Aromatische verbindingen Voorbeeld

Chemici hebben het nuttig gevonden om alle organische verbindingen in twee brede klassen te verdelen: verbindingen Alifatisch en verbindingen Aromaten. Aromatische verbindingen zijn benzeen en verbindingen met vergelijkbaar chemisch gedrag. De aromatische eigenschappen onderscheiden benzeen van alifatische koolwaterstoffen. Het benzeenmolecuul is een ring van een bepaald type. Er zijn andere verbindingen, ook ringvormig, die structureel lijken te verschillen van benzeen en zich toch op een vergelijkbare manier gedragen.

Het blijkt dat deze andere verbindingen in hun elektronische basisstructuur op benzeen lijken, en daarom gedragen ze zich ook als aromaten.

Alifatische koolwaterstoffen (alkanen, alkenen, alkynen en hun cyclische analogen) reageren voornamelijk door: toevoeging, in meerdere links, en door vrije radicalen substitutie, op andere punten in de alifatische keten.

Aan de andere kant wordt benadrukt dat aromatische koolwaterstoffen de neiging hebben om heterolytische substitutie. Bovendien zijn dezelfde substitutiereacties kenmerkend voor aromatische ringen waar ze ook voorkomen, ongeacht welke andere functionele groepen het molecuul zou kunnen bevatten. Deze laatste groepen beïnvloeden de reactiviteit van aromatische ringen en vice versa.

Het benzeenmolecuul

Benzeen is al sinds 1825 bekend en zijn chemische en fysische eigenschappen zijn beter bekend dan die van enige andere organische verbinding. Desondanks werd er pas in 1931 een bevredigende structuur voorgesteld structure stof, en het duurde tot 15 jaar voordat het algemeen werd gebruikt door chemicaliën biologisch. De moeilijkheid lag in de beperkingen van de ontwikkeling die de structurele theorie toen had bereikt. De definitieve structuur is bereikt dankzij de aanname van een aantal belangrijke feiten:

Benzeen heeft de molecuulformule C₆H₆. Vanwege de elementaire samenstelling en het molecuulgewicht was bekend dat benzeen zes koolstofatomen en zes waterstofatomen had. Het probleem was de rangschikking van dergelijke atomen te kennen.

In 1858 stelde August Kekulé voor dat koolstofatomen aan elkaar kunnen worden gekoppeld om ketens te vormen. Later, in 1865, bood hij een antwoord op het benzeenprobleem: deze carbonaatketens kunnen soms worden gesloten, om ringen te vormen.

Benzeen geeft alleen een monogesubstitueerd product C₆H₅Y. Wanneer bijvoorbeeld een waterstofatoom wordt vervangen door broom, wordt slechts een enkele configuratie van broombenzeen C verkregen.₆H₅Br; analoog wordt ook een chloorbenzeen C verkregen₆H₅Cl, of een nitrobenzeen C₆H₅NIET₂, enz. Dit feit legt een ernstige beperking op aan de structuur van benzeen: al zijn waterstof moet exact gelijkwaardig, dat wil zeggen, ze moeten allemaal worden samengevoegd tot koolstofatomen die op hun beurt allemaal gelijk zijn gekoppeld. CH. kan geen waterstof bevatten₃, en anderen in CH₂, en anderen in CH. De uiteindelijke structuur van de monogesubstitueerde moet hetzelfde zijn voor de vervanging van waterstof in benzeen.

Benzeen geeft drie isomere digesubstitueerde producten, C₆H₄Y₂ of C₆H₄EN Z. Er zijn slechts drie isomere DiBromoBenzenen, C₆H₄Br₂, drie chloornitrobenzenen C₆H₄ClNO₂, enz. Dit gegeven beperkt de structurele mogelijkheden nog verder.

Benzeen ondergaat substitutiereacties in plaats van additiereacties. De benzeenstructuur van Kekulé komt overeen met een structuur die we Cyclohexatriene zouden noemen. Hierdoor moet het gemakkelijk reageren door toevoeging, net als de vergelijkbare verbindingen, cyclohexadieen en cyclohexeen, wat een kenmerk is van de structuur van alkenen. Maar dat is niet het geval; onder omstandigheden waarin alkenen snel reageren, reageert benzeen niet of slechts zeer langzaam. In plaats van additiereacties ondergaat benzeen gemakkelijk een reeks reacties, die allemaal vervanging, als de Nitratie, de sulfonering, de Halogenatie, de Friedel-Crafts alkylering, de acylering van Friedel-Crafts. Bij elk van deze reacties is een atoom of groep vervangen door een van de waterstofatomen van benzeen.

De stabiliteit van benzeen is te danken aan de afwisselende dubbele bindingen en ook aan de resonantie-energie, in degene waarin de dubbele bindingen van positie veranderen tussen de koolstoffen, met behoud van dezelfde afwisseling structureel. Is resonantie stabilisatie energie is verantwoordelijk voor de verzameling eigenschappen genaamd Aromatische eigenschappen.

Een additiereactie verandert een alkeen in een stabielere verzadigde verbinding. Maar in het geval van benzeen maakt een toevoeging het minder stabiel door het ringsysteem te vernietigen dat wordt ondersteund en gestabiliseerd door resonantie. Het laatste molecuul zou cyclohexadieen zijn. Vanwege dit feit leidt de stabiliteit van benzeen tot alleen substitutiereacties.

Eigenschappen van aromatische verbindingen

Naast stoffen die benzeenringen bevatten, zijn er nog vele andere die als aromatisch worden beschouwd, hoewel ze op het eerste gezicht nauwelijks lijken op benzeen.

Vanuit experimenteel oogpunt zijn aromatische verbindingen stoffen waarvan de molecuulformules suggereren dat hoge mate van onverzadiging, ondanks dat ze zijn bestand tegen additiereacties zo kenmerkend voor onverzadigde verbindingen.

In plaats daarvan, deze aromatische verbindingen a ondergaan vaak elektrofiele substitutiereacties vergelijkbaar met die van benzeen. Samen met deze weerstand tegen toevoeging, en waarschijnlijk daardoor, is er bewijs van a ongebruikelijke stabiliteit, zoals lage temperaturen van hydrogenering en verbranding.

Aromatische stoffen zijn cyclisch, meestal met ringen van vijf, zes en zeven atomen, en hun lichamelijk onderzoek toont aan dat ze platte of bijna platte moleculen. De protonen hebben hetzelfde type chemische verschuiving in nucleaire magnetische resonantiespectra als in benzeen en zijn derivaten.

Vanuit een theoretisch oogpunt, wil een stof aromatisch zijn, moet het molecuul cyclische wolken van gedelokaliseerde π-elektronen boven en onder het vlak van het molecuul hebben; Verder moeten deze π-wolken in totaal (4n + 2) π elektronen bevatten; dit betekent dat delokalisatie niet voldoende is om de specifieke stabiliteit die een aromatische verbinding kenmerkt, te verkrijgen.

Nomenclatuur van benzeenderivaten (aromatische verbindingen)

In het geval van veel van deze derivaten, vooral in monogesubstitueerde, is het voldoende om de substituentgroep voor het woord benzeen, zoals bijvoorbeeld chloorbenzeen, broombenzeen, joodbenzeen, Nitrobenzeen.

Andere derivaten hebben speciale namen die mogelijk niet overeenkomen met de naam van de substituentgroep. Methylbenzeen is bijvoorbeeld alleen bekend als tolueen; AminoBenzeen als aniline; Hydroxybenzeen als fenol, enz.

Als er twee groepen aan de benzeenring zijn bevestigd, is het niet alleen nodig om te identificeren wat ze zijn, maar ook om hun relatieve locatie aan te geven. De drie mogelijke isomeren voor digesubstitueerde benzenen worden gekenmerkt door de voorvoegsels ortho, meta en para, afgekort o-, m-, p-. Bijvoorbeeld: o-DiBromoBenzeen, m-DiBromoBenzeen, p-DiBromoBenzeen.

Als een van de twee groepen van het type is dat het molecuul een speciale naam geeft, wordt de verbinding genoemd als een derivaat van die speciale stof. Bijvoorbeeld: nitrotolueen, broomfenol, enz.

Voorbeelden van aromatische verbindingen

Tolueen of methylbenzeen

Ethylbenzeen

Isopropylbenzeen

TriNitroTolueen of TNT

Aniline of aminobenzeenen

Benzoëzuur

Glutaminezuur of para-aminobenzoëzuur

Tolueensulfonzuur

Fenol of hydroxybenzeenen

Broomfenol

Trichloorbenzeen

Benzeen Fenyl Ether

Jodium benzeen

Broombenzeen