Primer heterocikličnih spojin

Obstajajo ciklične kemične spojine, ki so sestavljene samo iz ogljikovih atomov, njihove valence pa dopolnjujejo vodikovi atomi. Takšne spojine se imenujejo homociklični. A heterociklična spojina Je organska snov, ki vsebuje obroč, ki ga tvori več vrst atomov; Poleg ogljika so najpogostejši dušik, kisik in žveplo. Ti različni atomi se imenujejo heteroatomi.

Zgornje spojine se imenujejo trivialna imena, torej trgovska imena, ki ne vsebujejo strukturnih informacij o molekuli, vendar jih je IUPAC sprejel in priznal.

Klasifikacija heterocikličnih spojin

Heterociklične spojine so razvrščene po dveh glavnih merilih: Vrsta povezav ki vsebuje (če so enojne ali dvojne) in v Število obročev ki je.

Zanj Vrsta povezav vsebujejo, so razvrščeni v Aliciklične spojine, kadar so njegove vezi enojne ali dvojne, vendar ima geometrija 5 atomov ali manj; Y. Aromatske spojine, ko imajo obroč Benzen v njegovi strukturi ali kaj je osnova, na kateri obstaja heteroatom.

Zanj Število obročev ki jo ima v lasti, jo lahko uvrstimo med

Monociklični, Biciklično, Tricikličnoin po potrebi se doda zaporedna številčna predpona.

Heterociklične spojine treh atomov

Obstajajo heterociklični obroči s tremi atomi, ki so zelo reaktivni zaradi enostavnega odpiranja z nukleofili, imenovani Epoksidi in Aziridini. So dragocene vhodne snovi v organski sintezi.

The Epoksidi, imenovani tudi oksirani, so ciklični etri, ki sestojijo iz zveze kisikovega atoma z dvema zaporednima ogljikoma, ki pa tvorijo del verige kovalentnih vezi. To je trikotna struktura, katere osnova je ogljik, oglišče pa kisik. So brezbarvne tekočine, topne v alkoholih, etrih in benzenu. Najenostavnejši izraz je Etilen oksid, imenovano tudi Epoksietan ali Oxirano. Njegova sinteza je pogostejša zaradi pretrganja dvojne vezi med ogljikovimi atomi s kislinami, ki vsebujejo več atomov kisika. Imenovani so tako, da označujejo položaje, na katerih je pritrjen kisikov atom, čemur sledi predpona "Epoxy-" in ime ogljikovodika, ki ga podpira.

Prisotni so v polimerih in se uporabljajo kot plastika za konstrukcije, premaze in lepila. Poleg tega pomembno sodelujejo pri izdelavi abrazivnih sredstev, tornih materialov, v tekstilni industriji, v litem železu, filtrih in lakih. Tudi za mineralno volno, impregnacije, lesne materiale, pene, praške za oblikovanje. V živilski industriji se epoksidi uporabljajo kot kemična sterilna sredstva v živilih z nizko vlago in v aseptičnih embalažnih materialih.

The AziridiniPoleg epoksidov imajo tudi trikotno strukturo, le da je heteroatom dušik. So brezbarvne tekočine, topne v vodi, strupene in z vonjem po amonijaku. Imajo posebno fizikalno lastnost, ki jo pripisujejo geometriji obroča; dušikov atom ima bistveno večjo oviro za piramidalno inverzijo kot drugi monociklični in aciklični amini. Koristni postopek za sintezo aziridina je piroliza ali fotoliza 1,2,3-triazolinov. Te spojine zlahka pripravimo z reakcijo azidov z alkeni v 1,3-dipolarni reakciji cikloadicije.

Z izhlapevanjem lahko Aziridin doseže škodljive koncentracije v zraku pri 20 ° C. Reagira z oksidanti in je nagnjen k zgorevanju, pri čemer nastajajo dušikovi oksidi.

Heterociklične spojine petih atomov

Najenostavnejše od petatomskih heterocikličnih spojin so: Pirolz dušikovim heteroatomom, Furan, Kisikov heteroatom in Tiofen, Žveplov heteroatom.

Pirolni obroč je temeljna enota sistema porfirina, na primer v klorofilu in hemoglobinu.

Pirol najdemo v majhnih količinah v premogovem katranu, prav tako tiofen. Z delno destilacijo katrana zbiramo tiofen (vrelišče 84 ° C) skupaj z benzenom (vrelišče 80 ° C).

Furan je najlažje dobiti z dekarbonilacijo (odstranjevanje ogljikovega monoksida) Furfurala (furfuraldehid), ki ga dobimo z obdelavo ovsene ali riževe lupine ali koruznih storžev s kislino vrela klorovodikova.

Heterociklične spojine šestih atomov

Med nasičenimi izrazi je eden najpomembnejših 1,4 dioksan ali dioksan, ki je tekočina brezbarven, z značilnim vonjem, katerega para je gostejša od zraka in se lahko širi vzdolž Jaz ponavadi. V stiku z zrakom lahko tvori eksplozivne perokside. Reagira z močnimi kislinami in oksidanti. Burno reagira z nekaterimi katalizatorji.

Med nenasičenimi heterocikli je eden najpomembnejših izrazov piridin, ki je sestavljen iz benzenske obročne strukture z dušikovim heteroatomom. Je predhodna konfiguracija mnogih vitalnih molekul, kot so komponente deoksiribonukleinske kisline.

Sistematična nomenklatura heterocikličnih spojin

Za heterociklične spojine obroča (monociklične) je ustrezna nomenklatura izvedena s kombinacijo predpone in končnice, ki ustrezata določenemu korenu, v skladu z naslednjimi pravili:

The predpono označuje naravo heteroatoma, Korenina razlaga velikost obroča in Pripona določa stopnjo nenasičenosti. Vrstni red, ki ga je treba upoštevati v nomenklaturi, je Prefix-Root-Suffix.

The narava heteroatoma je označena s predponami kot okso za kisik, stric za Žveplo oz aza za dušik.

The večkratnost heteroatoma je označena z dodatno predpono, kot so di, tri, tetra itd.

Če sta dva ali več različnih heteroatomov, jih poimenujemo z naslednjo prednostjo: O> S> N; na primer Oxazo za kisik in dušik, Tiazo za žveplo in dušik, Oxatio za kisik in žveplo.

The velikost obroča označuje ga pravilno steblo.

The stopnja nenasičenosti je določeno s pripono. Opozoriti je treba, da je pripona nekoliko spremenjena, kadar v heterocikličnem obroču ni dušika.

Številčenje obroča se začne z heteroatomom z najvišjo prioriteto in se nadaljuje okoli obroča ter drugim heteroatomom ali substituentom dodeli najnižje možne številke.

Kadar sistem, ki ima največje število dvojnih vezi, v obroču še vedno vsebuje nasičen atom, je to označeno s številko, ki označuje njegov položaj in črko H- velika poševnica kot predpona.