rendah hidrogenasi dan pembakaran.

Zat aromatik bersifat siklis, biasanya menampilkan cincin lima, enam, dan tujuh atom, dan pemeriksaan fisik mereka menunjukkan bahwa mereka memiliki molekul datar atau hampir datar. Protonnya memiliki jenis pergeseran kimia yang sama dalam spektrum Resonansi Magnetik Nuklir seperti pada Benzena dan Turunannya.

Dari sudut pandang teoritis, untuk suatu zat menjadi aromatik, molekulnya harus memiliki awan siklik elektron of terdelokalisasi di atas dan di bawah bidang molekul; Selanjutnya, awan ini harus mengandung total (4n + 2) elektron; ini berarti bahwa delokalisasi tidak cukup untuk menghasilkan stabilitas tertentu yang mencirikan senyawa aromatik.

Tata Nama Turunan Benzena (Senyawa Aromatik)

Dalam banyak kasus turunan ini, terutama turunan monosubstitusi, cukup dengan menempatkan kelompok substituen untuk kata Benzena, seperti, misalnya, ChloroBenzene, BromoBenzene, IodoBenzene, nitrobenzena.

Derivatif lain memiliki nama khusus yang mungkin kurang mirip dengan nama kelompok substituen. Misalnya, Metil Benzena hanya dikenal sebagai Toluena; AminoBenzena sebagai Anilin; Hidroksibenzena sebagai Fenol, dll.

Jika ada dua kelompok yang terikat pada cincin benzena, perlu tidak hanya untuk mengidentifikasi apa mereka, tetapi juga untuk menunjukkan lokasi relatif mereka. Tiga kemungkinan isomer untuk benzena terdisubstitusi ditandai dengan awalan orto, meta dan para, disingkat o-, m-, p-. Misalnya: o-DiBromoBenzene, m-DiBromoBenzene, p-DiBromoBenzene.

Jika salah satu dari dua golongan tersebut merupakan jenis yang memberi nama khusus pada molekul, senyawa tersebut dinamakan sebagai turunan dari zat khusus tersebut. Misalnya: NitroToluene, Bromophenol, dll.

Contoh Senyawa Aromatik

Toluena atau Metilbenzena

Etilbenzena

Isopropilbenzena

TriNitroToluene atau TNT

Anilin atau Aminobenzena

Asam benzoat

Asam Glutamat atau Asam ParaAminoBenzoat

Asam Sulfonat Toluena

Fenol atau Hidroksibenzena

Bromofenol

Trikloro benzena

Benzena Fenil Eter

yodium benzena

Bromo benzena