Heterociklinių junginių pavyzdys

Yra ciklinių cheminių junginių, kuriuos sudaro tik anglies atomai, kurių valentijas papildo vandenilio atomai. Tokie junginiai vadinami homociklinis. A heterociklinis junginys Tai organinė medžiaga, kurioje yra žiedas, kurį sudaro daugiau nei vienos rūšies atomai; Be anglies, dažniausiai yra azotas, deguonis ir siera. Šie skirtingi atomai vadinami heteroatomai.

Pirmiau minėti junginiai vadinami „Trivial“ pavadinimais, tai yra prekiniais pavadinimais, kurie nepateikia struktūrinės informacijos apie molekulę, tačiau kuriuos priėmė ir pripažino IUPAC.

Heterociklinių junginių klasifikacija

Heterocikliniai junginiai klasifikuojami pagal du pagrindinius kriterijus: Nuorodų tipas kuriame yra (jei jie yra viengubi ar dvigubi) ir Žiedų skaičius kuris turi.

Jam Nuorodų tipas juose yra, yra klasifikuojami į Alicikliniai junginiai, kai jo ryšiai yra viengubi arba dvigubi, bet geometrija turi 5 ar mažiau atomų; Y Aromatiniai junginiai, kai jie turi žiedą Benzenas jo struktūra arba koks yra heteroatomo pagrindas.

Jam Žiedų skaičius kurį ji turi, jį galima klasifikuoti kaip Monociklinis, Biciklinis, Tricikliai, ir prireikus pridedamas eilės skaitinis priešdėlis.

Trijų atomų heterocikliniai junginiai

Yra trijų atomų heterocikliniai žiedai, kurie yra labai reaktyvūs dėl to, kad juos lengvai atidaro nukleofilai, vadinami epoksidais ir aziridinais. Jie yra vertingos pradinės medžiagos organinėje sintezėje.

Epoksidai, dar vadinami oksiranais, yra cikliniai eteriai, susidedantys iš deguonies atomo susijungimo su dviem iš eilės anglimis, kurie savo ruožtu sudaro kovalentinių ryšių grandinės dalį. Tai trikampė struktūra, kurios pagrindas yra anglis, o viršūnė - deguonis. Jie yra bespalviai skysčiai, tirpi alkoholiuose, eteriuose ir benzene. Paprasčiausias terminas yra Etileno oksidas, taip pat vadinama Epoksidanas arba Oksiranas. Jo sintezė yra dažnesnė pertraukiant dvigubą ryšį tarp anglies atomų su rūgštimis, turinčiomis kelis deguonies atomus. Jie įvardijami nurodant vietas, kuriose yra deguonies atomas, po to nurodomas priešdėlis „Epoksi-“ ir jį palaikančio angliavandenilio pavadinimas.

Pateikti polimeruose, jie naudojami kaip plastikas konstrukcijoms, dangoms ir klijams. Be to, jie dalyvauja gaminant abrazyvus, trintines medžiagas, tekstilės pramonėje, ketaus, filtrų ir lakų gamyboje. Taip pat mineralinei vatai, impregnacijoms, medžio medžiagoms, putoms, liejimo milteliams. Maisto pramonėje epoksidai naudojami kaip cheminiai sterilikliai mažai drėgmės turinčiuose maisto produktuose ir aseptinėse pakavimo medžiagose.

AziridinaiBe epoksidų, jie turi trikampę struktūrą, tik heteroatomas yra azotas. Jie yra bespalviai skysčiai, tirpūs vandenyje, nuodingi ir turintys amoniako kvapą. Jie turi ypatingą fizinę savybę, kuri priskiriama žiedo geometrijai; azoto atomas turi žymiai didesnę kliūtį piramidinei inversijai nei kiti monocikliniai ir acikliniai aminai. Naudinga aziridino sintezės procedūra yra 1,2,3-triazolinų pirolizė arba fotolizė. Šie junginiai lengvai paruošiami reaguojant azidams su alkenais, vykstant 1,3-dipolinio ciklo papildymo reakcijai.

Garuodamas aziridinas gali pasiekti kenksmingą koncentraciją ore 20 ° C temperatūroje. Reaguoja su oksidatoriais ir yra linkęs degti, susidaro azoto oksidai.

Penkių atomų heterocikliniai junginiai

Paprasčiausi iš penkių atomų heterociklinių junginių yra šie: Pirolis, su azoto heteroatomu, Furanas, Heteroatomo deguonis ir Tiofenas, Sieros heteroatomas.

Pirolio žiedas yra pagrindinis porfirino sistemos vienetas, randamas, pavyzdžiui, chlorofiluose ir hemoglobine.

Pirolio, kaip ir tiofeno, anglies degute yra nedaug. Dalimis distiliuojant degutą, tiofenas (virimo temperatūra 84 ° C) surenkamas kartu su benzenu (virimo temperatūra 80 ° C).

Lengviausias būdas gauti furaną yra dekarbonilinimas (anglies monoksido pašalinimas) (furfuraldehidas), kuris, savo ruožtu, gaunamas avižų ar ryžių lukštus arba kukurūzų burbuoles apdorojant rūgštimi verdantis druskos tirpalas.

Šešių atomų heterocikliniai junginiai

Iš sočiųjų terminų vienas iš svarbiausių yra 1,4 dioksanas arba dioksanas, kuris yra skystis bespalvis, turintis būdingą kvapą, kurio garai yra tankesni už orą ir gali plisti išilgai Aš dažniausiai. Susilietus su oru, gali susidaryti sprogstamieji peroksidai. Reaguoja su oksidatoriais ir stipriomis rūgštimis. Smarkiai reaguoja su kai kuriais katalizatoriais.

Iš nesočiųjų heterociklų vienas iš svarbiausių terminų yra piridinas, kurį sudaro benzeno žiedo struktūra su azoto heteroatomu. Tai yra daugelio gyvybiškai svarbių molekulių, tokių kaip dezoksiribonukleino rūgšties komponentai, pirmtakų konfigūracija.

Heterociklinių junginių sisteminė nomenklatūra

Heterocikliniams žiedo junginiams (monociklinis) atitinkama nomenklatūra gaunama derinant priešdėlį ir priesagą, atitinkantį tam tikrą šaknį, laikantis šių taisyklių:

The priešdėlis žymi heteroatomo pobūdį Šaknis paaiškina žiedo dydį ir Priesaga lemia nesočio laipsnį. Nomenklatūroje turi būti laikomasi tvarkos priešdėlis-šaknis-galūnė.

The heteroatomo pobūdis žymimas priešdėliais kaip okso deguoniui, dėdė sierai arba aza už azotą.

The heteroatomo daugybė žymimas papildomu priešdėliu, pavyzdžiui, di, tri, tetra ir kt.

Kai yra du ar daugiau skirtingų heteroatomų, jie pavadinami tokiu prioritetu: O> S> N; pavyzdžiui Oxazo deguoniui ir azotui, Tiazo sieros ir azoto atveju, Oxatio deguoniui ir sierai.

The žiedo dydis jis žymimas tinkamu kamienu.

The nesočiųjų laipsnis nurodoma galūne. Patogu pažymėti, kad priesaga šiek tiek modifikuojama, kai heterocikliniame žiede nėra azoto.

Žiedo numeracija prasideda nuo aukščiausio prioriteto heteroatomo ir tęsiasi aplink žiedą, priskiriant kuo mažesnį skaičių kitiems heteroatomams ar pakaitams.

Kai sistemoje, kurioje yra maksimalus dvigubų jungčių skaičius, žiede vis dar yra sočiųjų atomų, tai žymima skaičiumi, nurodančiu jos padėtį ir raidę H- didysis kursyvas kaip priešdėlis.