방향족 화합물 예

화학자들은 모든 유기 화합물을 두 가지 넓은 부류로 나누는 것이 유용하다는 것을 발견했습니다. 지방족 및 화합물 아로마틱. 방향족 화합물은 벤젠과 유사한 화학적 성질을 가진 화합물입니다. 방향족 특성은 벤젠과 지방족 탄화수소를 구별하는 것입니다. 벤젠 분자는 특정 유형의 고리입니다. 벤젠과 구조적으로 다르지만 유사한 방식으로 작용하는 고리 모양의 다른 화합물도 있습니다.

이러한 다른 화합물은 기본 전자 구조에서 벤젠과 닮았 기 때문에 방향족 물질로도 작용합니다.

지방족 탄화수소 (알칸, 알켄, 알킨 및 그 사이 클릭 유사체)는 주로 다음과 같이 반응합니다. 부가, 여러 링크 및 자유 라디칼 치환, 지방족 사슬의 다른 지점에서.

반면에 방향족 탄화수소는 다음과 같은 경향이 있음이 강조됩니다. 이종 치환. 또한, 이러한 동일한 치환 반응은 분자가 포함 할 수있는 다른 작용기에 관계없이 나타나는 위치에 관계없이 방향족 고리의 특징입니다. 후자의 그룹은 방향족 고리의 반응성에 영향을 미치며 그 반대의 경우도 마찬가지입니다.

벤젠 분자

벤젠은 1825 년부터 알려져 왔으며 화학적, 물리적 특성은 다른 유기 화합물보다 더 잘 알려져 있습니다. 그럼에도 불구하고이를 위해 만족스러운 구조가 제안 된 것은 1931 년이 되어서야 화학 물질에서 일반적으로 사용되기까지 최대 15 년이 걸렸습니다. 본질적인. 그 어려움은 그 당시 구조 이론이 도달 한 발전의 한계에있었습니다. 다음과 같은 몇 가지 중요한 사실을 가정하여 최종 구조에 도달했습니다.

벤젠에는 분자식 C가 있습니다.₆H₆. 원소 조성과 분자량으로 인해 벤젠은 6 개의 탄소 원자와 6 개의 수소 원자를 갖는 것으로 알려져 있습니다. 문제는 그러한 원자들의 배열을 아는 것이 었습니다.

1858 년 August Kekulé는 탄소 원자가 서로 연결되어 사슬을 형성 할 수 있다고 제안했습니다. 나중에 1865 년에 그는 벤젠 문제에 대한 답을 제시했습니다.이 탄산염 사슬은 때때로 닫혀 고리를 형성 할 수 있습니다.

벤젠은 일 치환 제품 C 만 제공합니다.₆H₅와이

. 예를 들어 수소 원자가 브롬으로 대체되면 단일 배열의 BromoBenzene C 만 얻을 수 있습니다.₆H₅Br; 유사하게 ChloroBenzene C도 얻어진다₆H₅Cl 또는 NitroBenzene C₆H₅아니₂등 이 사실은 벤젠의 구조에 심각한 제한을가합니다. 모든 수소는 즉, 그것들은 모두 탄소에 결합되어야합니다. 연결되었습니다. CH에는 수소가 없을 수 있습니다.₃및 CH의 기타₂, 및 기타 CH. 일 치환의 최종 구조는 벤젠의 모든 수소 치환에 대해 동일해야합니다.

벤젠은 3 개의 이성체 이치환 생성물 C를 제공합니다.₆H₄와이₂ 또는 C₆H₄그리고 Z. 이성질체 DiBromoBenzenes, C₆H₄Br₂, 3 개의 ChloroNitroBenzenes C₆H₄ClNO₂등 이 사실은 구조적 가능성을 더욱 제한합니다.

벤젠은 부가 반응이 아닌 치환 반응을 겪습니다. 케 쿨레의 벤젠 구조는 우리가 시클로 헥사 트리 엔이라고 부르는 구조에 해당합니다. 이 때문에 알켄 구조의 특징 인 유사한 화합물 인 시클로 헥사 디엔과 시클로 헥 센과 마찬가지로 첨가에 의해 쉽게 반응해야합니다. 그러나 그것은 사실이 아닙니다. 알켄이 빠르게 반응하는 조건에서 벤젠은 반응하지 않거나 매우 느립니다. 부가 반응 대신 벤젠은 일련의 반응을 쉽게 겪습니다. 치환,로 질화, 술 폰화, 할로겐화, Friedel-Crafts 알킬화, 아 실화 ...에서 Friedel-Crafts. 이러한 각 반응에서 원자 또는 그룹은 벤젠의 수소 원자 중 하나로 대체되었습니다.

벤젠의 안정성은 교번하는 이중 결합과 공명 에너지 때문입니다. 이중 결합이 탄소 사이의 위치를 ​​변경하여 동일한 교대를 유지하는 것 구조적. 이다 공명 안정화 에너지 호출 된 속성 집합을 담당합니다. 방향족 속성.

첨가 반응은 알켄을 더 안정한 포화 화합물로 바꿉니다. 그러나 Benzene의 경우 Addition은 공명에 의해 유지되고 안정화 된 링 시스템을 파괴하여 안정성을 떨어 뜨립니다. 최종 분자는 Cyclohexadiene입니다. 벤젠의 안정성이 대체 반응으로 만 이어지기 때문입니다.

방향족 화합물의 특성

벤젠 고리를 포함하는 물질 외에도 방향족으로 간주되는 물질이 많이 있지만 표면에서는 벤젠과 거의 유사하지 않습니다.

실험적 관점에서 방향족 화합물은 분자식이 높은 수준의 불포화, 그럼에도 불구하고 부가 반응에 대한 내성 그래서 불포화 화합물의 특징입니다.

대신, 이러한 방향족 화합물은 종종 친 전자 성 치환 반응을 겪는다 벤젠과 비슷합니다. 덧셈에 대한 이러한 저항과 함께 아마도 그로 인해 비정상적인 안정성, 수소화 및 연소의 낮은 열과 같은.

방향족 물질은 순환 적입니다., 일반적으로 5, 6, 7 개의 원자로 이루어진 고리를 나타내며 신체 검사에 따르면 편평하거나 거의 편평한 분자. 그 양성자는 벤젠과 그 유도체에서와 같이 핵 자기 공명 스펙트럼에서 동일한 유형의 화학적 이동을 가지고 있습니다.

이론적 관점에서 물질이 방향족이 되려면 분자의 평면 위와 아래에 비편 재화 된 π 전자의 순환 구름이 있어야합니다. 게다가, 이 π 구름은 총 (4n + 2) π 전자를 포함해야합니다. 이는 비 국소화만으로는 방향족 화합물의 특성을 나타내는 특정 안정성이 충분하지 않다는 것을 의미합니다.

벤젠 유도체 (방향족 화합물)의 명명법

이러한 유도체 중 많은 경우, 특히 일 치환 된 유도체의 경우 예를 들어, ChloroBenzene, BromoBenzene, IodoBenzene과 같은 단어 Benzene에 대한 치환기, 니트로 벤젠.

다른 유도체는 치환기 그룹의 이름과 유사성이 부족할 수있는 특별한 이름을 가지고 있습니다. 예를 들어, Methyl Benzene은 Toluene으로 만 알려져 있습니다. 아닐린으로서의 아미노 벤젠; 페놀 등의 하이드 록시 벤젠

벤젠 고리에 부착 된 두 개의 그룹이있는 경우 해당 그룹이 무엇인지 식별 ​​할뿐만 아니라 상대적 위치도 표시해야합니다. 이치환 된 벤젠의 세 가지 가능한 이성체는 접두사 ortho, meta 및 para, 약어로 o-, m-, p-로 특징 지어집니다. 예: o-DiBromoBenzene, m-DiBromoBenzene, p-DiBromoBenzene.

두 그룹 중 하나가 분자에 특별한 이름을 부여하는 유형이면 화합물은 해당 특수 물질의 파생물로 명명됩니다. 예: NitroToluene, Bromophenol 등

방향족 화합물의 예

톨루엔 또는 메틸 벤젠

에틸 벤젠

이소 프로필 벤젠

TriNitroToluene 또는 TNT

아닐린 또는 아미노 벤젠

벤조산

글루타민산 또는 파라 아미노 벤조산

톨루엔 설 폰산

페놀 또는 하이드 록시 벤젠

브로 모 페놀

트리클로로 벤젠

벤젠 페닐 에테르

요오드 벤젠

브로 모 벤젠