30 Primeri aldehidov

The aldehidi so organske spojine ki jih tvori ogljikova veriga, ki ima vezano končno karbonilno skupino (= C = O) (ki se nahaja na enem koncu molekula), ki je nato vezan na atom vodika.

Zelo pogosti aldehidi so metanal (formaldehid), etanal (acetaldehid) in propanal (propaldehid).

Nekatere od teh spojin so prisotne v naravi, na primer vanilin ali vanilin je naravni aldehid, ki predstavlja glavno aromo vanilije.

• Glej tudi: Aldehidi in ketoni

Nomenklatura aldehidov

Aldehide je mogoče poimenovati z uporabo pravil nomenklature, ki jih je določila Mednarodna zveza za čisto in uporabno kemijo (IUPAC).

Za poimenovanje aldehida se uporabljajo predpone, ki označujejo število ogljikovih atomov, ki jih ima ogljikova veriga pritrjena na karbonilno skupino. Karbonilna skupina se vedno nahaja na enem koncu ogljikove verige, kar pomeni, da bo vedno imela položaj ena in ni treba navesti njene lokacije v verigi. Poleg tega je na koncu imena aldehida pripona -al. Nekaj ​​primerov:

Če je aldehid razvejen, to pomeni, da je sestavljen iz več ogljikovih verig, je glavna veriga kot veriga, ki ima največje število ogljikovih atomov in ki vsebuje tudi skupino karbonil. Preostale verige so poimenovane kot substituentske skupine.

Poleg tega mora biti vsaka substituentska skupina izbrana tako, da njen položaj zavzema najnižje možno oštevilčenje v glavni ogljikovi verigi. Po drugi strani pa se ogljikovi atomi glavne verige začnejo šteti na koncu, ki vsebuje karbonilno skupino. Nekaj ​​primerov:

Če aldehid deluje kot substituent v molekuli, ker je prav tako sestavljen iz skupin funkcionalne skupine z višjo prioriteto, kot so kisline in estri, potem je aldehidna skupina imenovana kot -okso. Na primer:

Če ima aldehid več karbonilnih skupin, ga poimenujemo s predponami, ki označujejo število teh skupin, dial (dve karbonilni skupini), trial (tri karbonilne skupine) itd. Na primer:

Ko je karbonilna skupina povezana s ciklom, se aldehidi imenujejo z izrazom karbaldehid. Na primer:

Fizikalne lastnosti aldehidov

Aldehidi imajo običajno nekaj variacij iste fizikalne lastnosti. To se zgodi, ker so fizikalne lastnosti aldehidov odvisne od tega, kako se oblikuje ogljikova veriga, ki je vezana na karbonilno skupino.

Nekatere fizikalne lastnosti aldehidov so:

• Topnost. Topnost aldehidov v vodi je odvisna od količine atomi ki ima ogljikovo verigo. Aldehidi s krajšimi ogljikovimi verigami (do približno pet ogljikovih atomov) so topni v vodi. Aldehidi z ogljikovimi verigami iz številnih ogljikovih atomov niso topni v vodi. Metanal in etanal sta zelo topna v vodi.
• Gostota. Na splošno so aldehidi spojine, ki so manj gostote od vode.
• Agregacijska stanja. Aldehidi, sestavljeni iz enega in dveh ogljikovih atomov, so plini, tisti, ki vsebujejo od tri do dvanajst ogljikovih atomov, so tekočine, tisti, ki jih sestavlja več kot dvanajst ogljikovih atomov, pa so trdni.
• Vonj. Nekateri aldehidi imajo dražeč vonj, drugi pa prijeten vonj.
• Polarnost. Karbonilna skupina jim daje polarnost.
• Vrelišče. Imajo višja vrelišča kot alkani s podobno molekulsko maso in imajo nižja vrelišča kot karboksilne kisline in alkoholi s primerljivo molekulsko maso.

Kemijske lastnosti aldehidov

Nekatere kemijske lastnosti aldehidov so:

Aldehidi oksidirajo, ko reagirajo s Tollensovimi, Benedictovimi in Fehlingovimi reagenti. da nastane ustrezna karboksilna kislina. Nastala kislina bo imela enako število ogljikov v ogljikovi verigi kot aldehid, iz katerega je nastala. Na primer:

• Oksidacija s Tollensovim reagentom (amonijakov srebrov kompleks v bazični raztopini, [Ag (NH₃)₂]⁺). Ta reakcija proizvaja ustrezno kislino in kovinsko srebro.

• Oksidacija z Benedictovim in Fehlingovim reagentom (alkalne raztopine bakrovega (II) sulfata (CuSO)₄) z različnimi sestavami). Pri tej reakciji nastaneta ustrezna kislina in bakrov oksid (Cu₂ALI).

Podvrženi so nukleofilnim adicijskim reakcijam, kjer so nukleofili dodani karbonilni skupini aldehidov. Nekaj ​​primerov:

• adicijske reakcije alkoholi na karbonilno skupino aldehidov, da tvorijo acetale in polacetale.

• adicijske reakcije amini primarni na karbonilno skupino.

• Adicijske reakcije cianovodikove kisline (HCN), kjer nastanejo cianohidrini ali cianohidrini.

Podvrženi so reakcijam aldolne kondenzacije. Pri tej vrsti reakcije se dva aldehida kondenzirata v aldol. To so reakcije, do katerih pride z natrijevim hidroksidom (NaOH). Na primer:

Podvrženi so redukcijskim reakcijam v primarne alkohole. V prisotnosti natrijevega borohidrida (NaBH4) in litijevega aluminijevega hidrida (LiAlH4) ali s katalitskim hidrogeniranjem se reducirajo v primarne alkohole. Na primer:

Primeri aldehidov

1. metanal (formaldehid)
2. etanal (acetaldehid)
3. propanal (propaldehid)
4. butanal
5. pentanal
6. vanilin
7. cinamaldehid
8. propenal
9. benzaldehid
10. heksanal
11. 3-bromociklopentankarbaldehid
12. cikloheksankarbaldehid
13. 4,4-dimetilpentanal
14. 2-hidroksi-butanal
15. 2-hidroksi-2-metil-butanal
16. 2,3-dimetilpentanal
17. pentanedial
18. ciklopentankarbaldehid
19. izobutanal
20. 2-kloro-butanal

Aldehidi v naravi

Nekateri aldehidi, ki so prisotni v naravi, so:

• Benzaldehid, sestavina mandljev.
• Cinamaldehid, komponenta, ki daje esenci cimeta njen vonj.
• Vanilin, sestavina, ki daje vaniliji njen okus.

Po drugi strani pa ima ena od oblik glukoze, odprta oblika, aldehidno funkcionalno skupino.

Verjame se, da acetaldehid, ki nastane kot vmesni produkt pri presnovi alkohola, povzroča simptome mačka ob zastrupitvi z alkoholom.

Uporaba aldehidov

Nekatere glavne uporabe aldehidov so:

• Uporabljajo se pri proizvodnji topil, barv, kozmetičnih izdelkov in esenc.
• Uporabljajo se pri izdelavi smol. Bakelit je narejen iz formaldehida in je smola, ki zelo dobro deluje kot električni izolator.
• Uporabljali so jih kot pomirjevala. Paraldehid so uporabljali kot pomirjevalo in hipnotik, čeprav ga zaradi neprijetnega vonja danes ne uporabljajo več.
• Uporabljajo se kot konzervansi za biološke vzorce in trupla. Formaldehid se v tem smislu pogosto uporablja.
• Uporabljajo se kot arome za živila. Primer je vanilin, ki se uporablja za aromo vanilje pri sladicah.
• Uporabljajo se kot razkužila.

Nevarnosti aldehidov

Številni aldehidi so veljali za rakotvorne, na primer formaldehid je bil razglašen za rakotvorno spojino po WHO (Svetovna zdravstvena organizacija).

Izpostavljenost in stik s številnimi aldehidi povzročata draženje kože, oči in dihalnih poti. Po drugi strani pa povzroča kontaktni dermatitis in bolezni jeter.

Reference

• Solomons, T.W. Graham in María Cristina Sangines Franchini (1985). “organska kemija” Mehika, D.F.: Limusa.
• Whitten, K. W., Gailey, K. D., Davis, R. E., de Sandoval, M. T. TO. O. in Muradás, R. M. g. (1992). “Splošna kemija" (str. 108-117). McGraw-Hill.
• Arteaga, P. M. (2017). “Ketoni in aldehidi” Con-Science Znanstveni glasnik pripravljalne šole št. 3, 4(8).

Sledi z:

• Sladkorji
• Hidracidi
• Etilni alkohol
• Organske in anorganske spojine