30 דוגמאות לאלדהידים

ה אלדהידים הם תרכובות אורגניות אשר נוצרים על ידי שרשרת פחמן שיש לה קבוצת קרבוניל קצה (=C = O) מחוברת (הממוקמת בקצה אחד של מולקולה), אשר בתורו קשור לאטום מימן.

אלדהידים נפוצים מאוד הם מתנאל (פורמלדהיד), אתנאל (אצטלדהיד) ופרופאנל (פרופלדהיד).

חלק מהתרכובות הללו קיימות בטבע, למשל, ונילין או ונילין הוא אלדהיד טבעי המהווה את חומר הטעם העיקרי של הווניל.

• ראה גם: אלדהידים וקטונים

מינוח של אלדהידים

ניתן למנות אלדהידים באמצעות כללי המינוח שנקבעו על ידי האיגוד הבינלאומי לכימיה טהורה ויישומית (IUPAC).

לשם שם אלדהיד, משתמשים בקידומות המציינות את מספר אטומי הפחמן ששרשרת הפחמן חיברה לקבוצת הקרבוניל. קבוצת הקרבוניל ממוקמת תמיד בקצה אחד של שרשרת הפחמן, מה שאומר שתמיד יהיה לה מיקום ראשון ואין צורך לציין את מיקומה בשרשרת. בנוסף, הסיומת -al ממוקמת בסוף שם האלדהיד. חלק מהדוגמאות הן:

אם האלדהיד מסועף, כלומר, הוא מורכב מכמה שרשראות פחמן, ה שרשרת ראשית בתור השרשרת בעלת המספר הגדול ביותר של אטומי פחמן, ושמכילה גם את הקבוצה קרבוניל. שאר השרשראות נקראות כקבוצות מחליפות.

יתר על כן, יש לבחור כל קבוצה מחליפה כך שהמיקום שלה יתפוס את המספור הנמוך ביותר האפשרי בשרשרת הפחמן הראשית. מצד שני, אטומי הפחמן של השרשרת הראשית מתחילים להיספר בקצה המכיל את קבוצת הקרבוניל. חלק מהדוגמאות הן:

אם האלדהיד פועל כתחליף במולקולה, כי הוא גם מורכב מקבוצות פונקציות בעדיפות גבוהה יותר, כגון חומצות ואסטרים, אז קבוצת האלדהיד נקראת בשם -אוסו. לדוגמה:

אם לאלדהיד יש מספר קבוצות קרבוניל, הוא נקרא באמצעות קידומות המציינות את מספר הקבוצות הללו, חיוג (שתי קבוצות קרבוניל), ניסוי (שלוש קבוצות קרבוניל) וכו'. לדוגמה:

כאשר קבוצת הקרבוניל מקושרת למחזור, אלדהידים נקראים באמצעות המונח קרבלדהיד. לדוגמה:

תכונות פיזיקליות של אלדהידים

לאלדהידים יש בדרך כלל וריאציה כלשהי של אותה תכונה פיזית. זה קורה מכיוון שהתכונות הפיזיקליות של אלדהידים תלויות באופן שבו נוצרת שרשרת הפחמן המחוברת לקבוצת הקרבוניל.

כמה תכונות פיזיקליות של אלדהידים הן:

• מְסִיסוּת. מסיסות המים של אלדהידים תלויה בכמות של אטומים שיש לו את שרשרת הפחמן. אלדהידים בעלי שרשראות פחמן קצרות יותר (עד כחמישה אטומי פחמן) מסיסים במים. אלדהידים עם שרשראות פחמן של אטומי פחמן רבים אינם מסיסים במים. מתנאל ואתנאל מסיסים מאוד במים.
• צְפִיפוּת. באופן כללי, אלדהידים הם תרכובות שהן פחות צפופות ממים.
• מדינות צבירה. אלדהידים המורכבים מאטום פחמן אחד ושני הם גזים, אלה המכילים בין שלושה לשנים עשר אטומי פחמן הם נוזלים, ואלה המורכבים מיותר משנים עשר אטומי פחמן הם מוצקים.
• רֵיחַ. לחלק מהאלדהידים יש ריחות מגרים, בעוד שלאחרים יש ריחות נעימים.
• קוטביות. קבוצת הקרבוניל מעניקה להם קוטביות.
• נקודת רתיחה. יש להם נקודות רתיחה גבוהות יותר מאלקנים בעלי משקל מולקולרי דומה, ויש להם נקודות רתיחה נמוכות יותר מחומצות קרבוקסיליות ואלכוהולים בעלי משקל מולקולרי דומה.

תכונות כימיות של אלדהידים

חלק מהתכונות הכימיות של אלדהידים הן:

אלדהידים מתחמצנים כאשר הם מגיבים עם ריאגנטים של טולנס, בנדיקט ופאהלינג. כדי ליצור את החומצה הקרבוקסילית המתאימה. החומצה שנוצרת תהיה בעלת אותו מספר פחמנים בשרשרת הפחמן כמו האלדהיד שממנו היא נוצרה. לדוגמה:

• חמצון עם ריאגנט טולנס (קומפלקס כסף אמוניאקלי בתמיסה בסיסית, [Ag (NH₃)₂]⁺). תגובה זו מייצרת את החומצה המתאימה וכסף מתכתי.

• חמצון עם ריאגנט בנדיקט ופהלינג (תמיסות בסיסיות של גופרת נחושת (II) (CuSO₄) עם הרכבים שונים). תגובה זו מייצרת את החומצה המקבילה ותחמוצת הקופרוס (Cu₂אוֹ).

הם עוברים תגובות נוקלאופיליות, כאשר נוקלאופילים מתווספים לקבוצת הקרבוניל של האלדהידים. חלק מהדוגמאות הן:

• תגובות תוספת אלכוהול לקבוצת הקרבוניל של האלדהידים ליצירת אצטלים והמיאצטליים.

• תגובות תוספת אמינים ראשוני לקבוצת הקרבוניל.

• תגובות תוספת חומצה הידרוציאנית (HCN), שבהן נוצרים ציאנוהידרינים או ציאנוהידרינים.

הם עוברים תגובות עיבוי אלדול. בסוג זה של תגובה, שני אלדהידים מתעבים ויוצרים אלדול. הן תגובות המתרחשות עם נתרן הידרוקסיד (NaOH). לדוגמה:

הם עוברים תגובות הפחתה לאלכוהול ראשוני. בנוכחות נתרן בורוהידריד (NaBH4) וליתיום אלומיניום הידריד (LiAlH4) או על ידי הידרוגנציה קטליטית, הם מופחתים לאלכוהול ראשוני. לדוגמה:

דוגמאות של אלדהידים

1. מתנאל (פורמלדהיד)
2. אתנל (אצטלדהיד)
3. פרופנל (פרופלדהיד)
4. בוטנלי
5. פנטנל
6. ונילין
7. סינמלדהיד
8. תובעני
9. בנזלדהיד
10. הקסאנלי
11. 3-ברומוציקלופנטן-קרבלדהיד
12. cyclohexanecarbaldehyde
13. 4,4-דימתילפנטנל
14. 2-הידרוקסי-בוטנל
15. 2-הידרוקסי-2-מתיל-בוטנל
16. 2,3-דימתילפנטנל
17. מחומש
18. cyclopentanecarbaldehyde
19. איזובוטנל
20. 2-כלורו-בוטנל

אלדהידים בטבע

כמה אלדהידים הקיימים בטבע הם:

• בנזלדהיד, מרכיב של שקדים.
• קינמאלדהיד, הרכיב שנותן לתמצית הקינמון את ריחו.
• ונילין, המרכיב שנותן לווניל את טעמו.

מצד שני, לאחת מצורות הגלוקוז, הצורה הפתוחה, יש קבוצה תפקודית אלדהיד.

אצטלדהיד, הנוצר כחומר ביניים בחילוף החומרים של אלכוהול, מאמינים שגורם לתסמיני הנגאובר כאשר הוא שיכור מאלכוהול.

שימושים באלדהידים

חלק מהשימושים העיקריים באלדהידים הם:

• הם משמשים בייצור של ממיסים, צבעים, מוצרי קוסמטיקה ותמציות.
• הם משמשים לייצור שרפים. בקליט עשוי עם פורמלדהיד והוא שרף שעובד טוב מאוד בתור מבודד חשמלי.
• הם שימשו כתרופות הרגעה. פרלדהיד שימש כחומר הרגעה ומהפנט, אם כי כעת הוא יצא מכלל שימוש בשל ריחו הלא נעים.
• הם משמשים כחומרי שימור עבור דגימות ביולוגיות וגופות. פורמלדהיד נמצא בשימוש נרחב במובן זה.
• הם משמשים כחומרי טעם וריח למזון. דוגמה לכך היא ונילין, המשמש לתת לקינוחים ארומה וניל.
• הם משמשים כחומרי חיטוי.

סכנות של אלדהידים

מספר אלדהידים נחשבו כמסרטנים, למשל, פורמלדהיד הוכרז כתרכובת מסרטנת על פי ארגון הבריאות העולמי (WHO).

חשיפה ומגע עם אלדהידים רבים גורמים לגירוי בעור, בעיניים ובדרכי הנשימה. מצד שני, הוא גורם לדרמטיטיס ממגע ולמחלות כבד.

הפניות

• Solomons, T.W. גרהם ומריה כריסטינה סנגינס פרנצ'יני (1985). “כימיה אורגנית"מקסיקו, D.F.: לימוסה.
• וויטן, ק. W., Gailey, K. ד., דייויס, ר. E., de Sandoval, M. ט. ל. O., & Muradás, R. M. ז. (1992). “כימיה כללית" (עמ. 108-117). מקגרו-היל.
• ארטאגה, פ. M. (2017). “קטונים ואלדהידים" עלון מדעי המדע של המכינה מס' 3, 4(8).

לעקוב עם:

• סוכרים
• חומצות הידרציות
• אתיל אלכוהול
• תרכובות אורגניות ואי-אורגניות