50 Exemple de aldehide și cetone

The aldehide sunt compusi organici care au în structura lor o grupare funcțională carbonil (= C = O) care este legată de o catenă de carbon și un atom de hidrogen. De exemplu: metanal (numit și formaldehidă), etanal (numit și acetaldehidă) și propanal (numit și propaldehidă).

The cetone Sunt compuși organici care au în structura lor o grupare carbonil legată de doi atomi de carbon. De exemplu: propanonă (numită și acetonă), butanonă și 2-pentanonă.

Diferențele dintre aldehide și cetone

Principalele diferențe dintre aldehide și cetone sunt:

• Aldehidele au în structura lor o grupare funcțională carbonil situată la un capăt terminal, în timp ce cetonele au gruparea carbonil situată în poziţii neterminale ale lor structura.

• Aldehidele sunt oxidate prin reacția cu reactivul Tollens, formând argint metalic. De asemenea, se oxidează împotriva reactivului lui Benedict, formând oxid cupros. Cetonele nu sunt oxidate de niciun reactiv.
• Aldehidele sunt reduse la alcooli primari, în timp ce cetonele sunt reduse la alcooli secundari.

Proprietăți fizice

Proprietățile fizice ale aldehidelor

Proprietățile fizice ale aldehidelor sunt foarte diverse deoarece depind de constituția lanțului de carbon care este legat de gruparea carbonil.

Unii sunt:

• Aldehidele care sunt cele mai solubile în apă sunt cele care au dimensiuni mai mici, cum ar fi metanalul și etanalul.
• Aldehidele volatile au mirosuri înțepătoare și chiar iritante.
• Gruparea carbonil le conferă polaritate.
• De obicei, au puncte de fierbere mai mari decât compușii chimici cu dimensiuni moleculare similare.

Proprietățile fizice ale cetonelor

Proprietățile fizice ale cetonelor depind de modul în care se formează lanțul de carbon care este legat de gruparea carbonil.

• Multe cetone au mirosuri plăcute.
• Solubilitatea sa în apă depinde de mărimea lanțului de carbon atașat grupării carbonil. Cu cât lanțul de carbon este mai mic, cu atât cetona va fi mai solubilă în apă.
• Gruparea carbonil le conferă o polaritate marcată.
• Au puncte de fierbere destul de ridicate în comparație cu compușii chimici de dimensiuni moleculare comparabile.

Proprietăți chimice

Proprietățile chimice ale aldehidelor

Printre proprietățile chimice ale aldehidelor putem găsi:

Ele sunt oxidate pentru a forma acidul carboxilic corespunzător, adică acidul format va avea același număr de atomi de carbon în lanțul de carbon ca și aldehidă care i-a dat naștere. De exemplu:

• Oxidare cu reactiv Tollens (complex de argint amoniacal în soluție bazică, [Ag (NH₃)₂]⁺) din etanal produce acid etanoic și argint metalic.

• Oxidarea cu reactivul lui Benedict (soluție alcalină de sulfat de cupru) de etanal produce acid etanoic și oxid cupros.

Ele suferă reacții de adiție nucleofile, adică adăugarea unui nucleofil la gruparea carbonil. De exemplu:

• Adăugarea de acid cianhidric pentru a forma cianohidrine sau cianohidrine.

• În prezența acizilor anhidri, se adaugă alcooli în grupul carbonil al aldehidelor pentru a forma acetali și hemiacetali.

Ele suferă reacții de condensare aldolică. În aceste reacții, unirea a două aldehide are loc în prezența hidroxidului de sodiu (NaOH) și a component chimic rezultatul se numește aldol. De exemplu:

• Reacția de condensare a etanalului în prezența NaOH diluat.

Se reduc la alcooli primari. Aldehidele pot fi reduse la alcooli primari prin hidrogenare catalitică sau prin reducere cu borohidrură de sodiu (NaBH).₄) și hidrură de litiu aluminiu (LiAlH₄).

Proprietățile chimice ale cetonelor

Printre proprietățile chimice ale cetonelor putem găsi:

Ele suferă reacții de adiție nucleofile. De exemplu:

• Adăugarea de acid cianhidric pentru a forma cianohidrine sau cianohidrine.

Se adaugă alcooli (în prezența acizilor anhidri) la gruparea carbonil a cetonelor pentru a forma cetali și hemicetali. De exemplu:

Ele suferă reacții de halogenare. Cetone care au un hidrogen alfa (α) reacţionează prin înlocuirea acestui hidrogen cu halogeni (clor (Cl), brom (Br), iod (I), fluor (F)) în prezenţa catalizatorilor acizi sau bazici. Substituția are loc aproape exclusiv în carbon α, adică carbonul care s-a legat de hidrogen α. De exemplu:

Se reduc la alcooli secundari prin hidrogenare catalitică sau prin reducere cu borohidrură de sodiu (NaBH₄) și hidrură de litiu aluminiu (LiAlH₄). De exemplu:

Cetonele nu sunt oxidate de reactivii Tollens și Benedict.

Nomenclatura aldehidelor

Conform regulilor stabilite de Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată (IUPAC), Aldehidele sunt denumite folosind prefixe care indică numărul de atomi de carbon din lanț. carbogazoase. Nu este necesar să se precizeze poziția grupării carbonil, deoarece aceasta este întotdeauna în poziția unu, la un capăt al moleculei. În plus, sufixul -al este scris la sfârșitul numelui aldehidei. De exemplu:

Dacă aldehida este alcătuită din mai multe catene de carbon, adică are ramificații, se alege ca lanț principal lanțul de carbon cu cel mai mare număr de atomi de carbon. Celelalte lanțuri sunt denumite ca grupări substituente, iar poziția fiecărui substituent este aleasă astfel încât să ocupe cel mai mic număr posibil din lanț. În plus, atomii de carbon încep să fie numărați începând de la capătul care are gruparea carbonil. De exemplu:

Aldehidele care au două grupări carbonil sunt denumite folosind sufixul -dial. De exemplu:

Nomenclatura cetonelor

Conform Uniunii Internaționale de Chimie Pură și Aplicată (IUPAC), cetonele sunt denumite folosind prefixe care indică numărul de atomi de carbon din lanțul de carbon.

Pe de altă parte, numele acetonei este scris folosind sufixul -one, precedat de un număr care indică poziția grupării carbonil în lanțul de carbon. Locația grupării carbonil trebuie aleasă în așa fel încât să corespundă cu cea mai mică numerotare posibilă. De exemplu:

Pentru a numi o cetonă care este formată din mai multe lanțuri de carbon, adică cu ramuri, alegem ca lanț principal, lanțul de carbon cu cel mai mare număr de atomi de carbon și care conține grupul carbonil. Restul catenelor sunt denumite grupări substituente. De exemplu:

Există cetone care au două grupe carbonil, se numesc dione. De exemplu:

Exemple de aldehide

1. metanal (formaldehidă)
2. etanal (acetaldehidă)
3. propanal (propaldehidă)
4. butanal
5. pentanală
6. hexanal
7. 3-bromociclopentancarbaldehidă
8. ciclohexancarbaldehidă
9. benzaldehidă
10. 4,4-dimetilpentanal
11. 2-hidroxi-butanal
12. 2-hidroxi-2-metil-butanal
13. 2,3-dimetilpentanal
14. pentanedial
15. 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehidă

Exemple de cetone

1. propanonă (acetonă)
2. butanona
3. 2-pentanonă
4. 4-metilpentan-2-onă
5. 3-metilciclohexanonă
6. ciclohexilmetil cetona
7. 3,4 dimetil-hexan-2-onă
8. etil fenil cetonă
9. 2,4-pentandionă
10.  ciclohexanona
11. 3-pentanonă
12. 3-metil-2,4-pentandionă
13. 1-fenilpropanona
14.  ciclopentanonă
15. difenilcetonă

Utilizarea aldehidelor în viața de zi cu zi

Unele utilizări ale aldehidelor sunt:

• Sunt folosite pentru a produce solvenți, vopsele, parfumuri, rășini și esențe.
• Sunt folosiți ca conservanți în produse cosmetice, probe biologice și cadavre. Formaldehida este cea mai utilizată în aceste scopuri.
• Sunt folosite pentru producerea materialelor plastice, care permit înlocuirea pieselor metalice în industria auto.
• Sunt folosite ca arome pentru unele alimente.
• Sunt folosiți ca agenți dezinfectanți.
• Ele au fost folosite pentru fabricarea unor explozibili, cum ar fi tetranitrat de pentaeritritol (TNPE).

Utilizarea cetonelor în viața de zi cu zi

Unele utilizări ale cetonelor sunt:

• Sunt utilizați în producția de solvenți. În special acetona este utilizată pe scară largă pentru a îndepărta vopselele și lacurile.
• Sunt folosite la fabricarea unor cauciucuri și lubrifianți.
• Sunt folosite pentru a produce vopsele, lacuri și lacuri.
• Sunt folosite pentru a produce medicamente și produse cosmetice.

Toxicitatea aldehidelor și cetonelor

• Aldehidele. Contactul cu aldehidele provoacă iritații ale pielii, ochilor și căilor respiratorii. În plus, expunerea la aldehide a fost legată de boli precum cancerul, dermatita de contact și bolile hepatice și neurodegenerative. Formaldehida, de exemplu, este considerată de OMS (Organizația Mondială a Sănătății) un compus cancerigen.
• cetone. Expunerea repetată la cetone poate provoca leziuni ale sistemului nervos central. Acest lucru poate duce la pierderea memoriei, slăbiciune, dureri musculare și crampe. În plus, dacă pielea intră în contact cu cetonele, apar uscăciune și crăpături. Pe de altă parte, dacă cetonele sunt inhalate, apar iritații ale tractului respirator și tuse.

Referințe

• Llorens Molina, JA. (2018). “Aldehide și cetone: câteva exemple.” http://hdl.handle.net/
• Gabriel Pinto Cañón, Manuela Martín Sánchez, José María Hernández Hernández, María Teresa Martín Sánchez (2015) „Reactivul Tollens: de la identificarea aldehidelor până la utilizarea lor în nanotehnologie. Aspecte istorice și aplicații didactice.”Vol. 111 nr. 3. Societatea Regală Spaniolă de Chimie.
• William Bauer, Jr. (2000) «Acid metacrilic și derivați» în Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16_441.
• „Ele dezvăluie un nou mecanism de toxicitate într-un grup de compuși cancerigeni derivați din dietă și din mediu” (2022) În: www.conicet.gov.ar Disponibil in: https://www.conicet.gov.ar/ Accesat: 20 iunie 2023.

Urmărește cu:

• Alcoolii
• Zaharuri
• Alcani