複素環式化合物の例

炭素原子のみで構成され、原子価が水素原子で補われた環状化合物があります。 そのような化合物はと呼ばれます 単素環式. A 複素環式化合物 これは、複数の種類の原子によって形成された環を含む有機物質です。 炭素の他に、最も一般的なのは窒素、酸素、硫黄です。 これらの異なる原子は呼ばれます ヘテロ原子。

上記の化合物は慣用名と呼ばれます。つまり、分子に関する構造情報を提供しないが、IUPACによって受け入れられ認識されている商品名です。

複素環式化合物の分類

複素環式化合物は、2つの主要な基準に従って分類されます。 リンクの種類 を含む（シングルまたはダブルの場合）、および リングの数 それがあります。

彼のために リンクの種類 それらは含まれ、に分類されます 脂環式化合物、結合が単一または二重であるが、ジオメトリの原子数が5以下の場合。 Y 芳香族化合物、彼らがのリングを持っているとき ベンゼン その構造、またはヘテロ原子が存在する基礎は何ですか。

彼のために リングの数 それが所有している、それはとして分類することができます 単環式, 二環式, 三環系、および必要に応じて、連続する数値プレフィックスが追加されます。

3原子の複素環式化合物

エポキシドおよびアジリジンと呼ばれる求核試薬による開環が容易なため、非常に反応性の高い3つの原子の複素環があります。 それらは有機合成の貴重な出発物質です。

ザ・ エポキシは、オキシランとも呼ばれ、酸素原子と2つの連続する炭素の結合からなる環状エーテルであり、共有結合の鎖の一部を形成します。 これは、底辺が炭素で頂点が酸素である三角形の構造です。 それらは無色の液体であり、アルコール、エーテル、ベンゼンに可溶です。 最も単純な用語は エチレンオキシド、 とも呼ばれている エポキシエタン または オキシラノ. その合成は、炭素原子といくつかの酸素原子を含む酸との間の二重結合の切断によってより頻繁になります。 それらは、酸素原子が結合している位置を示す名前が付けられ、接頭辞「エポキシ-」とそれをサポートする炭化水素の名前が続きます。

ポリマーに含まれ、構造物、コーティング、接着剤のプラスチックとして使用されます。 さらに、研磨剤、摩擦材の製造、繊維産業、鋳鉄、フィルター、ラッカーにも重要な役割を果たしています。 ミネラルウール、含浸剤、木材、フォーム、成形粉末にも使用できます。 食品業界では、エポキシドは低水分食品や無菌包装材料の化学滅菌剤として使用されています。

ザ・ アジリジンエポキシドと同様に、それらは三角形の構造を持っていますが、ヘテロ原子が窒素であるということだけです。 それらは無色の液体で、水に溶け、有毒で、アンモニア臭があります。 それらは、リングの形状に起因する特別な物理的特性を持っています。 窒素原子は、他の単環式および非環式アミンよりもピラミッド反転に対するバリアが大幅に高くなっています。 アジリジンの合成に有用な手順は、1,2,3-トリアゾリンの熱分解または光分解です。 これらの化合物は、1,3-双極子付加環化反応でアジドをアルケンと反応させることにより容易に調製されます。

蒸発により、アジリジンは20°Cの空気中で有害な濃度に達する可能性があります。 酸化剤と反応し、燃焼しやすく、窒素酸化物を生成します。

5原子の複素環式化合物

5原子複素環式化合物の中で最も単純なものは次のとおりです。 ピロール、窒素ヘテロ原子を使用して、 フラン、酸素ヘテロ原子および チオフェン、硫黄ヘテロ原子。

ピロール環は、たとえばクロロフィルやヘモグロビンに見られるポルフィリンシステムの基本単位です。

ピロールは、チオフェンと同様にコールタールに少量含まれています。 タールを分別蒸留することにより、チオフェン（沸点84°C）がベンゼン（沸点80°C）と一緒に収集されます。

フランを得る最も簡単な方法は、フルフラールの脱カルボニル化（一酸化炭素除去）によるものです。 （フルフラール）これは、オーツ麦や籾殻、またはトウモロコシの穂軸を酸で処理することによって得られます 沸騰した塩酸。

6原子の複素環式化合物

飽和項のうち、最も重要なものの1つは、液体である1,4ジオキサンまたはジオキサンです。 無色、特有の臭いがあり、その蒸気は空気よりも密度が高く、 私は通常。 空気と接触すると爆発性の過酸化物を形成する可能性があります。 酸化剤および強酸と反応します。 いくつかの触媒と激しく反応します。

不飽和複素環式化合物のうち、最も重要な用語の1つは、窒素ヘテロ原子を持つベンゼン環構造からなるピリジンです。 これは、デオキシリボ核酸成分などの多くの重要な分子の前駆体構成です。

複素環式化合物の体系的な命名法

環の複素環式化合物（単環式）の場合、適切な命名法は、次の規則に従って、特定のルートに適切な接頭辞と接尾辞を組み合わせることによって導き出されます。

ザ・ プレフィックス ヘテロ原子の性質を示し、 ルート リングのサイズを説明し、 サフィックス 不飽和度を決定します。 命名法で従う順序は、プレフィックス-ルート-サフィックスです。

ザ・ ヘテロ原子の性質 次のような接頭辞で示されます オキソ 酸素の場合、 おじさん 硫黄または アザ 窒素用。

ザ・ ヘテロ原子の多重度 di、tri、tetraなどの追加の接頭辞で指定されます。

2つ以上の異なるヘテロ原子がある場合、それらは次の優先順位で名前が付けられます。O> S> N; 例えば オキサゾ 酸素と窒素の場合、 チアゾ 硫黄と窒素の場合、 酸化 酸素と硫黄のために。

ザ・ 指輪のサイズ 適切なステムで示されます。

ザ・ 不飽和度 接尾辞で指定されます。 複素環に窒素がない場合、接尾辞がわずかに変更されることに注意すると便利です。

環の番号付けは、最も優先度の高いヘテロ原子から始まり、環の周りに続き、他のヘテロ原子または置換基に可能な限り低い番号を割り当てます。

二重結合の数が最大のシステムでも、環に飽和原子が含まれている場合は、その位置を示す数字と文字で示されます。 H- 接頭辞として大文字のイタリック。