50 aldehidų ir ketonų pavyzdžių

The aldehidai yra organiniai junginiai kurių struktūroje yra karbonilo funkcinė grupė (= C = O), kuri yra susieta su anglies grandine ir vandenilio atomu. Pavyzdžiui: metanalis (dar vadinamas formaldehidu), etanalis (taip pat vadinamas acetaldehidu) ir propanalas (taip pat vadinamas propaldehidu).

The ketonai Tai organiniai junginiai, kurių struktūroje yra karbonilo grupė, susieta su dviem anglies atomais. Pavyzdžiui: propanonas (dar vadinamas acetonu), butanonas ir 2-pentanonas.

Aldehidų ir ketonų skirtumai

Pagrindiniai aldehidų ir ketonų skirtumai yra šie:

• Aldehidai savo struktūroje turi karbonilo funkcinę grupę, esančią viename galiniame gale, o ketonai turi karbonilo grupę, esančią ne galinėse jų padėtyse struktūra.

• Aldehidai oksiduojami reaguojant su Tolenso reagentu ir susidaro metalinis sidabras. Jie taip pat oksiduojasi prieš Benedikto reagentą, sudarydami vario oksidą. Ketonai nėra oksiduojami nei vienu reagentu.
• Aldehidai redukuojami į pirminius alkoholius, o ketonai redukuojami į antrinius alkoholius.

Fizinės savybės

Aldehidų fizinės savybės

Aldehidų fizinės savybės yra labai įvairios, nes jos priklauso nuo anglies grandinės, susietos su karbonilo grupe, sandaros.

Kai kurie yra:

• Aldehidai, kurie geriausiai tirpsta vandenyje, yra mažesnio dydžio, pavyzdžiui, metanalis ir etanalis.
• Lakieji aldehidai turi aštrų ir net dirginantį kvapą.
• Karbonilo grupė suteikia jiems poliškumą.
• Paprastai jie turi aukštesnę virimo temperatūrą nei panašaus molekulinio dydžio cheminiai junginiai.

Fizinės ketonų savybės

Ketonų fizinės savybės priklauso nuo to, kaip susidaro anglies grandinė, susieta su karbonilo grupe.

• Daugelis ketonų turi malonų kvapą.
• Jo tirpumas vandenyje priklauso nuo anglies grandinės, prijungtos prie karbonilo grupės, dydžio. Kuo mažesnė anglies grandinė, tuo ketonas bus tirpesnis vandenyje.
• Karbonilo grupė suteikia jiems ryškų poliškumą.
• Jie turi gana aukštą virimo temperatūrą, palyginti su panašaus molekulinio dydžio cheminiais junginiais.

Cheminės savybės

Cheminės aldehidų savybės

Tarp cheminių aldehidų savybių galime rasti:

Jie oksiduojami, kad susidarytų atitinkama karboksirūgštis, tai yra, susidariusioje rūgštyje anglies grandinėje bus toks pat anglies atomų skaičius kaip ir aldehidas kad tai sukėlė. Pavyzdžiui:

• Oksidacija Tollenso reagentu (amoniakinio sidabro kompleksas baziniame tirpale, [Ag (NH)₃)₂]⁺) iš etanalio susidaro etano rūgštis ir metalinis sidabras.

• Oksiduojant etanalį Benedikto reagentu (šarminiu vario sulfato tirpalu), susidaro etano rūgštis ir vario oksidas.

Juose vyksta nukleofilinės prisijungimo reakcijosty nukleofilo pridėjimas prie karbonilo grupės. Pavyzdžiui:

• Vandenilio cianido rūgšties pridėjimas, kad susidarytų cianohidrinai arba cianohidrinai.

• Esant bevandenėms rūgštims, alkoholiai pridedami prie aldehidų karbonilo grupės, kad susidarytų acetaliai ir pusacetaliai.

Juose vyksta aldolio kondensacijos reakcijos. Šiose reakcijose vyksta dviejų aldehidų susijungimas, dalyvaujant natrio hidroksidui (NaOH) ir cheminis junginys gautas rezultatas vadinamas aldolu. Pavyzdžiui:

• Etanalio kondensacijos reakcija esant praskiestam NaOH.

Jie redukuojami į pirminius alkoholius. Aldehidai gali būti redukuojami į pirminius alkoholius katalizinio hidrinimo būdu arba redukuojant natrio borohidridu (NaBH).₄) ir ličio aliuminio hidrido (LiAlH₄).

Ketonų cheminės savybės

Tarp cheminių ketonų savybių galime rasti:

Juose vyksta nukleofilinės prisijungimo reakcijos. Pavyzdžiui:

• Vandenilio cianido rūgšties pridėjimas, kad susidarytų cianohidrinai arba cianohidrinai.

Jie prideda alkoholio (esant bevandenėms rūgštims) į ketonų karbonilo grupę, kad susidarytų ketaliai ir hemiketai. Pavyzdžiui:

Juose vyksta halogeninimo reakcijos. Ketonai, turintys alfa vandenilį (α) reaguoja pakeisdami šį vandenilį halogenais (chloru (Cl), bromu (Br), jodu (I), fluoru (F)), dalyvaujant rūgščiams arba baziniams katalizatoriams. Pakeitimas vyksta beveik išimtinai anglimi α, tai yra anglis, susijungusi su vandeniliu α. Pavyzdžiui:

Jie redukuojami į antrinius alkoholius kataliziškai hidrinant arba redukuojant natrio borohidridu (NaBH₄) ir ličio aliuminio hidrido (LiAlH₄). Pavyzdžiui:

Ketonai nėra oksiduojami Tollens ir Benedict reagentais.

Aldehidų nomenklatūra

Pagal Tarptautinės grynosios ir taikomosios chemijos sąjungos (IUPAC) nustatytas taisykles, Aldehidai pavadinti naudojant priešdėlius, kurie nurodo anglies kiekį grandinėje. gazuotas. Karbonilo grupės padėties nurodyti nebūtina, nes ji visada yra pirmoje padėtyje, viename molekulės gale. Be to, aldehido pavadinimo pabaigoje rašoma priesaga -al. Pavyzdžiui:

Jei aldehidas susideda iš kelių anglies grandinių, tai yra, jis turi šakas, pagrindine grandine pasirenkama daugiausia anglies atomų turinti anglies grandinė. Kitos grandinės įvardijamos kaip pakaitų grupės, o kiekvieno pakaito padėtis parenkama taip, kad grandinėje užimtų mažiausią įmanomą skaičių. Be to, anglies atomai pradedami skaičiuoti nuo galo, kuriame yra karbonilo grupė. Pavyzdžiui:

Aldehidai, turintys dvi karbonilo grupes, vadinami priesaga -dial. Pavyzdžiui:

Ketonų nomenklatūra

Pasak Tarptautinės grynosios ir taikomosios chemijos sąjungos (IUPAC), ketonai įvardijami naudojant priešdėlius, kurie nurodo anglies kiekį anglies grandinėje.

Kita vertus, acetono pavadinimas rašomas naudojant priesagą -one, prieš kurią rašomas skaičius, nurodantis karbonilo grupės padėtį anglies grandinėje. Karbonilo grupės vieta turi būti parinkta taip, kad ji atitiktų mažiausią įmanomą numeraciją. Pavyzdžiui:

Norėdami pavadinti ketoną, sudarytą iš kelių anglies grandinių, tai yra su šakomis, mes pasirenkame kaip pagrindinė grandinė, anglies grandinė, turinti didžiausią anglies atomų skaičių ir kurioje yra grupė karbonilo. Likusios grandinės įvardijamos kaip pakaitų grupės. Pavyzdžiui:

Yra ketonų, turinčių dvi karbonilo grupes, jie vadinami dionais. Pavyzdžiui:

Aldehidų pavyzdžiai

1. metanalis (formaldehidas)
2. etanolis (acetaldehidas)
3. propanalis (propaldehidas)
4. butanalas
5. penkiakampis
6. heksanalinis
7. 3-bromciklopentankarbaldehidas
8. cikloheksankarbaldehidas
9. benzaldehidas
10. 4,4-dimetilpentanalis
11. 2-hidroksibutanalis
12. 2-hidroksi-2-metil-butanalis
13. 2,3-dimetilpentanalis
14. penkiakampis
15. 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehidas

Ketonų pavyzdžiai

1. propanonas (acetonas)
2. butanonas
3. 2-pentanonas
4. 4-metilpentan-2-onas
5. 3-metilcikloheksanonas
6. cikloheksilmetilketonas
7. 3,4-dimetil-heksan-2-onas
8. etilo fenilketonas
9. 2,4-pentanedionas
10.  cikloheksanonas
11. 3-pentanonas
12. 3-metil-2,4-pentandionas
13. 1-fenilpropanonas
14.  ciklopentanonas
15. difenilketonas

Aldehidų naudojimas kasdieniame gyvenime

Kai kurie aldehidų naudojimo būdai:

• Jie naudojami tirpikliams, dažams, kvepalams, dervoms ir esencijoms gaminti.
• Jie naudojami kaip konservantai kosmetikos gaminiuose, biologiniuose mėginiuose ir lavonuose. Šiems tikslams dažniausiai naudojamas formaldehidas.
• Iš jų gaminamas plastikas, leidžiantis pakeisti metalines dalis automobilių pramonėje.
• Jie naudojami kaip kai kurių maisto produktų kvapiosios medžiagos.
• Jie naudojami kaip dezinfekavimo priemonės.
• Jie buvo naudojami kai kuriems sprogmenims, pvz., pentaeritritolio tetranitratui (TNPE), gaminti.

Ketonų naudojimas kasdieniame gyvenime

Kai kurie ketonų naudojimo būdai yra:

• Jie naudojami tirpiklių gamyboje. Ypač acetonas plačiai naudojamas dažams ir lakams pašalinti.
• Jie naudojami kai kurių kaučiukų ir tepalų gamyboje.
• Jie naudojami dažams, lakams ir lakams gaminti.
• Jie naudojami vaistams ir kosmetikai gaminti.

Aldehidų ir ketonų toksiškumas

• Aldehidai. Sąlytis su aldehidais dirgina odą, akis ir kvėpavimo takus. Be to, aldehidų poveikis buvo susijęs su tokiomis ligomis kaip vėžys, kontaktinis dermatitas ir kepenų bei neurodegeneracinės ligos. Pavyzdžiui, PSO (Pasaulio sveikatos organizacija) formaldehidą laiko kancerogeniniu junginiu.
• ketonai. Pakartotinis ketonų poveikis gali pakenkti centrinei nervų sistemai. Tai gali sukelti atminties praradimą, silpnumą, raumenų skausmus ir mėšlungį. Be to, jei oda liečiasi su ketonais, atsiranda sausumas ir įtrūkimai. Kita vertus, jei ketonai yra įkvėpti, atsiranda kvėpavimo takų dirginimas ir kosulys.

Nuorodos

• Llorens Molina, JA. (2018). “Aldehidai ir ketonai: keletas pavyzdžių.” http://hdl.handle.net/
• Gabriel Pinto Cañón, Manuela Martín Sánchez, José María Hernández Hernández, María Teresa Martín Sánchez (2015) “Tollenso reagentas: nuo aldehidų identifikavimo iki jų naudojimo nanotechnologijoje. Istoriniai aspektai ir didaktiniai pritaikymai.“ t. 111 Nr. 3. Karališkoji Ispanijos chemijos draugija.
• Williamas Baueris, jaunesnysis (2000) «Metakrilo rūgštis ir jos dariniai» Ullmanno pramoninės chemijos enciklopedijoje 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16_441.
• „Jie atskleidžia naują toksiškumo mechanizmą kancerogeninių junginių grupėje, gaunamoje iš mitybos ir aplinkos“ (2022 m.): www.conicet.gov.ar Galima įsigyti: https://www.conicet.gov.ar/ Žiūrėta: 2023 m. birželio 20 d.

Sekite su:

• Alkoholiai
• Cukrus
• Alkanai