ალდეჰიდების და კეტონების 50 მაგალითი

The ალდეჰიდები არიან ორგანული ნაერთები მათ სტრუქტურაში აქვთ კარბონილის ფუნქციური ჯგუფი (= C = O), რომელიც დაკავშირებულია ნახშირბადის ჯაჭვთან და წყალბადის ატომთან. Მაგალითად: მეთანალი (ასევე სახელწოდებით ფორმალდეჰიდი), ეთანალი (ასევე აცეტალდეჰიდი) და პროპანალი (ასევე უწოდებენ პროპალდეჰიდს).

The კეტონები ისინი ორგანული ნაერთებია, რომლებსაც აქვთ ნახშირბადის ორ ატომთან დაკავშირებული კარბონილის ჯგუფი. Მაგალითად: პროპანონი (ასევე აცეტონი), ბუტანონი და 2-პენტანონი.

განსხვავებები ალდეჰიდებსა და კეტონებს შორის

ალდეჰიდებსა და კეტონებს შორის ძირითადი განსხვავებებია:

• ალდეჰიდებს აქვთ სტრუქტურაში კარბონილის ფუნქციური ჯგუფი, რომელიც მდებარეობს ერთ ბოლო ბოლოში, ხოლო კეტონებს აქვთ კარბონილის ჯგუფი, რომელიც მდებარეობს მათი არატერმინალურ პოზიციებზე სტრუქტურა.

• ალდეჰიდები იჟანგება ტოლენის რეაგენტთან რეაქციით, რაც მეტალის ვერცხლს წარმოქმნის. ისინი ასევე იჟანგება ბენედიქტის რეაგენტის წინააღმდეგ, წარმოქმნის სპილენძის ოქსიდს. კეტონები არ იჟანგება არცერთი რეაგენტით.
• ალდეჰიდები მცირდება პირველად სპირტებად, ხოლო კეტონები მეორად სპირტებად.

ფიზიკური თვისებები

ალდეჰიდების ფიზიკური თვისებები

ალდეჰიდების ფიზიკური თვისებები ძალიან მრავალფეროვანია, რადგან ისინი დამოკიდებულია ნახშირბადის ჯაჭვის კონსტიტუციაზე, რომელიც დაკავშირებულია კარბონილის ჯგუფთან.

ზოგიერთი არის:

• წყალში ყველაზე ხსნადი ალდეჰიდები უფრო მცირე ზომისაა, როგორიცაა მეთანალი და ეთანალი.
• აქროლად ალდეჰიდებს აქვთ მკვეთრი და გამაღიზიანებელი სუნი.
• კარბონილის ჯგუფი აძლევს მათ პოლარობას.
• მათ ჩვეულებრივ აქვთ უფრო მაღალი დუღილის წერტილი, ვიდრე მსგავსი მოლეკულური ზომის ქიმიურ ნაერთებს.

კეტონების ფიზიკური თვისებები

კეტონების ფიზიკური თვისებები დამოკიდებულია იმაზე, თუ როგორ იქმნება ნახშირბადის ჯაჭვი, რომელიც დაკავშირებულია კარბონილის ჯგუფთან.

• ბევრ კეტონს აქვს სასიამოვნო სუნი.
• წყალში მისი ხსნადობა დამოკიდებულია კარბონილის ჯგუფზე მიმაგრებული ნახშირბადის ჯაჭვის ზომაზე. რაც უფრო მცირეა ნახშირბადის ჯაჭვი, მით უფრო ხსნადი იქნება კეტონი წყალში.
• კარბონილის ჯგუფი აძლევს მათ გამოხატულ პოლარობას.
• მათ აქვთ საკმაოდ მაღალი დუღილის წერტილი შედარებით მოლეკულური ზომის ქიმიურ ნაერთებთან შედარებით.

ქიმიური თვისებები

ალდეჰიდების ქიმიური თვისებები

ალდეჰიდების ქიმიურ თვისებებს შორის შეიძლება აღმოვაჩინოთ:

ისინი იჟანგება შესაბამისი კარბოქსილის მჟავის წარმოქმნით, ანუ წარმოქმნილ მჟავას ნახშირბადის ჯაჭვში ექნება იგივე რაოდენობის ნახშირბადი, რაც ალდეჰიდი რამაც დასაბამი მისცა. Მაგალითად:

• დაჟანგვა Tollens-ის რეაგენტით (ამიაკის ვერცხლის კომპლექსი ძირითად ხსნარში, [Ag (NH₃)₂]⁺) ეთანალისგან წარმოქმნის ეთანომჟავას და მეტალის ვერცხლს.

• ეთანალის ბენედიქტის რეაგენტით (სპილენძის სულფატის ტუტე ხსნარი) დაჟანგვა წარმოქმნის ეთანოინის მჟავას და სპილენძის ოქსიდს.

ისინი განიცდიან ნუკლეოფილურ დამატების რეაქციებსანუ ნუკლეოფილის დამატება კარბონილის ჯგუფში. Მაგალითად:

• ჰიდროციანმჟავას დამატება ციანოჰიდრინის ან ციანოჰიდრინის შესაქმნელად.

• უწყლო მჟავების თანდასწრებით, სპირტებს ემატება ალდეჰიდების კარბონილის ჯგუფში აცეტალები და ჰემიაცეტალები.

ისინი განიცდიან ალდოლის კონდენსაციის რეაქციებს. ამ რეაქციებში ორი ალდეჰიდის გაერთიანება ხდება ნატრიუმის ჰიდროქსიდის (NaOH) და ქიმიური ნაერთი შედეგს ალდოლი ეწოდება. Მაგალითად:

• ეთანალის კონდენსაციის რეაქცია განზავებული NaOH-ის თანდასწრებით.

ისინი მცირდება პირველადი ალკოჰოლებით. ალდეჰიდები შეიძლება შემცირდეს პირველად სპირტებად კატალიზური ჰიდროგენაციით ან ნატრიუმის ბოროჰიდრიდით (NaBH) შემცირებით.₄) და ლითიუმის ალუმინის ჰიდრიდი (LiAlH₄).

კეტონების ქიმიური თვისებები

კეტონების ქიმიურ თვისებებს შორის შეიძლება აღმოვაჩინოთ:

ისინი განიცდიან ნუკლეოფილურ დამატების რეაქციებს. Მაგალითად:

• ჰიდროციანმჟავას დამატება ციანოჰიდრინის ან ციანოჰიდრინის შესაქმნელად.

ისინი ამატებენ ალკოჰოლს (უწყლო მჟავების თანდასწრებით) კეტონების კარბონილის ჯგუფში კეტალების და ჰემიკეტალების წარმოქმნით. Მაგალითად:

ისინი განიცდიან ჰალოგენაციის რეაქციებს. კეტონები, რომლებსაც აქვთ ალფა წყალბადი (α) რეაგირებენ ამ წყალბადის ჩანაცვლებით ჰალოგენებით (ქლორი (Cl), ბრომი (Br), იოდი (I), ფტორი (F)) მჟავა ან ძირითადი კატალიზატორების თანდასწრებით. ჩანაცვლება ხდება თითქმის ექსკლუზიურად ნახშირბადში α, ანუ ნახშირბადი, რომელიც წყალბადს მიუერთდა α. Მაგალითად:

ისინი მცირდება მეორად ალკოჰოლზე კატალიზური ჰიდროგენაციით ან ნატრიუმის ბოროჰიდრიდით შემცირებით (NaBH₄) და ლითიუმის ალუმინის ჰიდრიდი (LiAlH₄). Მაგალითად:

კეტონები არ იჟანგება Tollens და Benedict რეაგენტებით.

ალდეჰიდების ნომენკლატურა

წმინდა და გამოყენებითი ქიმიის საერთაშორისო კავშირის (IUPAC) მიერ დადგენილი წესების მიხედვით, ალდეჰიდები დასახელებულია პრეფიქსების გამოყენებით, რომლებიც მიუთითებენ ჯაჭვში ნახშირბადის რაოდენობას. გაზიანი. არ არის აუცილებელი კარბონილის ჯგუფის პოზიციის დაზუსტება, რადგან ის ყოველთვის პირველ პოზიციაზეა, მოლეკულის ერთ ბოლოში. გარდა ამისა, სუფიქსი -al იწერება ალდეჰიდის სახელის ბოლოს. Მაგალითად:

თუ ალდეჰიდი შედგება რამდენიმე ნახშირბადის ჯაჭვისგან, ანუ მას აქვს ტოტები, მთავარ ჯაჭვად ირჩევა ნახშირბადის ჯაჭვი, რომელსაც აქვს ნახშირბადის ატომების უდიდესი რაოდენობა. სხვა ჯაჭვები დასახელებულია როგორც შემცვლელი ჯგუფები და თითოეული შემცვლელის პოზიცია ისეა არჩეული, რომ მან დაიკავოს ყველაზე მცირე რაოდენობა ჯაჭვში. გარდა ამისა, ნახშირბადის ატომების დათვლა იწყება ბოლოდან, რომელსაც აქვს კარბონილის ჯგუფი. Მაგალითად:

ალდეჰიდები, რომლებსაც აქვთ ორი კარბონილის ჯგუფი, დასახელებულია სუფიქსის - ციფერბლატის გამოყენებით. Მაგალითად:

კეტონის ნომენკლატურა

წმინდა და გამოყენებითი ქიმიის საერთაშორისო კავშირის (IUPAC) თანახმად, კეტონებს ასახელებენ პრეფიქსების გამოყენებით, რომლებიც მიუთითებენ ნახშირბადის რაოდენობას ნახშირბადის ჯაჭვში.

მეორეს მხრივ, აცეტონის სახელი იწერება სუფიქსის - ერთის გამოყენებით, რომელსაც წინ უძღვის რიცხვი, რომელიც მიუთითებს კარბონილის ჯგუფის პოზიციაზე ნახშირბადის ჯაჭვში. კარბონილის ჯგუფის მდებარეობა ისე უნდა შეირჩეს, რომ შეესაბამებოდეს ყველაზე დაბალ ნუმერაციას. Მაგალითად:

კეტონის დასასახელებლად, რომელიც შედგება რამდენიმე ნახშირბადის ჯაჭვისგან, ანუ ტოტებით, ვირჩევთ როგორც მთავარი ჯაჭვი, ნახშირბადის ჯაჭვი ნახშირბადის ატომების უდიდესი რაოდენობით და რომელიც შეიცავს ჯგუფს კარბონილის. დანარჩენი ჯაჭვები დასახელებულია შემცვლელ ჯგუფებად. Მაგალითად:

არსებობს კეტონები, რომლებსაც აქვთ ორი კარბონილის ჯგუფი, მათ დიონებს უწოდებენ. Მაგალითად:

ალდეჰიდების მაგალითები

1. მეთანალი (ფორმალდეჰიდი)
2. ეთანალი (აცეტალდეჰიდი)
3. პროპანალი (პროპალდეჰიდი)
4. ბუტანალი
5. პენტანალური
6. ჰექსანალი
7. 3-ბრომოციკლოპენტანკარბალდეჰიდი
8. ციკლოჰექსანკარბალდეჰიდი
9. ბენზალდეჰიდი
10. 4,4-დიმეთილპენტანალი
11. 2-ჰიდროქსი-ბუტანალი
12. 2-ჰიდროქსი-2-მეთილ-ბუტანალი
13. 2,3-დიმეთილპენტანალი
14. ხუთკუთხა
15. 4-ჰიდროქსი-3-მეთოქსიბენზალდეჰიდი

კეტონების მაგალითები

1. პროპანონი (აცეტონი)
2. ბუტანონი
3. 2-პენტანონი
4. 4-მეთილპენტან-2-ონი
5. 3-მეთილციკლოჰექსანონი
6. ციკლოჰექსილმეთილკეტონი
7. 3,4 დიმეთილ-ჰექსან-2-ონი
8. ეთილის ფენილ კეტონი
9. 2,4-პენტანედიონი
10.  ციკლოჰექსანონი
11. 3-პენტანონი
12. 3-მეთილ-2,4-პენტანედიონი
13. 1-ფენილპროპანონი
14.  ციკლოპენტანონი
15. დიფენილ კეტონი

ალდეჰიდების გამოყენება ყოველდღიურ ცხოვრებაში

ალდეჰიდების ზოგიერთი გამოყენებაა:

• ისინი გამოიყენება გამხსნელების, საღებავების, სუნამოების, ფისების და ესენციების დასამზადებლად.
• ისინი გამოიყენება როგორც კონსერვანტები კოსმეტიკურ პროდუქტებში, ბიოლოგიურ ნიმუშებსა და გვამებში. ამ მიზნებისათვის ყველაზე მეტად გამოიყენება ფორმალდეჰიდი.
• ისინი გამოიყენება პლასტმასის წარმოებისთვის, რაც საავტომობილო ინდუსტრიაში ლითონის ნაწილების გამოცვლის საშუალებას იძლევა.
• ისინი გამოიყენება როგორც არომატიზატორები ზოგიერთი საკვებისთვის.
• ისინი გამოიყენება როგორც სადეზინფექციო საშუალება.
• ისინი გამოიყენებოდა ზოგიერთი ასაფეთქებელი ნივთიერების დასამზადებლად, როგორიცაა პენტაერითრიტოლ ტეტრანიტრატი (TNPE).

კეტონების გამოყენება ყოველდღიურ ცხოვრებაში

კეტონების ზოგიერთი გამოყენებაა:

• ისინი გამოიყენება გამხსნელების წარმოებაში. განსაკუთრებით აცეტონი ფართოდ გამოიყენება საღებავებისა და ლაქების მოსაშორებლად.
• ისინი გამოიყენება ზოგიერთი რეზინისა და საპოხი მასალების წარმოებაში.
• ისინი გამოიყენება საღებავების, ლაქების და ლაქების დასამზადებლად.
• ისინი გამოიყენება მედიკამენტებისა და კოსმეტიკური საშუალებების დასამზადებლად.

ალდეჰიდისა და კეტონის ტოქსიკურობა

• ალდეჰიდები. ალდეჰიდებთან კონტაქტი იწვევს კანის, თვალების და სასუნთქი გზების გაღიზიანებას. გარდა ამისა, ალდეჰიდების ზემოქმედება დაკავშირებულია ისეთ დაავადებებთან, როგორიცაა კიბო, კონტაქტური დერმატიტი და ღვიძლის და ნეიროდეგენერაციული დაავადებები. ფორმალდეჰიდი, მაგალითად, ჯანმო-ს (ჯანმრთელობის მსოფლიო ორგანიზაცია) კანცეროგენულ ნაერთად მიიჩნევა.
• კეტონები. კეტონების განმეორებითმა ზემოქმედებამ შეიძლება გამოიწვიოს ცენტრალური ნერვული სისტემის დაზიანება. ამან შეიძლება გამოიწვიოს მეხსიერების დაკარგვა, სისუსტე, კუნთების ტკივილი და კრუნჩხვები. გარდა ამისა, თუ კანი კეტონებთან შეხებისას წარმოიქმნება სიმშრალე და ბზარები. მეორეს მხრივ, კეტონების ჩასუნთქვისას სასუნთქი გზების გაღიზიანება და ხველა ხდება.

ცნობები

• ლორენს მოლინა, ია. (2018). “ალდეჰიდები და კეტონები: რამდენიმე მაგალითი.” http://hdl.handle.net/
• გაბრიელ პინტო კანიონი, მანუელა მარტინ სანჩესი, ხოსე მარია ერნანდეს ერნანდესი, მარია ტერეზა მარტინ სანჩესი (2015)ტოლენის რეაგენტი: ალდეჰიდების იდენტიფიკაციიდან ნანოტექნოლოგიაში მათ გამოყენებამდე. ისტორიული ასპექტები და დიდაქტიკური გამოყენება.”ტ. 111 No. 3. სამეფო ესპანეთის ქიმიის საზოგადოება.
• უილიამ ბაუერი, უმცროსი (2000) «მეტაკრილის მჟავა და წარმოებულები» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16_441.
• ”ისინი ავლენენ ტოქსიკურობის ახალ მექანიზმს კანცეროგენული ნაერთების ჯგუფში, რომლებიც მიიღება დიეტადან და გარემოდან” (2022) In: www.conicet.gov.ar Ხელმისაწვდომია: https://www.conicet.gov.ar/ წვდომა: 2023 წლის 20 ივნისი.

მიჰყევით:

• ალკოჰოლური სასმელები
• შაქრები
• ალკანები