Exempel på heterocykliska föreningar

Det finns cykliska kemiska föreningar som består av endast kolatomer, med valenser kompletterade med väteatomer. Sådana föreningar kallas homocyklisk. A heterocyklisk förening Det är en organisk substans som innehåller en ring bildad av mer än en typ av atomer; Förutom kol är de vanligaste kväve, syre och svavel. Dessa olika atomer kallas heteroatomer.

Ovanstående föreningar kallas Trivial-namn, det vill säga handelsnamn som inte ger strukturell information om molekylen, men som har accepterats och erkänts av IUPAC.

Klassificering av heterocykliska föreningar

Heterocykliska föreningar klassificeras enligt två huvudkriterier: Typ av länkar som innehåller (om de är enkla eller dubbla) och i Antal ringar det har.

För honom Typ av länkar de innehåller, klassificeras i Alicykliska föreningar, när dess bindningar är enkla eller dubbla men geometrin har 5 atomer eller mindre; Y Aromatiska föreningar, när de har en ring av Bensen i sin struktur, eller vad är grunden på vilken heteroatom finns.

För honom

Antal ringar som det äger, kan det klassificeras som Monocyklisk, Cyklisk, Tricyklisk, och ett successivt numeriskt prefix läggs till där så är lämpligt.

Heterocykliska föreningar med tre atomer

Det finns heterocykliska ringar med tre atomer som är mycket reaktiva på grund av deras enkla öppning av nukleofiler, som kallas epoxider och aziridiner. De är värdefulla utgångsmaterial i organisk syntes.

De Epoxier, även kallad Oxyrans, är cykliska etrar som består av föreningen av en syreatom till två på varandra följande kol som i sin tur utgör en del av en kedja av kovalenta bindningar. Det är en triangulär struktur vars bas är kol och toppunkten är syre. De är färglösa vätskor, lösliga i alkoholer, etrar och bensen. Den enklaste termen är Etylenoxid, även kallad Epoxietan eller Oxirano. Dess syntes är vanligare genom att en dubbelbindning bryts mellan kolatomerna och syror som innehåller flera syreatomer. De namnges som indikerar positionerna där syreatomen är fäst, följt av prefixet "Epoxy-" och namnet på det kolväte som stöder det.

Finns i polymerer, de används som plast för strukturer, beläggningar och lim. Dessutom har de ett viktigt deltagande i tillverkningen av slipmedel, friktionsmaterial, i textilindustrin, i gjutjärn, filter och lack. Även för mineralull, impregneringar, trämaterial, skum, formpulver. Inom livsmedelsindustrin används epoxider som kemiska steriliseringsmedel i livsmedel med låg fuktighet och aseptiska förpackningsmaterial.

De AziridinerFörutom epoxider har de en triangulär struktur, bara att heteroatom är kväve. De är färglösa vätskor, lösliga i vatten, giftiga och med en ammoniaklukt. De har en speciell fysisk egenskap som tillskrivs ringens geometri; kväveatomen har en betydligt högre barriär för pyramidinversion än andra monocykliska och acykliska aminer. Ett användbart förfarande för syntes av aziridin är pyrolys eller fotolys av 1,2,3-triazoliner. Dessa föreningar framställs lätt genom att reagera azider med alkener i en 1,3-dipolär cykloaddition-reaktion.

Genom avdunstning kan Aziridine nå skadliga koncentrationer i luft vid 20 ° C. Reagerar med oxidationsmedel och är benägen för förbränning och genererar kväveoxider.

Heterocykliska föreningar med fem atomer

De enklaste av de fem atomer heterocykliska föreningarna är: Pyrrol, med kväveheteroatom, Furan, Syre heteroatom och Tiofen, Svavelheteroatom.

Pyrrole-ringen är den grundläggande enheten i porfyrinsystemet som finns i t.ex. klorofyll och hemoglobin.

Pyrrol finns i små mängder i koltjära, liksom tiofen. Genom fraktionerad destillering av tjära samlas tiofen (kokpunkt 84 ° C) tillsammans med bensen (kokpunkt 80 ° C).

Det enklaste sättet att få Furan är genom avkarbonylering (kolmonoxidborttagning) av Furfural (furfuraldehyd) som i sin tur erhålls genom att behandla havre- eller risskal eller majskolvar med syra kokande saltsyra.

Heterocykliska föreningar med sex atomer

Av de mättade termerna är en av de viktigaste 1,4 dioxan eller dioxan, som är en vätska färglös, med en karakteristisk lukt, vars ånga är tätare än luft och kan spridas längs Jag brukar. Kan bilda explosiva peroxider i kontakt med luft. Reagerar med oxidanter och starka syror. Reagerar våldsamt med vissa katalysatorer.

Av de omättade heterocykliska medlen är en av de viktigaste termerna Pyridin, som består av en bensenringstruktur med en kväveheteroatom. Det är föregångarkonfigurationen för många viktiga molekyler, såsom deoxiribonukleinsyrakomponenter.

Systematisk nomenklatur för heterocykliska föreningar

För heterocykliska föreningar av en ring (monocyklisk) härleds lämplig nomenklatur genom att kombinera ett prefix och suffix som är lämpligt för en viss rot, enligt följande regler:

De prefix betecknar heteroatomens natur, Rot förklarar storleken på ringen och Ändelse bestämmer graden av omättnad. Beställningen som ska följas i nomenklaturen är prefix-rot-suffix.

De heteroatomens natur betecknas med prefix som oxo för syre, farbror för svavel eller aza för kväve.

De heteroatom-mångfald betecknas med ett ytterligare prefix, såsom di, tri, tetra, etc.

När det finns två eller flera olika heteroatomer namnges de med följande prioritet: O> S> N; till exempel Oxazo för syre och kväve, Tiazo för svavel och kväve, Oxatio för syre och svavel.

De ringstorlek den betecknas med rätt stam.

De grad av omättningar specificeras av suffixet. Det är bekvämt att notera att suffixet är något modifierat när det inte finns kväve i den heterocykliska ringen.

Ringnumrering börjar med heteroatom med högsta prioritet och fortsätter runt ringen, tilldelar de lägsta möjliga siffrorna till de andra heteroatomerna eller substituenterna.

När ett system som har det maximala antalet dubbelbindningar fortfarande innehåller en mättad atom i ringen, indikeras det av ett tal som anger dess position och bokstaven H- huvudkursiv som prefix.