דוגמה לתרכובות ארומטיות

כימאים מצאו את זה שימושי לחלק את כל התרכובות האורגניות לשתי סוגים רחבים: תרכובות אליפטי ותרכובות ארומטים. תרכובות ארומטיות הן בנזן ותרכובות בעלות התנהגות כימית דומה. המאפיינים הארומטיים הם המבדילים בנזן לבין פחמימנים אליפטיים. מולקולת הבנזין היא טבעת מסוג מסוים. ישנם תרכובות אחרות, גם בצורת טבעת, שנראות שונות מבחינה בנייתית מבנזן ובכל זאת מתנהגות באופן דומה.

מתברר כי תרכובות אחרות אלה דומות לבנזן במבנה האלקטרוני הבסיסי שלהן, ולכן הן מתנהגות גם כארומטיות.

פחמימנים אליפטיים (אלקנים, אלקנים, אלקינים והאנלוגים המחזוריים שלהם) מגיבים בעיקר על ידי חיבור, במספר קישורים, ועל ידי החלפת רדיקלים חופשיים, בנקודות אחרות בשרשרת האליפטית.

מצד שני, פחמימנים ארומטיים, מודגש שיש להם נטייה החלפה הטרוליטית. יתר על כן, אותן תגובות החלפה אופייניות לטבעות ארומטיות בכל מקום בו הן מופיעות, ללא קשר לקבוצות פונקציונליות אחרות שהמולקולה עשויה להכיל. קבוצות אחרונות אלה משפיעות על תגובתיות הטבעות הארומטיות, ולהיפך.

מולקולת הבנזן

בנזן ידוע מאז 1825, ותכונותיו הכימיות והפיזיקליות ידועות יותר מאלו של כל תרכובת אורגנית אחרת. למרות זאת, רק בשנת 1931 הוצע לכך מבנה מספק חומר זה לקח עד 15 שנה עד שהוא היה בשימוש כללי בקרב כימיקלים אורגני. הקושי היה במגבלות ההתפתחות אליה הגיעה עד אז התיאוריה המבנית. המבנה הסופי הושג בזכות ההנחה של מספר עובדות חשובות:

לבנזן יש את הנוסחה המולקולרית C₆ה₆. בשל ההרכב האלמנטרי והמשקל המולקולרי שלו, היה ידוע כי בנזן מכיל שישה אטומי מימן. הבעיה הייתה לדעת את סידורם של אטומים כאלה.

בשנת 1858 הציע אוגוסט קקולה כי ניתן לקשור אטומי פחמן וליצור שרשראות. מאוחר יותר, בשנת 1865, הוא הציע תשובה לבעיית הבנזן: לפעמים ניתן לסגור את שרשראות הפחמתי הללו כדי ליצור טבעות.

בנזן נותן מוצר חד-חלופי בלבד C₆ה₅י. לדוגמה, כאשר אטום מימן מוחלף על ידי ברום, מתקבלת תצורה אחת בלבד של BromoBenzene C.₆ה₅בר; באופן אנלוגי, מתקבל גם ChloroBenzene C₆ה₅Cl, או NitroBenzene C.₆ה₅לֹא₂, וכו. עובדה זו מטילה מגבלה חמורה על מבנה הבנזין: כל המימן שלו חייב להיות שווה ערך בדיוק, כלומר, כולם חייבים להצטרף לפחמנים שבתורם כולם שווים צָמוּד. לא יכולים להיות מימנים ב- CH₃ואחרים ב- CH₂ואחרים ב- CH. המבנה הסופי של החד-מוחלף צריך להיות זהה להחלפת מימן כלשהו בבנזן.

בנזן נותן שלושה מוצרים מוחלפים איזומריים, C₆ה₄י₂ או ג₆ה₄ו- Z. ישנם רק שלושה DiBromoBenzenes איזומריים, C₆ה₄בר₂, שלושה ChloroNitroBenzenes C₆ה₄ClNO₂, וכו. עובדה זו מגבילה עוד יותר את האפשרויות המבניות.

בנזן עובר תגובות החלפה, ולא תגובות תוספת. מבנה הבנזן של Kekulé תואם את זה שאנחנו מכנים Cyclohexatriene. מסיבה זו, הוא אמור להגיב בקלות על ידי תוספת, כמו גם התרכובות הדומות, ציקלוהקסאדין וציקלואקסן, שהוא מאפיין של מבנה האלקנים. אבל זה לא המקרה; בתנאים שבהם אלקנים מגיבים במהירות, בנזן אינו מגיב, או רק לאט מאוד. במקום תגובות תוספת, בנזן עובר בקלות מערך תגובות, כולן החלפה, כמו ניטרציה, ה סילוף, ה הלוגנציה, ה אלקילציה של פרידל-מלאכות, ה Acylation מ פרידל-מלאכות. בכל אחת מהתגובות הללו, אטום או קבוצה הוחלפו באחד מאטומי המימן של בנזן.

היציבות של בנזן נובעת מהקשרים הכפולים המתחלפים וגם מאנרגיית התהודה זה שבו הקשרים הכפולים משנים את מיקומם בין הפחמנים, תוך שמירה על אותה החלפה מִבנִי. האם אנרגיית ייצוב תהודה אחראי על מערך המאפיינים שנקרא מאפיינים ארומטיים.

תגובת תוספת הופכת אלקן לתרכובת רוויה יציבה יותר. אבל במקרה של בנזן, תוספת הופכת אותו לפחות יציב על ידי השמדת מערכת הטבעות המתמשכת ומיוצבת על ידי תהודה. המולקולה הסופית תהיה Cyclohexadiene. זה בגלל העובדה שהיציבות של בנזן מובילה אותו לתגובות החלפה בלבד.

תכונות של תרכובות ארומטיות

בנוסף לחומרים המכילים טבעות בנזן, ישנם רבים אחרים שנחשבים ארומטיים, אם כי על פני השטח הם כמעט אינם דומים לבנזן.

מנקודת מבט ניסיונית, תרכובות ארומטיות הן חומרים שהנוסחאות המולקולריות שלהם מצביעות על רמה גבוהה של בלתי רוויה, למרות זאת הם עמיד לתגובות תוספת כה אופייני לתרכובות בלתי רוויות.

במקום זאת, תרכובות ארומטיות אלה א עוברים לעיתים קרובות תגובות תחליפיות אלקטרופיליות דומים לאלה של בנזן. לצד ההתנגדות הזו לתוספת, וכנראה בגללה, יש עדויות לא יציבות יוצאת דופן, כגון חימום נמוך של הידרוגנציה ובעירה.

חומרים ארומטיים הם מחזוריים, בדרך כלל מציגים טבעות של חמישה, שישה ושבעה אטומים, ובדיקתם הגופנית מראה כי יש להם מולקולות שטוחות או כמעט שטוחות. לפרוטונים שלה יש אותו סוג של שינוי כימי בספקטרום התהודה המגנטית הגרעינית כמו בבנזן ונגזרותיו.

מנקודת מבט תיאורטית, כדי שחומר יהיה ארומטי, על המולקולה שלו להכיל עננים מחזוריים של אלקטרונים מדורגים π מעל ומתחת למישור המולקולה; יתר על כן, ענני π אלה חייבים להכיל סך של (4n + 2) אלקטרונים π; פירוש הדבר שדי-לוקליזציה אינה מספיקה כדי שהיציבות המסוימת המאפיינת תרכובת ארומטית תביא.

המינוח של נגזרות בנזן (תרכובות ארומטיות)

במקרה של רבים מהנגזרות הללו, במיוחד במכשירים חד-מוחלפים, די לשים את קבוצה מחליפה למילה בנזן, כמו למשל כלורובנזן, ברומבנזן, יודובנזן, ניטרובנזן.

לנגזרות אחרות יש שמות מיוחדים העשויים להיות חסרי דמיון לשם קבוצת החלפים. לדוגמא, מתיל בנזן ידוע רק בשם טולואן; AminoBenzene כמו Aniline; הידרוקסיבנזן כפנול וכו '.

אם ישנן שתי קבוצות המחוברות לטבעת הבנזין, אין צורך רק לזהות מה הן, אלא גם לציין את מיקומן היחסי. שלושת האיזומרים האפשריים לבננזים מוחלפים מאופיינים בקידומות ortho, meta and para, בקיצור o-, m-, p-. לדוגמא: o-DiBromoBenzene, m-DiBromoBenzene, p-DiBromoBenzene.

אם אחת משתי הקבוצות היא מהסוג שנותן למולקולה שם מיוחד, התרכובת נקראת כנגזרת של אותו חומר מיוחד. לדוגמא: ניטרוטולואן, ברומופנול וכו '.

דוגמאות לתרכובות ארומטיות

טולואן או מתילבנזן

אתילבנזן

איזופרופילבנזן

TriNitroToluene או TNT

אנילין או אמינובנזן

חומצה בנזואית

חומצה גלוטמית או חומצה ParaAminoBenzoic

חומצה סולפונית טולואנית

פנול או הידרוקסיבנזן

ברומופנול

בנזין טריכלורו

Ether בנניל פניל

בנזן יוד

ברומו בנזן